自从受到重用后，杜月笙漂亮地干了几件大事，于是在黄公馆的地位扶摇直上。
对于杜月笙的表现，黄金荣和林桂生看在眼里，记在心里。
一天，林桂生把杜月笙叫到跟前，说：“月笙，我给你谋了个好差事。”
杜月笙一脸恭谨地站在那里，静等林桂生的下文。
“公兴记赌台你知道吧？从今天起，你去那里抱台脚，照例吃一份俸禄。你告诉他们老板，就说是我让你去的。”
听了林桂生的话，杜月笙喜出望外，但他并没有太多表露，照例不动声色地说：“多谢桂生姐，我这就去。”
公兴记是法租界的三大赌场之一，在这里混事的人，都是拿得出手的响当当的人物。杜月笙能被派去这里抱台脚——即当保镖，可见林桂生对他的偏爱。
从林桂生那里出来，杜月笙就兴冲冲地赶往公兴记。
他找到老板，说明了来意。没想到，那老板一句话就把他给憋了回来，“年轻人，空口无凭，谁知道你是真是假。”
杜月笙无奈，只得灰溜溜地回到黄公馆。
但他并没有告诉林桂生，因为在他看来，这是一件很丢脸的事情，他不想让林桂生跟着一块儿塌台。
“公兴记那边每月给你多少俸禄啊？”几天后，一个偶然的机会，林桂生忽然记起了此事，就问起杜月笙。
杜月笙本不想主动提起这事，但被林桂生问到，就只好一五一十地将事情的原委和盘托出了。
林桂生没等听完，就柳眉倒竖，勃然大怒道：“狗东西，岂有此理！他不是要凭证吗？走，我亲自给他送去。”
杜月笙看到林桂生发怒，就劝道：“要不算了吧？”
“不行！”林桂生说得斩钉截铁，“这已经不是你一个人的事了，走！”
顷刻间，林桂生领着杜月笙，还有一众保镖，浩浩荡荡地赶到公兴记。
听说大名鼎鼎的林桂生亲自驾到，赌场老板赶紧出来相迎。
林桂生瞟了赌场老板一眼，然后指着杜月笙，说：“这个人你认识吧？”
没几天的事，赌场老板哪能忘了呢，于是赶紧回话道：“认识，认识。”
“认识就好。听说你跟他要凭证？好，今天凭证自己来了。”
赌场老板被吓出一身冷汗，赶紧赔着笑脸说：“桂生姐，都是误会，误会啊。我哪里敢要您的凭证啊？”说完，他又赶紧招呼账房道：“快去给这位兄弟取五十块大洋来，以后按月准时发放。”
账房领命退下。
林桂生一看赌场老板恭恭敬敬的模样，心想：事也办了，气也出了，得饶人处且饶人吧。想到这，她转怒为笑，一指赌台，说：“我难得来赌场，今天趁着兴头，也玩几把。”
赌台老板长出一口气，他知道，这是林桂生给他面子，让他有个下台的台阶。
“桂生姐赏光，求之不得啊，快请，快请。”
林桂生坐上赌台，赌场老板在边上殷勤地伺候着，又是端茶，又是递毛巾，又是赔笑，十分周到。
林桂生这天手气出奇的好，几把下来，面前已经堆满了赢来的筹码。
正当玩得兴起的时候，林桂生突然想起自己的身份，玩几把也就罢了，不便在这里久留。想到这儿，她微微一笑，转过头对着侍立在身边的杜月笙说：“月笙，你来接着玩，我回去有些事情要处理。”
看到林桂生要走，赌场老板赶紧起身相送。
杜月笙接过林桂生的牌，继续玩下去。说来也是奇怪，杜月笙今天的手气也是出奇的好，没一会儿工夫，就赢了接近三千块。
按照杜月笙以往的脾气，手气如此之好，当然得继续赌下去，赌他个昏天黑地才算过瘾。但此时的杜月笙，早就不是那个为了过瘾就可以不顾一切的小混混了。他想，自打进入黄公馆之后，戒赌戒嫖，小心做人，为的是能出人头地。好不容易在老板和老板娘面前赢得了一个好印象，不能因为滥赌让此前的努力功亏一篑。
想到此，杜月笙满脸堆笑，朝着左右的牌友一抱拳，说道：“按照规矩，赢钱的不能赢了就走。但兄弟我实在还有事情要办，回去晚了，恐怕黄老板要怪罪。今天杜某坏规矩了，先走一步，各位多多包涵。”
说罢，他头也不抬，收拾好筹码换成大票，揣进兜里，朝门口走去。走到门口，叫了一辆黄包车，对着车夫吩咐道：“黄公馆。”
看着杜月笙的背影，赌场里输了钱的那几位，满脸的不爽，却又敢怒不敢言，一则杜月笙是黄公馆的人，二则杜月笙已经把话说开了。于是，只好自认倒霉。
回到黄公馆后，杜月笙快步走进林桂生的房间，掏出钱，递到林桂生手里，一脸恭敬地说：“桂生姐，我把您赢的钱带回来了。”
林桂生一数，吃了一大惊，好家伙，居然有两千四百块。在当时，这可不是一个小数目！
“月笙啊，这钱是你赢的，拿着当零花吧，我不要。”林桂生轻描淡写地说。
这是她的心里话。当初她只是让杜月笙代她玩几把，她离开时，桌上不过区区一百多块，没想到杜月笙竟然有本事把它变成了两千四百块。对于林桂生来说，这点钱算不了什么，但对于杜月笙来说，却是巨款。他能够原封不动地拿回来交给林桂生，充分说明了他的大气和诚实。于是，林桂生决定用这笔钱奖赏他。
但杜月笙拒绝了，他平静地说：“桂生姐，这钱我不能要。开始的本金是你的，赢的钱当然也该是你的，我不过是借了你的好手气而已。”
林桂生听到这里，不禁哈哈一笑，道：“没想到，你还挺有原则的。这样吧，四百块我拿着，算是我的本金，剩下的两千块归你。不要再推脱了，不然我就生气了。”
既然林桂生把话说到这份上了，杜月笙再拒绝就有点呆傻了。
他朝着林桂生鞠了一躬，笑着说：“那多谢桂生姐了。”说罢，乐呵呵地出了房门。
其实，林桂生之所以把这笔钱给了杜月笙，一则是出于对他的赏识，二则是对他的考验——她想看看，杜月笙到底怎么处理这笔钱。
话说杜月笙怀揣两千块钱之后，顿觉腰板挺直了许多，走起路来也比以前更有底气。这让他明白，一个女人的自信可以依靠相貌，但一个男人的自信却只能依靠金钱。
回到住的地方后，他看到马祥生正好坐在床上。
“祥生，需要用钱不？尽管说。”杜月笙对着马祥生说道。
马祥生瞅了他一眼，没精打采地说：“你别调理我了。你自己都穷得叮当响，还指望你借钱给我啊？”
“那是以前，现在兄弟我有钱了，”说话间，杜月笙拿出一百块，塞到马祥生的手里，“尽管花，不够再跟我说。”
马祥生彻底惊呆了，说句实话，自打进入黄公馆，大概他身上的存款从未超过一百块。
“月笙，你发财了？”
“一笔小财，两千块。”
“啊！”马祥生惊得嘴都合不拢了，“你突然哪来这么多钱，不会是偷的吧？”
“当然不会。咱能干那种事吗？真要干了，丢的不是自己的脸，丢的那可是黄公馆的脸，是师父师母的脸，我哪敢啊？”
“那这钱是从哪来的？”
杜月笙诡异地看了马祥生一眼，笑道：“反正是正道来的。至于怎么来的，天机不可泄露也。”
二人笑成一团。
笑罢，马祥生又问道：“月笙，你打算怎么花这笔钱啊？”
杜月笙那想了一下，说：“我没想过。但我要先回十六铺一趟，去看看我的老朋友。”
“我要是有两千块，我就去开家店铺，做老板。”杜月笙的回答让马祥生有点失望。
对于马祥生的这个建议，杜月笙微微一笑，不置可否。此时，他想的是，如何与十六铺的老朋友们一起分享这两千块钱带来的快乐。
第二天，他向林桂生请了一天假，然后叫了一辆黄包车，满心欢喜地朝十六铺奔去。
杜月笙首先找到自己的好兄弟袁珊宝。当年，杜月笙赌得身无分文的时候，袁珊宝没少帮他。有时候，为了让杜月笙渡过难关，他甚至脱下自己身上的衣服，让杜月笙拿到当铺当了。而自己光溜溜地躺在床上，等着杜月笙赢了钱，再把衣服赎回来。
这份情谊，杜月笙当然不会忘记。回到十六铺，他首先找的就是袁珊宝。
看到多日不见的杜月笙，袁珊宝高兴坏了。
“月笙哥，你现在越来越气派了。”袁珊宝说。
“咱兄弟有福同享、有难同当。我气派了，也要让你气派气派。”杜月笙说着，掏出两百块钱，塞到袁珊宝手里，“拿着！”
袁珊宝看到杜月笙出手这么阔绰，忍不住问道：“月笙哥你哪来这么多钱？”
杜月笙微微一笑，说道：“兄弟放心，这钱来得正大光明。真要是偷的抢的，我就不会给你了，以免连累你。”
袁珊宝还是没有接，继续说道：“那也不要给我这么多。月笙哥，你现在不同往日了，应酬花钱的地方肯定很多，所以你得计划着点。”
杜月笙没理他，硬是把钱塞进袁珊宝的口袋，假装生气地说：“少啰嗦，让你拿着就拿着。”
袁珊宝看杜月笙十分坚持，就乐呵呵地收下了。
从袁珊宝那儿离开，杜月笙又来到师兄王国生所开的潘源盛水果行。
看到杜月笙衣着风光地回来，王国生发自内心地为他高兴。
“月笙，看你的精神头儿，应该在黄公馆混得不错吧？”王国生跟杜月笙拉起了家常。
“多亏老板和老板娘，还算不错。”在自己的好兄弟面前，杜月笙实话实说。
“看到你现在这样，我真替你高兴。”王国生兴高采烈地说。
杜月笙不好意思地挠挠头。
说了一会儿家常后，杜月笙把王国生拉到一个没人的地方，掏出三百块钱，说道：“国生哥，当初多亏你收留我，我才没有流落街头。可我在你的店里，却没有好好干活，因为赌博，还亏空了账上的许多钱。这点钱，是我的一点心意，你一定要拿着。”
王国生看杜月笙说得这么恳切，心里十分感动，但他不想要杜月笙的钱，于是说：“月笙，你能这样说我很感动。但那都是过去的事了，过去的事就不要提了。钱你拿回去，你现在正处于事业的上升期，肯定比我更需要钱。”
但杜月笙坚决不肯，强行把钱塞进王国生的口袋里。王国生拗他不过，只好收下。
跟王国生告别后，杜月笙又分别拜访了自己的老头子陈世昌和当初把自己推荐到黄公馆的爷叔黄振亿，并给了每人一百块钱以表孝心。两个老前辈拿着徒弟的孝敬，心里乐开了花，纷纷表示：自己当初没有看错人，月笙真是个有情有义的敞亮人。
除了这几个最重要的人之外，杜月笙在十六铺还有很多兄弟朋友。这些人，他也都一一拜访了。拜访的时候，这个给三十，那个给五十。转眼间，装着两千块钱的口袋就快要见底了，但杜月笙丝毫没有在意，按照他日后的说法：钱没了可以再来，但交情没了就很难再续了，所以交情比钱重要。
杜月笙舍财求交情的风格贯彻了他一生，也正是这种处事风格，让他在日后的地位达到了一个比黄金荣更高的高度。
把这一切事情都了断之后，当晚，他又请袁珊宝和王国生吃了顿饭。席间，三人谈起当时的落魄日子，免不了一阵唏嘘。尤其是说到杜月笙得重病的那次，三人更是泪眼婆娑。当时，要不是袁珊宝和王国生的悉心照料，杜月笙也许早就不在人世了。
这些往事都让杜月笙觉得朋友的宝贵。
吃完饭后，已是晚上八点多。杜月笙并没有立即回去，因为他还有一个人要去拜访，她就是杜月笙的干妈——大阿姐。
看到杜月笙，大阿姐简直不敢相信自己的眼睛。她急忙迎上去，满面春风地说：“月笙，听说你在黄公馆混得阔绰了，难得还记得我这个大阿姐。”
杜月笙赶紧满脸赔笑，说道：“哈哈，怎么会忘了我干妈呢？”
“那怎么这么久了才来看我？”大阿姐嗔怪道。
杜月笙急忙解释道：“我也常常想来看望干妈，但黄公馆事情多，我一直走不开。今天，好不容易请了一天假，这不就赶紧跑来看干妈了。”
听到杜月笙这么说，原本就是假装嗔怪的大阿姐马上喜笑颜开，说道：“我就知道月笙不是那种无情无义的小人。来，让干妈好好疼疼你。”说话间，对杜月笙又拍又捏。
杜月笙赶紧求饶，同时掏出一百块送到大阿姐手里，说道：“请干妈笑纳。”
大阿姐一看到钱，更是喜得开怀大笑，也不推辞，一边笑一边把钱塞进口袋，嘴里说道：“月笙出息了，有钱了。”
杜月笙又陪着她嬉笑了一会儿，便起身告辞。
大阿姐知道黄公馆规矩严，也没有挽留，一路把他送出了花烟间。
两人最后告别的时候，大阿姐好像突然想起了什么，拉住杜月笙的手，问道：“你先别急着走，我问你个事，有媳妇了没？”
“干妈啊，我现在这么穷，谁会愿意嫁给我啊。”杜月笙乐了。
“俗话说，好运来了挡不住。我看你的好运就快来了。这样吧，这事包在我身上，我一定给你物色一个好媳妇。”大阿姐说道。
“那谢谢干妈了。”
“跟我还客气啥，等事情有了眉目，我托人捎信给你。”
“好，那我走了。”
在大阿姐的目送下，杜月笙坐上黄包车，渐渐消失在人流中。
