1.风云再涌
英国陆军于1939年9月1日发布全面总动员令，9月3日英法两国在同一天正式向德国宣战，第二次世界大战就此拉开帷幕。1919年1月，在法国贡比涅森林里的那个火车厢里，德国代表曾以沉痛的姿态在战败协议上签字，而同时，仇恨也埋藏在了每一个德国人的心里，20年后，德军铁蹄卷土重来，更加肆虐无情的战火即将点燃全世界。
在1939年的9月到10月间，英国远征军渡过海峡向法国进军，蒙哥马利认为这个时期的英国陆军完全不适合在欧洲大陆进行一场一流的战争，在战争爆发前的几年中，英国从未举行过大规模的军事演习，而且作战通讯系统极不完善，其他的后勤支持也非常缺乏，甚至军队的运输工具一部分居然还是靠征用民用货车和卡车来实现的，当英国军队从港口向法国集结区推进时，在法国的田野上随处可见抛锚的车辆。这是由于英国国内和平主义思潮占据主流，英国政府更是无视增强军事实力的重要性所在。蒙哥马利视此种种不完善的配备为耻辱，法国某地的英国陆军坦克旅甚至未曾有一辆坦克参战，这让他不能理解为什么发明坦克的国家会落得如此下场。蒙哥马利认为之所以会造成这种结果都该归罪于政府的无能和愚蠢，远离战场的官员们粉饰太平，愚弄人民，而且并没有任贤用能。戈特身兼远征军司令和帝国参谋总长两职，虽然他为人诚恳，不齿卑鄙之事，但却并没有能力统领整个英军的作战。蒙哥马利觉得这项任命完全是个错误，认为戈特难以完成统帅的工作，这项工作超出了他的能力。原作战与情报长官波纳尔少将和地方部队长官布朗里格少将，则分别调任远征军正副参谋长。
除此之外，通讯状况也十分糟糕，从宣战开始，法国人就坚持保持高度的无线电静默，而报务员基本上都没有过任何操作实践，更没有接触过高功率的无线电接收机，这致使英国远征军对外几乎没有通讯，对内的通讯一塌糊涂，盟军范围的内部通讯甚至都利用民用电话解决，这在战争时期来说是非常危险的，所有的命令和情报都没有任何保密措施。如此糟糕的状况，让蒙哥马利断定在战争开始前他们就已经输了。他当时的作战任务是在比利时边界设防，从而延长马其诺防线，这条以法国陆军部长姓氏命名的防线耗资60亿法郎，用以防范德军从法国东北部发动进攻。在严守防线的同时，蒙哥马利集中精力开始训练军队，他知道严酷的战争即将到来，不能再坐以待毙了。
尽管蒙哥马利对于指挥系统满腹非议，但他对于当时领导自己的第2军军长布鲁克将军十分尊敬，并给予布鲁克将军十分高的评价，认为他是任何国家多年来都未曾有过的最优秀的军人。布鲁克将军曾与蒙哥马利同在参谋学院教书，对于蒙哥马利亦是非常器重，尽力地支持他，为他解决各种麻烦。平心而论，第1军军长约翰·迪尔也是一位非常优秀的人物，也只有这样的优秀军官，才能真正左右战局。
1939年到1940年的冬季，英国远征军的任务实际上是训练和自卫。蒙哥马利对战况看得很清楚，他指导了多次演习，使第3师成为英国远征军中最为训练有素的机动部队。而且蒙哥马利还非常注重士兵的福利，士兵都可以在周末分批到里尔度假。
1940年5月10日凌晨，德国入侵荷兰和比利时，第3师行至迪尔河一线，被分配调遣到指定地点，然而他们发现比利时第10师依然据守在那里，蒙哥马利面见比利时将军，请他撤走部队，然而对方声称没有比利时国王的命令自己不能擅自行动。布鲁克于次日赶到，并且立即前去与比利时国王协商，但仍没有得到应允。蒙哥马利决定采用点小手段来达到目的——拍马屁。于是他找到比利时军队的师长，诚恳地说：“将军，我的师将听从你的指挥，帮助你们加强防线。”这让比利时将军大为高兴，并且同意了蒙哥马利的计划。然而，这个消息很快地传到了总司令部那里，并且引起了震惊。布鲁克立即前往第3师摸清情况，但蒙哥马利告知他无须担心，因为比利时军队即将退居后方。果然，当德军进入炮击射程中后，战斗就此打响，蒙哥马利不费吹灰之力就从比利时军队手中接管了前线。比利时军队毫无用武之地，成为预备力量，继而选择向北行进与其主力军汇合。
在这个时期，即使几乎每天都传来有关战局的坏消息，荷兰要求停战，德国装甲部队渡过默兹河，比利时军队则节节败退……然而蒙哥马利却养成了保持良好睡眠的习惯，白天时他会见下属，听取报告，处理各种问题，下午回到师指挥部，发布当晚和第二天的命令，之后吃完晚饭就上床睡觉，除了发生紧急事情之外，一律不许人来打扰他的睡眠。而紧急事情的程度是怎样定义呢？有一天晚上，蒙哥马利在睡梦中被手下的军官叫醒，告知他德国人已经开始进军卢万（比利时）了。蒙哥马利勃然大怒，大吼道：“走开，别打扰我，叫驻卢万的旅长把他们赶回去。”之后就继续入睡。而蒙哥马利的确拥有这样安然入睡的资格，他的第3师在六个月的训练中清除了所有成问题的指挥官，完成了所有上级指派的任务，蒙哥马利骄傲的把自己的部队称为“优质钢”。只是如果联想起蒙哥马利幼年时期，母亲为了享受安静的午觉而勒令家人不许发出噪音这件事，就会发现这是母子间很有趣的相似之处。
2.敦刻尔克大撤退
随着德军的凶猛进攻，盟军的情势越来越难以乐观，而蒙哥马利的第3师则稳扎稳打，毫无颓势。但由于南翼处于暴露状态，蒙哥马利只能选择在5月16日的下午下令撤退，并向登德尔河挺近。对于英国军队整体而言，此时左翼的比利时军队已经撤离，右翼的法国军队也被击溃，于是也只能作出全线撤退的部署。于是在5月25日，戈特做出了一生中最伟大的决定：英国远征军停止向南攻击，改为向敦刻尔克撤退。
在撤退过程中，食品供应十分吃紧，整个英国远征军只能拿到平时一半的定量，但蒙哥马利的军队从不缺肉吃，他的军需官经常征用农民的菜牛，并且赶着牛随军行进，这被蒙哥马利称为“活的配给牛肉”。然而，第3师所面临的是更严峻的挑战。为了摆脱德军的追击，英国远征军必须持续坚持运用环形防御将自身充分防护，然而，即使这样他们依然面对两股势力的威胁，其一是来自西面的德军装甲部队，另一个则从东面袭来的冯·博克德国军团。不过希特勒本人为英军解决了第一个威胁，因为他下令装甲部队停止前进，原地待命。而第二个威胁则让英军承受着巨大压力。第2军当时守护着鲁贝-阿吕安-伊佩里-科明运河一线，然而当布鲁克于27日视察防线时，却发现本应位于英军左翼的法国军队和比利时军队杳无踪迹，导致防线出现了缺口，这让布鲁克大为焦虑，所以他命令蒙哥马利的第3师前来填补缺口。
这几乎是一项不可能完成的任务，蒙哥马利必须在一夜之间从战线后方撤离，并且向北转移大约25英里，还要在破晓之前占领全无侦察的阵地，挖掘战壕，完善工事，接着准备迎接德军的进攻。蒙哥马利在日后的回忆录中这样评价这个行动：“如果这一行动计划是由一位参谋学院的学员提出来的话，人们一定认为他发疯了。”。但蒙哥马利还是完成了任务，在28日凌晨，第3师顺利地填补了缺口。
与此同时，再次传来一个坏消息，据情报表明，在27日比利时国王就已经命令比利时军队向德军投降。这样，由于盟军部队的撤离，导致第3师的防御地区与纽波特之间出现长达15公里的空隙，蒙哥马利需要尽快对其进行补救。29日至30日，第3师于夜间潜入位于敦刻尔克桥头堡的左侧阵地，从而防守菲尔纳和纽波特之间的运河航线。
自从制订了撤退的方案后，英国远征军的作战行动就是一边抵抗德军的攻击，一边向敦刻尔克方向撤退。撤退的过程中，丢弃了大量重型武器装备，而人员也随着时间而逐步缩减，于是大部分英军高级将领都接到命令返回英国，对于布鲁克而言，虽然并不情愿就此离开，然而命令难违，但在临行前，布鲁克决定让蒙哥马利接管第2军。
5月30日的下午，戈特在设在海岸线的司令部中召开最后一次会议，对大撤退进行部署。蒙哥马利此时刚刚接管第2军不久，成为出席会议的两个军长之一，另一个是4月份接长第1军的M.G.H.巴克中将。戈特根据英军陆战部的电报，命令蒙哥马利于次日率领第2军撤退，留下第1军待命。会议散场后，蒙哥马利要求与戈特进行私下谈话，他认为留下巴克进行最后的指挥不是一个合适的决定，留下的人需要有镇静且清醒的头脑，外加一点好运气。他举荐在巴克手下指挥第一师的亚历山大，要求立刻将巴克送回英国，委任亚历山大指挥第1军。戈特立即照办，而最终的结果也证明蒙哥马利的正确。
蒙哥马利在5月30日晚召集所有第2军师级指挥官开会，并发布次日撤回英国的命令。他强调，所有来不及从海滩上撤退的队伍务必要前往敦刻尔克，并从港内乘船撤离。第二天，虽然撤离伴随着德军的攻击而倍显紧迫，但第2军的情况依然可以说是十分顺利。然而待到夜里11点，的确应验了蒙哥马利的担心，德军的猛烈炮火摧毁了码头，而潮汐过低导致了船舶难以靠岸。于是所有没能从海滩上撤离的部队，遵从蒙哥马利的指示奔向了敦刻尔克港。待到6月1日的清晨，蒙哥马利站在沙丘上亲自指挥着第2军的最后一批防御部队撤离，直到凌晨才走下沙丘，前往敦刻尔克港。6月2日黄昏时分，亚历山大已经指挥所有的英国军队撤离了敦刻尔克。站在驱逐舰上回望敦刻尔克，只见烟火连天，一片狼藉。
对蒙哥马利来说，敦刻尔克大撤退并不是一件值得炫耀的功绩，即使是凭借着他的智慧才有了这样相对圆满的结果。然而，法国的陷落并没有使英国人有所警醒，从战场归来的英国军人衣袖上绣着彩色花纹，标着“敦刻尔克”的字样，好似凯旋的胜利者般在英国各地街头上得意地闲逛，这让蒙哥马利深为不齿。
在蒙哥马利眼中，英国军队需要大刀阔斧地进行改革，无论是武器装备，还是人员组织，都存在着诸多弊端。
3.升任军长
6月1日晚，蒙哥马利返回了伦敦。虽然在敦刻尔克撤离时，他临危受命担任了军长，但现在他提出恢复原职，并尽快整编第3师。帝国参谋总长约翰·迪尔接受了他的请求。而时下英国的战备物资也仅供装备一个师，迪尔命令装备完毕的第3师渡海返回法国作战，担任这支英国新远征军司令的不再是资质平凡的戈特，而是布鲁克，这让蒙哥马利非常高兴。6月中旬，经过准备后的第3师在正准备渡海时接到了法国宣布投降的讯息，他们不必再赶赴异国，但同时英国在这场战争中也处在了孤立的境地。第3师奉命转移到英国南海岸负责防务，驻守布莱顿及其西面乡村的滨海地区，即被认为是最容易受到入侵的地区。
1940年夏天，在布莱顿地区附近的南海岸上，蒙哥马利第一次见到了温斯顿·丘吉尔及其夫人。丘吉尔给蒙哥马利留下了深刻的印象，丘吉尔对蒙哥马利就餐时以水佐餐感到吃惊，蒙哥马利解释道：“我不喝酒又不抽烟，百分之百的健康。”丘吉尔不假思索地回应，他既喝酒又抽烟，却是百分之二百的健康。在这段其后被多次夸张戏说的小桥段之后，蒙哥马利提出了自己的需求，他认为自己拥有英格兰唯一装备充足的一个师，然而接到的任务却是原地固守，本是应与敌人正面作战的部队，如今却被分配到海岸边挖战壕。为什么不能为其配给一些汽车，成为一支机动作战的预备队呢。而且必须保持机动灵活的兵力，才能避免敌人突破而后方无支援的挨打境地。首相对此很认同，随即就派发给蒙哥马利所需要的汽车。
