7岁的时候，梅兰芳开始了他的学艺生涯，
同民间的手工艺人一样，当时的戏曲演员学艺通常采取的是师徒相传的培训方式，当时的艺人大都文墨不通，全凭历代传下来的剧本一字一句口传心授的教学方法。其中又根据师承来历的不同分为两种方式：一种是“艺学家传”的方式。即父兄辈有从事戏曲行业的演员之家的子弟，他们受长辈熏陶，从小耳濡目染．近水楼台，在父兄辈一点一滴的教导下，慢慢就掌握了舞台技艺，而“艺不轻传”的保守心理使得这种代代相传、承继家学的教习方式能够更加便利地学到真本领，故而人称“门里出身”。另外一种是“投师学艺”的方式，即通过别人介绍或者某种姻缘关系，缴纳拜师费用，但是这种学戏方法很不容易，当时江湖上流传着这样的谚语：“宁给二亩地，不教一句戏。”意思是别人学走本领自己的饭碗就没了，因此任凭徒弟怎样尊敬师傅，他也不好好教你。这种俗称“手把徒弟”式的师承关系，也是历代戏曲教育中最重要的方式之一。
梅兰芳本来应该很自然地走艺学家传的学艺道路，不幸的是他的祖父、父亲都去世太早，伯父梅雨田又是琴师，当他开始学艺时，家里已经没人能教他了。所以他只能走投师学艺这一条路。
值得一提的是，梅兰芳的自然条件并不好。瘦小的身材，无神的双眼，用他姑母的话来说，就是“言不出众，貌不惊人，眼皮下垂，见人也不会说话。”，“天赋并不聪明，相貌也很平常。”眼睛近视、呆滞，体格一般，双臂无力。这对于一个京剧演员来说，几乎可以说是致命的缺陷。
然而，为使梅兰芳尽早继承父业，伯父梅雨田也只好勉为其难了。他请著名小生演员朱素云的哥哥朱小霞来家里教梅兰芳唱戏。《三娘教子》开头的四句老腔，梅兰芳学了好几个小时还是唱不下来。朱先生一气之下对他说：“祖师爷没给你这碗饭吃！”便不肯再教，拂袖而去。但梅兰芳却没有因此灰心丧气，动摇初衷，反而更加以勤补拙。他决心重振家声。后来他成名了，那位老师惭愧地说：“我那时真是有眼不识泰山！”梅兰芳笑着答道：“我受您的益处太多，当初要不是挨您一顿骂，我还不懂得奋发上进呢！”
从此之后，无论是烈日当空还是数九寒冬，无论是骄阳炎炎还是朔风呼啸。每天清晨，什刹海旁边，总有一个瘦小的身影在那里晃动。踩跷、踢腿、打把子、跑圆场……摔倒，爬起来；再摔倒，再爬起来，冬练三九，夏练三伏，梅兰芳近乎严苛的要求自己练习唱戏的基本功。
1902年，梅兰芳8岁时，在姐夫朱小芬家正式拜吴菱仙为启蒙老师，后来名声大噪的王蕙芳和朱幼芬都是梅兰芳的同学。梅兰芳很幸运，吴菱仙是“同光十三绝”时小福的弟子，也是梅兰芳祖父梅巧玲的老朋友。以对学生要求得分外严格而著称，他对梅兰芳又似乎另眼相看，要求的更为严格。别人唱20遍，梅兰芳就得唱30遍；别人的身段把式练习，只要学生相互观看监督指点即可，而梅兰芳的每一个身段，都必须经过老师亲自点头过目才算合格。
不光是学戏，梅兰芳的日常起居，也被严格地管束起来。饮食睡眠，都必须有规律。甚至于出门散步，探亲访友，都不能乱走。每逢外出，都有人跟着，不许自由活动。
每天清晨，天才蒙蒙亮时，梅兰芳就随着老师到城墙根空旷的地方，遛弯喊嗓。用“一”、“啊”两个字练习闭口音和开口音，由低到高，大约三十遍之后，再提起嗓子喊—段道白，发现哪种音哪个字不饱满圆润，就反复练习，直到老师满意为止。然后是吊嗓子、练身段、学唱腔、念本子。一天下来，除了吃饭睡觉外，没有闲着的时候。
学艺生活单调而枯燥。学唱腔时，老师坐在椅子上，学生站在桌子旁边。桌子上摆着一摞铜钱、一个漆盘，老师手里则握着一块长形的木质“戒方”——用来预备按拍，也用来教训学生。一段唱腔，按规定要学20至30遍。唱一遍，拿一个铜钱放到漆盘里，唱够10遍，再把铜钱送回原处，重新翻头。通常学生要是倦了，乏了，困了，老师的戒方马上就会落到头上。不过吴先生虽然严格，却又开通，从来也没有对梅兰芳使用过戒方，最多只是在他打盹的时候，用手轻轻地推他一下。
除了完成老师规定的练习外，梅兰芳知道自己天资不如别人，为自己自觉地加大了练功的范围和强度。小小的一条长板凳上，放上一块砖，梅兰芳将双脚绑在两根木棍上，再站到这块砖上，苦练跷功。开始练时，战战兢兢，痛楚异常。一会儿工夫就支持不住了，只好跳下来。天长日久之后，从一炷香的时间，到两炷香的时间，站得越来越稳，腰腿也就越来越有劲了。在练习拿大顶的基本功时，时间一长人就会头晕、呕吐，但梅兰芳从不在乎，有时竟昏倒在排练场上。所见之人，无不称赞这个孩子的耐性和倔劲。
1904年初秋，吴菱仙先生考虑到梅兰芳的家庭已经不可能为他单独请教师，也为了让梅兰芳加强舞台实践，所以一直为他留心着各种各样的演出机会。有一次，一个戏班在前门广和楼演出应时戏《天河配》。吴先生和班主商量好，让刚学了两年戏、只有10岁的梅兰芳串演昆曲《长生殿·鹊桥密誓》中的织女一角。这是梅兰芳第一次登台。他比先学戏的王蕙芳、朱幼芬还都早上台。
他由吴老师抱上椅子、登鹊桥。踏插满了纸喜鹊的桥身砌末，面对着满楼的观众，梅兰芳一边唱，一边看，心里充满着莫名的紧张和兴奋。而梅兰芳甜润的嗓音，俊美的扮相，恰到好处的表演，也赢得了全场如雷的掌声。下台后，吴老师兴奋得连声称赞，梅兰芳的小脸也因为高兴而涨得通红。
就这样，梅兰芳一边学戏，一边走上舞台演起戏来。他不断地在各班里串演小角色，有传统戏，也有时装戏。当时俞振庭组班在文明茶园演出的时装新戏《杀子报》中的两个小孩，就是梅兰芳和李洪春扮演的。
等到朱幼芬、王蕙芳都上了舞台以后，观众渐渐开始对他们的表演有所评价。当时有人评论说梅兰芳的脸死、身僵、唱腔笨，还有人说他将来没有什么大出息。而朱幼芬却以他响亮的高音大为人们赞赏。有好心人对梅兰芳说：“幼芬唱得那么亮，你为什么那么闷呢？你嗓子不是也很好吗？”梅兰芳听了，不答不辨，一如既往，于是人们说他有点傻劲。还是当时一位琴师陈祥林先生知底，他说：“人们看错了。幼芬在唱上并不及兰芳。目前兰芳的音发闷一点，他是有心在练‘a’音，这孩子音法很全，逐日有起色。幼芬是专用字去凑‘i’音，在学习上有些畏难。别说兰芳傻，这孩子心里很有谱，将来有出息的还是他。”
不出风头，不走捷径，扎扎实实打好基础，梅兰芳在少年时期就表现出了成熟的心智和秉性。
在吴菱仙老师的辛勤指导下，梅兰芳这种边学戏、边登台的生活方式，持续了多年。即使当他13岁，正式搭班喜连成后，演唱之余，他仍抽时间去学戏，去学一切对自己的成长有益的戏。
