尽管十字军的兵力已经减损了不少，但围攻比起安条克规模小了许多的的黎波里看起来将会是十分容易的事情。
的黎波里在黎巴嫩北部，是个有一定规模的港口城市。但它建在靠海的平原上，并不算适合防守，城市呈半开放形态。如若要在此地坚壁清野，那绝非好选择。而且的黎波里埃米尔穆阿维叶的兵力用来守城是不足的，十字军亲王们都认为他不自量力，自取灭亡。
但十字军在前往的黎波里的路上就遭到了第一波迎头痛击。穆阿维叶特意在的黎波里外围的村庄中设置了许多箭楼，还将其伪装了一番：要么故意把箭楼弄得像废置已久的样子，实则里面埋藏了许多弓箭手；要么把箭楼修得像人畜无害的瞭望塔一般，但塔内却弩弓齐备，暗藏玄机。
进发的黎波里的过程中，不停传来有十字军小队被突厥弓箭手偷袭毙命的事情，等到援军赶来，箭楼上的弓箭手早已不知所踪。
即使有时候十字军能包围住那些游击般的弓箭手们，也需要花费极大的代价歼灭他们。到后来，卡尔只能下令十字军收缩阵型前往的黎波里，并且在路上摧毁所有塔型建筑并屠掉所有附带这种建筑的村庄，这样的骚扰攻击才告一段落。
穆阿维叶的计策成功让十字军抵达的黎波里的速度大为减缓，他在这时段积极备战，决意要让十字军在他的领地上磕碰得头破血流。
约安尼斯感受到穆阿维叶并非等闲之辈，提议让威尼斯的海军封锁的黎波里港，这样穆阿维叶就不能从海上获取补给了，而十字军也可以全面封锁的黎波里。但恩里克一口回绝了这样的要求，他表示若让威尼斯海军协助围城，那么的黎波里的港口也要划归威尼斯所有。
没人赞同恩里克这种贪图小利的要求，约安尼斯本想再调遣帝国海军封锁港口，但阿莱克修斯没有同意。东罗马的海军马其顿王朝后就一直在衰落，而帝国的海岸线又十分之长，剩余的海军用以输送补给尚可，用来围攻则过分冒险。没了海军封锁，穆阿维叶还能从地中海获取来自埃及法蒂玛王朝的补给，这又增强了的黎波里的防御。
费了一番功夫拔掉的黎波里外围的据点后，十字军来到了的黎波里城下。穆阿维叶的军队数量不多，却早已严阵以待。
约翰首先发起了一波试探性的夜袭试图打开局面，他挑了一个靠近海岸而守军薄弱的城墙段，让手下一名将官领着精兵登城。但穆阿维叶的警戒哨训练有素，先登上城墙的几位十字军还没整顿好态势，附近岗哨的守军就全过来支援了。几个在城墙上孤立无援的十字军战士走投无路，最后被穆阿维叶的军队杀死推下了城墙，死相凄惨。
亲王们商讨了一番后，拟定了集中攻城器械来在的黎波里正门攻出一个缺口的方案。十字军在安条克战役结束后缴获了克巴格的大批攻城器械，并上原本就有的，攻城略地完全是易如反掌了。的黎波里的守军本来就不足，亲王们相信穆阿维叶撑不住定点的突破攻击。
约安尼斯负责指挥这次突破攻击，他作为东罗马帝国将领使用战场器具经验丰富。
一开始是投石车和井栏的弹幕攻击。约安尼斯特意让大批这类远程攻城器械排成弧线，依次开始发射石头和箭矢，目的是不给守军喘息的时机。一轮射击过后，的黎波里正门附近城墙的墙粉都被活生生剥落去一层，守军也是受了不少损伤。
约安尼斯很满意这个效果。但的黎波里的守军没有屈服，他们开始发射火箭。夏季的地中海沿岸干燥少雨，的黎波里作为海港城市，面向陆地的那一面长满了大量干草。附带火焰的箭雨落在井栏和投石车上，点燃了木制的器械，火焰在干燥的空气下借助黄草地迅速蔓延，十字军根本来不及也没法灭火，几乎全部的投石车和井栏被摧毁了。
约安尼斯十分恼怒。他又让十字军们持盾披甲，带着云梯前进，准备强登的黎波里城墙。约安尼斯特意挑了一个下小雨的日子发动进攻，这样穆阿维叶的火箭点不起来了。
大批十字军协同着几架庞大的云梯直冲的黎波里的城墙。不出约安尼斯所料，数量不值一提的守军没有足够的火力阻挡十字军的军队到达城墙下方。但当云梯搭上城墙的时候，守军顺着云梯倒下了大量滚烫的热油，然后再点上了火。这样，小雨就没法阻挡火焰的生成了。热油下的火焰吞噬了云梯，也烧死了许多想要顺着云梯登城的十字军战士，十字军的攻势又被穆阿维叶阻挡了。
约安尼斯见状立马下令派出冲车攻击，冲车能敲破的黎波里的城门，而热油却无法点燃它。因为冲车的不规则形状决定了大部分热油只能淌在地面上而不是滞留在冲车表面。可道高一尺魔高一丈，穆阿维叶早已预料到这种状况。大门两旁的守军投下滚石，冲车被岩石砸得粉碎。
十字军在的黎波里城下遭到挫折，强攻只能作罢，约安尼斯十分郁闷。
的黎波里实在是块难啃的骨头，面对要继续拿下它亦或是绕行直接前往耶路撒冷的抉择，亲王们进行了商讨。
亲王们方才坐下，彼垂得便直截了当地对约安尼斯进行了指责：“老将军，规模这么小的的黎波里怎么您还打那么半天啊？这样下去，我们何时到耶路撒冷？”
约安尼斯内心毫无波动，他只是冷冷地回：“的黎波里相比安条克和尼西亚确实小了不少，但这和城池的坚固没有直接关系。”
“我看呐，是东罗马见十字军攻下的土地不能直接被拿走准备消极怠慢了吧。”恩里克阴阳怪气地说。
约安尼斯用他仅有一只的眼睛白了恩里克一眼，动了动嘴唇，但终归没有说话。
一时狭小的房间内充满了火药味。
约安尼斯吐了口长气，说：“既然两位对我之前的失利有诸多不满，那好，你行你上。如何？”
“不要倚老卖老，答非所问！”恩里克叫了起来。
其他人见状不对，连欲劝阻。马龙小声陪笑说：“几位消消气……我们要商讨的是要不要继续进攻的黎波里还是……”
但彼垂得未及马龙言毕（或许他根本没听到马龙说的)，说：“好！那明天我就带兵挖地道进入的黎波里，必定马到成功！”
于是约翰接：“好！男爵的勇略真可及圣人，我敬你一杯！”他倒上一杯葡萄酒，递给彼垂得。
彼垂得笑着摇摇头，道：“不用不用！这杯酒，等到攻下的黎波里之后再喝吧！且看我如何生擒了那穆阿维叶！”
也不知道约翰和彼垂得的发言到底是有心而为还是他们性格直率如此，总之，其他亲王见尴尬局面被化解，连连一同赞扬起彼垂得来。
马龙对于这样草率的决定，有十分不详的预感，但此情此景下他也不好再说些坏气氛的话了。于是诡异的一次会议短短结束，敲定的方针是彼垂得潜入城内，方法是风险十分之大的挖地道。
1098年七月三日，在的黎波里守军无法望见的一处山坡后方，彼垂得带着他的部队正式开始挖掘起了地道。
地道距城内的距离并不算特别远，但关键在于其他十字军部队的佯装行动掩护。约安尼斯和卡尔分别从两个方向让十字军围着的黎波里扎营，营造出一副要围攻的黎波里的样子。穆阿维叶对此并不担心，法蒂玛王朝的桨帆船一直在为守军提供补给，虽然并不能完全补上每日的消耗，可要逼退十字军却也绰绰有余了。要是十字军选择不封锁港口和他干瞪眼，那么他只要等着就好。再不济城内的补给也是可以支撑许久的。
七月十日，十字军出现了士兵在出外搜寻建材的时候中暑和少数人试图逃跑的情况。这些消息传到穆阿维叶耳朵里时，他确信十字军的士气是在下降的了。
七月十四日，彼垂得完成了挖掘地道工作。用步数估计，地道向上打开后应该是在的黎波里城偏东的位置，十字军并不知道穆阿维叶的指挥部在那，但彼垂得十分有自信带领他的精兵取对方大将首级。
于是行动开始，在当日晚上，一百多名轻装卫士围在地道入口祈祷了一番，便随着他们的男爵彼垂得纵身跳入了地道口。
一列十字军战士只拿着两三个火把在地道中前行，地道不长，但因为光源短缺和氧气不足主观上变得漫长无边。幸好敌人没有发现地下的异样，彼垂得的队伍穿过地道，掘开地面。
也许是上帝真的在眷顾彼垂得，地道上方是一个废弃的草料场，四下无人，这里的草料还可以协助十字军放火。战士们一个接一个小心谨慎地从地道口跳出，没有预想中的紧急战斗。
彼垂得让百余人的队伍分成两支行动。目的有二：一是打开城门；二是刺杀穆阿维叶。最好，还能放把火。
另一支小队和彼垂得的队伍背对着渐行渐远。照着城内灯光走了三分钟左右，彼垂得就看见了居民区。这十分难办，无论怎么样，穿过这里都会惊扰居民从而暴露自己。
正当彼垂得带队躲在草料场边缘思索了仅仅几秒之时，一个巡夜的突厥士兵突地从左边冒出，他没有打火把，脚步也很轻，这让十字军在很近的距离才发现他。附近的十字军战士当机立断把他杀死，可还是引起了骚动。彼垂得暴露了，而且是在危险的时间点！
彼垂得倒吸一口凉气，道：“顺着那个突厥人来的方向，全军冲过去！”彼垂得想，的黎波里的规模不大，士兵驻扎的地方除了城墙至多有两到三处，也许穆阿维叶就在那之中。这种情况，只能一搏了。
两分钟内，城内就光影四射，喧哗起来。彼垂得领军刚刚冲过居民区，就有一支突厥小队挡在了面前。彼垂得没有迟疑，持剑便冲上去，带队和他们肉搏起来。许多十字军战士被阻挡在建筑物交错的居民区内没有出来，但彼垂得带着十几个人杀出了血路。彼垂得眼中现在别无他物，突厥士兵从哪来，他便要往哪去！
城外，约安尼斯和卡尔已经注意到的黎波里的灯光有不正常的增强，这便是彼垂得开始行动了。他们连令十字军开始攻城，可为时已晚。城墙上的守军基本上全部到位，与晨时无异。城墙上火把全被点起，把下方照得一清二楚。守军大放弓箭，射倒了不少冲锋的十字军。
歼灭了一波来增员的突厥守军后，彼垂得的队伍看到了的黎波里的军营。彼垂得十分激昂，此时他左肩已有刀伤。他让左右把刚刚在草料场收集的干草铺上，点燃。大火很快蔓延至周围区域，烧得石路通红。可在这个区域的守军数量不正常的少，就算是前去增员，也不可能这样倾巢而出且行动迅速。彼垂得慌了神，他环顾四周，迎接他的是箭雨。
轻装的十字军战士纷纷被射倒，彼垂得急令剩余几人同他冲上一处高台。上了高台，彼垂得才明白过来，这处营地隔一个街道便是另一处营地，再隔一街道还有一营，若不在高处，白天也很难从一地窥见另一地，但营地间并不远。而此地少人的原因大抵是该营守军在城墙卫戍。
再往下看，数量不多但足以困住彼垂得的突厥军队已经把高台包围。一个军官对着彼垂得打着手势，说着话，似乎在示意他投降。彼垂得怒目圆睁，把头盔砸下去，没有打到。那军官便吐口唾沫，让守军冲上。
彼垂得和剩余的几个士兵架好了刀剑准备血战到底，然而突厥军队上了几步便退下了——来的是箭。即使是由低向高射，密集的箭雨还是把彼垂得几人射成了筛子。
的黎波里的火势开始蔓延整城，整个城池都陷入了混乱。这不清楚是彼垂得的队伍之杰作还是的黎波里的守军自乱，亦或是城外十字军的火矢所为。
的黎波里的血战还未结束。
