1934年，张爱玲从黄氏小学毕业，进入了有五十年历史的圣玛丽亚女校。此时的她不再是从前那个懵懂无知的小女孩了，一片新的天地在她面前展开。和一切刚刚走上人生之路的少女一样，她开始设想着自己的未来：中学毕业后就到英国去读大学，学画卡通画片，尽可能地把中国画的画风介绍到美国去，要比林语堂还出风头，穿最别致的衣服，周游全世界，在上海拥有自己的寓所，过一种“干脆利落的生活”。显然，张爱玲的这些理想受着她母亲欧式生活方式的影响。然而，这种理想还未及实行，家中又发生了一起“结结实实的，真的”事件——父亲又结婚了。
可以说，这件事预示着张爱玲整个少年时期阴郁记忆的开始，也正一点一滴地磨去她原本对家的热爱，最终导致了她的第一次出逃，并渐趋独立面对外面的社会，真正地“赤裸裸地站在天底下了”。
父亲迎娶的是孙用蕃，即孙宝琦的第七个女儿。孙氏一系也是显贵人家。孙用蕃的父亲孙宝琦，1901年出任法国大臣，1903年又兼任西班牙国大臣。在法期间，他还暗中协助孙中山在从事海外革命活动。因而进入了民国时期，他仍能够继续在新政府里任职。北洋政府期间，他曾先后担任过外交总长和国务总理的职位。
孙宝琦，除了正室外还有4个妾，一共有24个子女，在女儿中，孙用蕃排行老七，当时已经36岁了，同时也是陆小曼的闺中密友。据说十分精明能干，善于交际和处理家务。如此看来，她嫁给财势渐弱的张廷重，和她的兄弟姐妹比起来，似乎有点“下嫁”的意思，其实这位老小姐早染上了阿芙蓉癖（抽鸦片），而这一点是张爱玲的父亲所不知道的。
1934年的夏天，张爱玲父亲在礼查饭店进行订婚仪式，半年之后在华安大楼举行了婚礼。张爱玲和表姊们一起参加了这次婚礼。那一年，她14岁。这是一个非常敏感的年龄，然而在整场婚礼上她都一直沉默着，面对父亲闹哄哄的喜事，她没有喜，也没有忧。对未来的生活，此时的她是否已预知到某种阴影正悄然靠近呢？成年后的张爱玲在《私语》中揭示了她的这种隐忧：
“我父亲要结婚了。姑姑初次告诉我这消息，是在夏夜的小阳台上。我哭了，因为看过太多的关于后母的小说，万没想到会应在我身上。我只有一个迫切的感觉：无论如何不能让这件事发生。如果那女人就在眼前，伏在铁栏杆上，我必定把她从阳台上推下去，一了百了。”
不幸被她言中。由于这位后母的出现，或者说因为她所起到的作用，张爱玲日后的这段生活开始嵌进更深而终身无法愈合的伤口，在反抗这创伤冲击的挣扎下，曾经的那段橙红色的童年时代、充满优裕感伤的少年时代，一同成为了遥远的记忆。她开始面对自己应承担的责任，开始像大人那样思考。
后母进门后，对住房十分不满意，总觉得现在住的洋房太狭窄，不够气派，因而要求搬家。此时在张爱玲的二伯父的名下，正好有一栋别墅空下来，一家人就搬了进去。别墅原本是李鸿章送给女儿的陪嫁，李菊耦还在世的时候，张爱玲的二伯父、父亲还有姑姑都住在那里。等祖母去世后，子女们分了家产，别墅归于二伯父名下。在她父亲谋得在天津的职务迁居之后，她的二伯父觉得住在这样大的别墅里太过奢侈，也搬了出去，一直把房子租了出去。
这栋别墅位于麦德赫司脱路与麦根路的交界处，挨着苏州河，能够望见河对面的闸北区。别墅是在清末民初时建的，仿欧式建筑。房间很多而且进深，后院还留有一圈房子供仆人居住，算起来总共有二十多间。一般而言，像这样大的房子，人口众多的大家庭来住才划算，但张爱玲一家总共只有4个人而已，而且房租昂贵，他们根本没必要租住在这样宽阔豪华的房子里，可她的后母坚决不住那栋康乐村的房子。那里离她的舅舅家太近，而且后母一点也不喜欢她和弟弟总去舅舅家玩——凡是和张爱玲的母亲有关的事物，这位后母都不喜欢。
张爱玲也不喜欢后母挑的新住处。她曾经出生在这栋房子里，现如今隔了十几年又回到这里，心中难免会有一种阴郁之感：“房屋里有我们家的太多的回忆，像重重叠叠复印的照片，整个的空气有点模糊。有太阳的地方使人瞌睡，阴暗的地方有古墓的清凉。房屋的青黑的心子里是清醒的，有它自己的一个怪异的世界。而在阴阳交界的边缘，看得见阳光，听得见电车的铃与大减价的布店里一遍又一遍吹打着《苏三不要哭》，在那阳光里只有昏睡。”现在已经是圣玛丽亚女校高一女生的张爱玲，十分不喜欢这种沉闷而恹恹欲睡的气氛——越是有机会接触到新空气、新人物，这种不满就越深、越重地隐在她沉默寡言的外表之下。
不过在最初的两年里，张爱玲都在学校住宿，到了周六，家里派司机来接她回家。到了周一的早晨，又坐着父亲的汽车去学校。只有周末会在家里，因而张爱玲的生活并未因后母的出现发生强烈的变化。在家的时候，她就在家里做她喜欢做的事。自己裁纸手绘圣诞卡与贺年卡，看电影看小说，照常去舅舅家谈天说地——和过去没什么两样。她喜欢去姑姑那里，喜爱她那雅致、清新和职业新女性的生活作风。当时她姑姑一直在怡和洋行做事，随后又到电台做播音工作，这在当时，算得上是五四之后的新女性了。
张爱玲与后母之间的关系，多是出于礼节性的友好。在家过假期时，她偶尔也会与后母寒暄几句，谈谈天气，聊聊家常，甚至有一次竟让她的后母大为感动。有一年放暑假，张爱玲在父亲的书房里写作文，写好后就跑到舅舅家去了，并没有收起来。后母无意中进到书房，看到了她的作文，着实被作文的内容感动了一番。这篇名为《后母的心》的作文，把一个后母的处境与心态都刻画得十分深入。后母以为这篇文章是张爱玲为她写的，所以凡是有亲友到家中来，后母都要把这件事说个不停，夸她文章写得好，人又懂事。而实际上张爱玲写这篇作文主要是为了锻炼自己的写作技巧，并没有别的意思。在这一点上，她的父亲比较了解，但既然因为妻子的“误解”而使家里有一种比较融洽的气氛，他也就乐得随声附和。
然而总得来说，张爱玲与后母间的融洽只限于表面性的礼仪，内心都有着一层说不清的隔膜，就像从前因为姨太太的“贿赂”而说了一句“喜欢你”，多年之后仍不能原谅自己对母亲的“背叛”。不管怎样，她都不可能同后母“一条心”，何况这中间隔着一个美丽的亲生母亲，一个从精神上魅惑她的偶像；而同样出身于大户人家，工于心计的后母决不会被这小姑娘的“伎俩”蒙骗过去。
由于长期抽鸦片，这位后母的心态多少有点神经质，时常表现出刻薄阴鸷的一面。在她统掌张家经济大权后，丈夫前妻一双儿女的境遇可想而知。后母穿剩的衣服，张爱玲才能拣着穿。她永远不能忘记一件黯红的薄棉袍带给她的伤痛：“碎牛肉的颜色，穿不完地穿着，就像浑身都生了陈疮；冬天已经过去了，还留着冻疮的疤——是那样的憎恶与羞耻。”后母的刻薄，使得中学时代的张爱玲很少交朋友，因为“自惭形秽”。就像她的小说一样，人物没有朋友，也没有亲人，更没有“爱”。
张爱玲中学时代的国文老师汪宏声先生说，爱玲因了家庭里某种不幸，使她成为一个十分沉默的人，不说话，懒惰，不交朋友，不活动，精神长期萎靡不振，不幸的家庭生活使她敏感早熟，当她带着一颗童稚而易受损伤的心理被抛到人间感受世界的冷暖时，处处将被笼罩在内心的家庭生活的阴影投射到周围的人和事上，没有得到正常发展的人格心理使她感到周围是一个冷漠的世界，这些性格特点对张爱玲写作思想产生很大的影响。热闹，拥挤，然而陌生，隔阂，人与人之间的沟通充塞着幻觉、烟幕。她把这种人性里的仇恨、善变、嫉妒、鄙视、猜忌、虚伪，描述的淋漓尽致，不加任何冠冕堂皇的掩饰。爱与不爱，于她笔下所圈定的人物，都不那么重要了。因为他们的心始终孤寂、寒冷而又荒凉，弄不清自己真正的所在。
但因为在学校住宿，很少回家，因此彼此间敷衍几句就过去了，然而年幼的弟弟则终日处于后母的魔爪之下，他的性格又比较柔弱，受到的待遇也就更差。某次放假，张爱玲回到家中，见到弟弟时吓了一跳：原来那个“秀美可爱”的弟弟不见了，站在她面前的是个又高又瘦的萎缩的少年，穿着一件不甚干净的蓝布罩衫，只对许多庸艳的连环画感兴趣。那时候的张爱玲正在读穆时英的《南北极》与巴金的《灭亡》，在她看来，弟弟的阅读趣味大有纠正的必要。然而“他只晃一晃就不见了”。仆人们纷纷向她揭露弟弟的劣迹，逃学、忤逆、没志气。当姐姐看到弟弟如此堕落，比谁都更加气愤，也附和着众人激烈地诋毁他，然而大家反倒过来劝她了。
弟弟的荒废学业、游手好闲，以让张爱玲伤心不已，然而更让她无法容忍的，则是弟弟在这个阴气沉沉的家中所发生的性格变异与心理畸化：一次在饭桌上，为了一点小事，张爱玲的父亲竟动起手来，重重地打了弟弟一个耳光！她惊呆了，“把饭碗挡住了脸，眼泪往下直淌”。然而她的后母竟笑了起来：“咦，你哭什么？又不是说你！你瞧，他没哭，你倒哭了！”张爱玲丢下了饭碗冲到隔壁的浴室里，闩上了门，无声地抽噎着。“我立在镜子面前，看我自己的掣动的脸，看着眼泪滔滔流下来，像电影里的特写。我咬着牙说：‘我要报仇。有一天我要报仇。’……”正当她恨恨地发下毒誓的时候，只听“啪”的一声，一只皮球撞在了临着阳台的浴室玻璃窗上——她的弟弟已在阳台上踢球了。“他已经忘了那回事了！这一类的事，他是惯了的”。对弟弟彻底失望的张爱玲没有再哭，“只感到一阵寒冷的悲哀”。
看到弟弟所遭受的一切以及发生在他身上的蜕变，做姐姐的张爱玲已没有了眼泪，因为在弟弟的身上，她同时也看到了自己未来生活的影子。这个家值得她留恋的东西已经越来越稀少了，在这里，她找不出什么东西能够激起她的热爱；倒是此刻远在欧洲的母亲，常常能引起她一些奇异而美好的憧憬，一种超越亲情的浪漫的爱恋，她后来以这样的话语来评论自己母亲：“我一直是用一种罗曼蒂克的爱来爱着我母亲的。她是个美丽的女人。”
1937年，为了张爱玲的学业，母亲再次回国；张爱玲也于同年夏天，从圣玛丽亚女校毕业。然而当她勇敢地向父亲提出要到英国留学时，就像此前父亲迟迟不肯拿出学费一样，这次她遭到了拒绝。“我把事情弄得很糟，用演说的方式向他提出留学的要求，而且吃吃艾艾，是非常坏的演说。他发脾气，说我受了人家的挑唆。”张爱玲在《私语》中写道。这或许代表了张爱玲的隐秘自责——她是为了支持母亲才被父亲弃绝的。
