在二十岁之前，袁枚的学业还算顺利。可生活往往有它不尽如人意的地方。当袁枚进入二十岁时便遇到许多烦恼。由于他不悉八股时文，虽早年考取了秀才，可举人这一关却迟迟不得过，再加之他年轻气盛，恃才自傲，为同乡的文人学士所嫉妒和排挤，此时的袁枚处在极度的苦闷之中，郁郁而不得志。好在还有像柴耕南这样的知己学友，不时地与他通信往来，酬诗唱和，否则真不敢想象这段日子该如何打发。
也许是偶然的巧合，在乾隆时来运转身着龙袍登上皇帝宝座的这一年，即公元1736年，袁枚的生活也发生了戏剧性的变化。
这一年春天，袁枚想去广西探望在广西巡抚金府中作幕客的叔父袁鸿。此次出行，一方面他想借此排解一下心中的苦闷，另一方面也想伺机谋求一条生活上的出路。只是苦于家贫无路费，他不得不向好友柴耕南求救，幸亏有柴耕南之兄的解囊相助，他才得以成行。对于柴氏兄弟的帮助，袁枚是感恩至深的。在他看来，正是因为有他们的这一资助，才使得他的生活发生重大转机：如果没有这笔钱他就不能西行，他也就不会遇到知遇之人，也就不会被推荐参加殿试，……因而他对柴氏兄弟的帮助一直挂记心中。后来他在《处士柴东升》一诗中写道：
濑水一奁饭，翳桑一顿餐。
当时寸心足，此事千古难。
我昔粤西行，助者柴先生。
先生非有余，莲幕分杯羹。
君家耕南弟，与我臭如兰。
以爱及所爱，同舟赴高安。
富春江水清，洪都江水白。
照我与君游，照君与我别。
如何照施恩？不能照报德。
就这样，在一个春日的暮色中，袁枚背起简单的行李，告别家人和知己好友，乘船出发，开始了漫长的西行之旅。船过江西泸溪，袁枚正在舱内诵诗，岸上一小孩听到朗朗读书声，便指着船说：“快看，这是一条学士船！”袁枚听了非常高兴，立即写下了“衣冠僧识江南客，翰墨儿呼学士舟”的诗句。可见此时的袁枚，些许的赞誉和首肯，都会给他带来极大的安慰。
告别家乡时，曾有一位年长的学友在一首送别诗中这样写道：“画眉声里推篷坐，不是看山便读书。”然而，漫长的旅途生活并非诗中所描绘的那么浪漫。这一路上，挨饥受冻，千般辛苦，万般艰难，袁枚都已遍尝。历尽千难万险，袁枚总算来到广西。可当他见到叔父时，这位饱尝幕游生活之苦的叔父却很不高兴地说：“你真不该来啊！”这对袁枚来说，无异于当头浇了一盆冰水。
尽管如此，第二天，叔父袁鸿还是将他引见给当时的广西巡抚金。恐怕袁鸿到死也不会想到，他这一随意的引见会给袁枚的生活带来翻天覆地的变化。此时的袁枚已不再是那个稚气未退、天真活泼的少年了，他已是一位身长鹤立、广颡丰颐、仪表堂堂、沉稳练达的青年了，再加之生活的磨炼，使得他更显得老成持重。当袁枚伫立在金面前时，这位巡抚大人一眼望去，就觉着眼前这位青年长相不俗，谈吐文雅，可能是个难得的人才。于是他很想试试袁枚的文才，便要他当场作一篇《铜鼓赋》。袁枚欣然从命，一气呵成，且写得才华横溢，文笔瑰丽。这里所说的铜鼓，原为古代南方少数民族的一种乐器，鼓身有花纹缠绕，敲击时声音浑厚。雍正八年，广西乡民发现两面铜鼓。相传为诸葛亮南征时所铸，一面送往朝廷，一面留置于金院署。袁枚的《铜鼓赋》就是以这两面铜鼓为题材，通过对铜鼓声、形、色的描绘，极力称颂金铁的政绩。金读罢，十分惊讶，大加赞赏。后来此赋被金编入《广西通志·艺文类》中，并列为本朝首篇。五十年后当袁枚重赴桂林翻阅《广西通志》时，还写下自得的诗句：
五十年前《铜鼓赋》，自家披览自家怜。
不图漓水崇文目，竟冠熙朝第一篇。
金十分赏识袁枚的才华，便留他在府中住了下来。而且，金每次接待地方官吏时，除谈公务外，必谈及袁枚的诗作，某首某句如何如何精彩，津津乐道，袁枚听了，自然很是高兴。因此，每逢金见客，袁枚总是躲在屏风后偷听他们的谈话，品尝金对他的赞誉。
这一年，正值朝廷举行博学鸿词科考试。所谓的博学鸿词科，是皇帝专为网罗天下有名望、有才华的文人学士而设立的考试，考场一般就设在紫禁城内的保和殿，因而通常又称之为殿试，按皇帝的要求，各地巡抚均可奏疏推荐应试人。当时，金便专门奏疏保举年仅二十一岁的袁枚。推荐书中这样写着：“廪生袁枚裁二十一岁，奇才应运，卓识冠时，臣所特荐，止此一人。”“臣朝夕观其为人，性情恬淡，举止安详，国家应运生才，必为大成之器。”在当时，一个巡抚如此褒奖一个年轻的秀才，恐怕还是绝无仅有的。袁枚对金这种知遇之恩感激至深，晚年忆起金，仍称他为“六十年来生平第一知己”（《随园老人遗嘱》）。
在秋高气爽的八月，金为袁枚打点行装，给他带上足够的银两，并派人护送袁枚北上进京赶考。此次入京应试的，全国各地共推荐有二百余人，最年长者为万九沙，袁枚最年轻，因而在名单上万列第一，袁署最尾。此次应试，袁枚未被录取。这次考试题为《山鸡舞镜》，规定写七言排律，用韵十二个，限押“山”字韵。当时的这种考试极为死板，随意性很强，录取与否，往往取决于皇帝和朝廷极少数人的好恶，并无一定的法则。在这次考试中，刘纶考取第一，其原因就是他所作的诗中有“可能对语便关关”之句，深得乾隆皇帝的欣赏，便被皇帝亲自拔为第一，授以编修之职，后任军机大臣。尽管刘纶也是一个人才，但仅凭一句诗就决定取舍，其随意程度就可见一斑了。在这样的考试中名落孙山并不是什么稀奇的事。
然而，尽管袁枚未被录取，但因为在应试者中年龄最小，再加上金的力保举荐，且“语多溢美”，使得袁枚一时名满天下，很多人都想一睹这位年轻才子的风采。
应试之后，袁枚留在京城。这期间，袁枚的热情并未因考试落榜而受到挫伤，相反，入京应试，不仅让他大开眼界，长了见识，而且也使得他有机会接触更多的文人墨客；尽管孑然一身，流落京城，生活十分艰难，但袁枚似乎对自己的前途充满信心。于是，他便开始周旋于那些达官显宦之间。起先，他住在一位朋友家中，后经这位朋友介绍，他在一位高层仕宦的家中做了家庭教师，以其收入维持生计。与此同时，他为了继续求取功名，应付考试，开始潜心钻研一向令他讨厌的八股时文。在对付八股时文方面，他唯恐自己不够专心，“不得不降心俯首”，“忍心割爱”，暂时放弃了自己所十分喜爱的诗文创作。在袁枚看来，温习八股时文，就如同交上了一个俗不可耐的朋友，内心虽不喜欢，但不得不强打精神佯装笑脸，“于无情处求情，于无味处索味”。
经过一番艰苦的努力，他终于如愿以偿。乾隆三年（公元1738年），也就是在他二十三岁时，终于考中举人。这实在是让他兴奋不已：
信当喜极翻愁误，物到难求得尚疑；
一日姓名京兆举，十年涕泪桂花知。
泥金挂壁春来早，贺客遮门月去迟；
想见故园灯火夕，老亲望眼正穿时。
（《小仓山房诗集》卷一《举京兆》）
恍恍惚惚，十多年的苦苦追求，一旦到手，连自己都不敢相信是真的，真如同做梦一般。
第二年的一个春日，袁枚又满怀喜悦之情再次踏进保和殿，参加殿试：“霓裳三百都输我，此处曾来第二回”（《随园诗话》卷四）。因有前面中举的经历，对此次应试他充满自信。这次试题为《论语·季氏》中的“生而知之者上也，学而知之者次也”两句。对于这样的试题，袁枚虽不能说得心应手，应付自如，但有前边苦心的研习，这样的试题已经难不倒他了。当考官阅罢他的答卷，禁不住赞叹道：“心似玲珑，笔如牛弩，奇才！奇才！”此次应试，同榜考取进士的共三百人，胪唱时，袁枚名列第五。不到半年时间，袁枚一鼓作气，攻克了举人、进士两大难关，正式入选翰林院，一下子让他觉得前途坦荡，大显身手的时机已经到来：
一声胪唱九天闻，最是三株树出群。
我愧牧之名第五，也随太子看祥云。
宴罢琼林有所思，曲江风里立多时。
杏花一色春如海，他日凌霄那几枝？
（《小仓山房诗集》卷二《胪唱》）
难怪袁枚要有些自鸣得意，这一年对他来说是时来运转、最为顺畅的一年，可称得上年轻得志，一帆风顺了。
同年，袁枚接受朝考。朝考是皇帝引见新进士前的最后一关考试。此次朝考题为“赋得因风想玉珂”。也许袁枚对自己仕途的顺利有些大喜过望，或许他太“想”得到皇帝的召见，于是着意在“想”字上大大花了一番功夫，写下“声疑来禁院，人似隔天河”的诗句。不曾想仅此一句，惹恼了当时执管朝考的诸位总裁大人，他们读罢此句的结论是“语涉不庄”，不但不将他引见给皇帝，还要将他逐出翰林。当时有位名叫尹继善的大司寇对此有不同看法，与诸总裁力争道：“此人肯用心思，必是一位年轻而有才气之人，只是不大了解应制体裁罢了。而这正是翰林庶吉士所要学习的。应该留他下来，倘若皇帝责问起，我去解释。”由于有尹继善的挺身而出、力排众议，袁枚才得以继续留任翰林院庶吉士。尹继善仗义执言、爱才好士的精神使袁枚深为感动。这正是他日后与尹交好的原因所在；尹继善之所以被袁枚看作是继金之后平生又一知己，也是由此事开始的。
是年秋，袁枚告假还乡，与王氏完婚。“洞房花烛夜，金榜题名时”，这一直是封建时代文人骚客们梦寐以求的最佳境界，此时的袁枚正置身于这快乐的伊甸园，特别是当他郁郁寡欢离家三年后衣锦荣归地重新踏上这块土地，其心情是可以想见的。他在《到家》一诗中这样写道：
远望蓬门树彩竿，举家相见问平安。
同欣阆苑荣归早，尚说长安得信难。
壁上泥金经雨淡，窗前梅柳带春寒。
娇痴小妹怜兄贵，教把宫袍着与看。
不仅袁枚自己兴奋，全家人欣喜，就连亲戚朋友都备感荣耀。
春节过后，袁枚再度告别家乡，返回京城后仍在词馆任庶吉士，跟随刑部尚书史贻直学习清书。按清朝的制度，庶吉士入庶常馆后，要分别学习满文和汉文，三年为一期，期满后考试，依据考试成绩决定留散。对于曾深受八股时文之苦的袁枚来说，学习满文无形中又平添了许多烦恼。
尽管对于满文袁枚力不从心，可汉文却是他的长项，特别是对古代诗文典籍，他有足够的自信，所以在当时的词馆中，他也算得上少有的几个恃文傲物、风流儒雅的才子之一。然而，俗话说得好，“山外青山楼外楼，强中自有强中手”，恃才自傲的袁枚也有其难堪的时候。一次，有一客人登门力请求见却不肯报上姓名。袁枚似乎觉察到来者不善，就让门人再三推拒。转念一想，老是这样闭门不见也不妥，便告诉门人：“如果这位客人明天还来，问明来由，或让他写在纸上。”第二天，这位客人果然又来了，门人问他来由，他不予理睬，只是说道：“这并不是你所能了解的。”门人急忙拿来纸笔，让他书写。客人从容地从衣袖中取出一本早已写好的东西交给门人说道：“都在这上面了，请你交给袁枚，我三天过后来取。”门人哪敢怠慢，急忙送到袁枚处。袁枚读罢，顿时惶恐不安，原来上面列了一百二十个问题，所问及的都是十分偏僻的史籍典故，十之八九袁枚从未见过，袁枚在院中来回踱步，搜肠刮肚、苦思冥想了大半日，才能解出二十余条。他求教于尹继善，可尹继善也并不比他知道得多，对袁枚的答案并不能增加一个字。无奈，他们只好将词林中的高手召集起来，但集众人才学也只能解答五十条，随即又分头查阅《图书集成》，好不容易才答出一百条，尚有二十条还属未知数。第三天，客人如期到来，看了他们的答案嘲讽道：“词林中如此众多高手，水平也不过尔尔！”说罢，拿过笔来即刻逐条补就，而且单就其书法而言，苍劲古秀，远非当时的书法名家所能写得出的。袁枚看后大惊失色，急忙呈给老师尹继善，尹继善看了也赞赏不已。袁枚即去问门人客人情状，门人称：“听其口音，像是山东人。”随后袁枚遍访山东同僚，才知其人乃孔门后裔，《图书集成》已读了七遍。从此之后，翰林中才子们的文人狂傲之气大为收敛。
袁枚于青灯黄卷之中、满汉文字之间苦苦煎熬。光阴荏苒，转眼间三年期满，乾隆七年（公元1742年），二十七岁的袁枚参加散馆考试。在这次考试中，袁枚因“未娴清书”，满文答卷不符合清政府的要求，成绩名列下等。如此一来，翰林院难以栖身，随即将被改发外地任职。刚刚踏上仕途的袁枚又一次受到打击，这对于几年来一直处于顺境中的袁枚来说，是最为沉重的一击。这一重击之下的袁枚顿时感到无限懊恼。后来回忆起当时的境遇时，他在诗中发出：“当年足下看云生，三叠琴心道已成；误写上清蝌蚪字，下篇《真诰》不分明”（《小仓山房诗集》卷十五《游仙诗》）的感慨。的确，青云直上、如入仙境的袁枚，被一纸满族的“蝌蚪文”搞得焦头烂额、一落千丈，能不让他心灰意寒。当初入翰林时，内心充满“弱水蓬山路几重，今朝身到蕊珠宫”的快感，此时却不免要发出“三年春梦玉堂空，珂马萧萧落叶中”的喟叹了；当时那种“他日凌霄那几枝”的气概和抱负不复存在，随之而来的却是“生本粗才甘外吏”的气馁与自卑。可见在三年中袁枚遍尝仕途跌宕沉浮、人生酸甜苦辣，其心境自然也是天上地下、历经沧桑。
对袁枚的改官外用，不仅袁枚本人牢骚满腹、怨天尤人，就连当时在京城的许多文人学士都深表同情和惋惜，认为袁枚年轻博学，足可以在朝廷中担任要职，可如今改用外吏，实属屈才。但又无奈，谁都知道，在当时，再好的“千里马”如不识满族的“蝌蚪文”，也会被清朝宫廷的“伯乐”们视若“疲驴”，断不会委以重任的。
在袁枚将要离开京城之前，特意去拜访了曾任清朝廷军机大臣的鄂尔泰，这是一次很有意思的拜访。当时鄂尔泰留袁枚一起吃饭，谈古论今，当谈到时下的名臣仕宦时，很少有被鄂尔泰所赞许称道的，袁枚提及几个在当时以贤德闻名的仕宦，鄂尔泰只是摇头。在袁枚的一再追问下，鄂尔泰才说道：“你此次去江南，只有河督顾方晖一人还算个人才。此人富贵不能淫，威武不能屈，人称为‘铁牛’，我许之‘铁汉’。你可去拜访，就说是我的门生，他必将另眼相待。”
听从鄂尔泰所言，袁枚专程拜访了顾方晖，一见就觉得该人“丰采温肃，果饶道气”，两人果然谈得来，临分手时，顾方晖一再告诫他万不可追名逐利。当袁枚初涉仕途受挫，重新审视自己，调整奋斗目标的时候，这两次专门的拜访对袁枚的思想产生了很大的影响。拜访鄂尔泰是想寻求为官之道，鄂尔泰的观点却使他看到要在当时的仕宦之中寻找出一个“富贵不能淫，威武不能屈”的清官廉吏是何等不易；拜访顾方晖是期望从他那里学到一点做循吏的经验，可顾却一再劝他不要追求名利。所有这些，对他日后为官从政，乃至最后弃官从文，都有一定的影响。
