虽然杜月笙决心要进入黄公馆的核心圈子，但此时他还只是个最底层的小伙计，距离核心圈子还有十万八千里。
他知道此事急不得，只能好好表现，耐心地寻找机会，从而博得老板的赏识，以求上位。
不久，杜月笙敏锐地发现，黄公馆的主人虽是黄金荣，但有一个人却是黄金荣最信任的智囊兼助手，黄金荣对她几乎是言听计从，甚至还有点惧怕。这个人就是黄金荣的夫人林桂生。
来黄公馆之前，杜月笙就听黄振亿提起过林桂生，知道她不是一个平凡的女人。如今通过自己的观察，杜月笙更认定眼光犀利、作风豪爽的林桂生乃女中豪杰。
杜月笙觉得，只要抱住桂生姐的大腿，讨得她的欢心，获得她的信任，就一定有出头之日。不过，照黄公馆里的规矩，林桂生平时很少在小伙计跟前露面，杜月笙也就几乎找不到见着她的机会。
但是，也许上天注定杜月笙不是一个凡胎俗物，所以一次又一次地给他提供千载难逢的好机会。而聪明的杜月笙也从来不辜负上天的眷顾，一次次地紧紧抓住了机会。这次，依然如此。
话说林桂生得了一场大病，而当时流行一种迷信的说法：如果在病人床边派些年轻力壮的小伙子守护，靠着他们头上的三把火——也就是所谓的阳气足，可以镇邪驱魔，有助于病人的康复。
于是，杜月笙作为这些小伙子中的一员，就被安排到林桂生的病房里值班。但他与别人有所不同，别人只是把这当成一个额外的任务，而他却把这当成一个上天赐予的机会。所以，别人仅仅是人在，但心不在；而杜月笙不但牢牢守在床边，而且全神贯注，耳到、眼到、手到、脚到、心到——但凡桂生姐一声呻吟，或者一个眼神，他都心领神会，立刻奉上桂生姐想吃的、想喝的、想要的，但凡老板娘有什么差遣或需要，他总是竭尽全力、漂漂亮亮地去替她办好。
这一切，林桂生都看在眼里，记在心里。
半个月后，林桂生的病渐渐痊愈，她把这归于杜月笙的守护有功，在家人和朋友面前，时常夸上两句说：“莫看杜月笙是个孤小人，无依无靠，他的额骨头倒是蛮高，运道邪气好。”
当时，人们的迷信观念还很深厚，不论是江湖上的朋友，或是捕房里的人物，对于某一个人的运道好不好，一向极为重视。某人运道好了，吉星高照，他出马建功的机会自然比较多；否则的话，如若印堂发黯，满脸晦气，老板或上司极可能将他冷藏一段时期，请他休息休息，以免他的坏运道连累了大家。
杜月笙既然被认为吉星高照，又深得老板娘的欢心，那在黄公馆的地位必然是扶摇直上。但即便如此，还是没能进入那个负责运送烟土的核心圈子。因为运送烟土关系到黄公馆的核心利益，半点都马虎不得。参与此事的人，个个都是精兵强将，需要胆识过人、行事机智，杜月笙虽然符合行事机智的要求，但还没有什么事情可以证明他胆识过人。
正在这个时候，机遇再一次垂青杜月笙——黄公馆的一个惊险事件，为杜月笙证明了一切。
一天半夜，林桂生紧急把黄公馆的所有男角色都召集到大厅，一脸严肃地告诉大家，有一票烟土的买卖，一只大麻袋已经得手，交给一人雇黄包车拖到黄公馆。可负责断后的人都回来了，而运货的那人却迟迟未到，恐怕是出了什么意外，需要赶紧派人去查找。而这天恰巧黄金荣带着一帮得力干将在外办事，所以只能是矬子里拔将军，看在黄公馆里的男角色中，有没有人敢承接此事。
林桂生说完之后，大家面面相觑，没人敢担当此事。
看着眼前这帮脓包，林桂生急得团团转，时间不等人啊，时辰一过，麻袋运送出城，那黄老板的台就塌定了。试想，黄老板自己就是法租界巡捕房的总探长，如果连他的货色都被劫，那传出去岂不砸了黄老板的招牌？
其实，杜月笙早就拿定了主意：这可是一个天赐良机，万万不可错过。但他并没有急不可待，而是稍微拖了一会儿。这样做，一是为了避免给人急于立功表现自己的印象，二来也能让桂生姐认识到自己与其他人的不同。
片刻之后，他才上前一步，沉稳地对林桂生说：“老板娘，我去跑一趟吧。”
这让林桂生吃了一惊。她万万没想到，黄公馆里有那么多虎背熊腰的伙计，但在紧要关头，站出来的却是这个瘦小的杜月笙。
林桂生的眼里充满了赏识的意味，但同时还夹杂着一点怀疑。在这无兵可派的当口，她也只能让杜月笙去试试了。
“那就派你去，要不要人帮忙？”林桂生问道。
“不用。”杜月笙说得斩钉截铁。
杜月笙想得很清楚，既然这是一个千载难逢的机会，那是成是败都由自己一人承担，不想跟人分享。只有这样，一旦事成，才能证明自己的分量。
问明白运送货物的路线，杜月笙向林桂生借了一支手枪，自己又带上一把锐利的匕首，踏着坚定的步子迈出黄公馆，跳上一部黄包车，也不说让车夫拉到哪，只是命他向前快跑。
黄包车在飞驰，杜月笙的脑子也在飞速旋转：劫了烟土后，那贼会向何处去呢？
此刻，可谓万分火急，留给杜月笙考虑的时间越来越少。但他迅速让自己冷静下来，慢慢琢磨出了门道：既然那贼劫的是黄公馆的货，那他绝对不敢留在黄老板的地盘——法租界。同时，上海县城一到夜晚便四门紧闭，那贼也进不去，因而他唯一能去的地方就是挨着法租界的英租界。
考虑清楚后，他又细细盘算了一下时间和行程，然后胸有成竹地对车夫说：“快点，洋泾浜！”
洋泾浜是法租界和英租界的接壤处，中间有一道小河沟，浜南是英租界，浜北是法租界。杜月笙想，那贼要想从法租界进入英租界，必然经过此处。而按时间来看，他肯定还没有进入英租界。所以，在洋泾浜守株待兔，肯定能大功告成。
夜色昏暗，无月无星，街上也没有路灯，杜月笙坐在车上，一边紧握着手枪，一边耳目并用，仔细搜索着可疑的人影。果然，杜月笙的判断是正确的，追出去没多远，他就发现了一辆形迹可疑的黄包车。
他朝着车夫大叫：“快，跟上前面那辆黄包车。”
车夫赶紧加快脚力。
一麻袋烟土有一百多斤重，再加上长途奔袭，所以前面的黄包车走得极慢。不一会儿，就被杜月笙赶上了。
黑暗中，杜月笙迅疾地跳下车，然后以迅雷不及掩耳之势，在偷土贼尚未反应过来的时候，已经把枪口对准了他的脑袋。
“朋友，你失风了！”杜月笙镇定地说道。
说话的当口，杜月笙的眼睛紧紧盯着车上那个人的胳膊，只要他有掏武器的动作，就立即开枪。但那偷土贼显然不是什么行家里手，两只手被一百多斤的麻袋压在底下，动弹不得。
“兄弟是哪条道上的？”偷土贼哆哆嗦嗦地问道。
“待会儿你自然会知道，把手举起来，下车。”杜月笙命令道。
那贼好不容易把自己从麻袋底下挪出来，乖乖地举着双手下了车。杜月笙赶紧搜身，把那贼身上的匕首取出来，扔出一丈多远。
这下他彻底放心了，偷土贼身上再无武器。
杜月笙对吓成一团的车夫说：“这事与你无关，待会儿你只要把这包东西送到同孚里的黄公馆，我不但不怪罪你，还会赏你两块大洋。”
那车夫正吓得浑身筛糠，听到杜月笙这话，如同喜从天降，就是不给他钱，他也只有听命的份儿，何况两块大洋对一个车夫来说也是不小的收入。
他赶紧点头，连忙说：“遵命，遵命。”
目睹刚才杜月笙干净利索处理事情的方式，偷土贼认定他一定是黄公馆里的大人物，于是跪地求饶道：“兄弟就是混口饭吃，没想到冒犯了黄公馆，大哥饶命啊！”
杜月笙微微一笑道：“放心吧，没人会要你的性命，黄公馆什么时候‘做’过人啊？”
那贼如释重负，起身想走。
“慢着！不要你的命，但你总得跟我回黄公馆，向老板做个交代吧？”
偷土贼刚刚平静地神色立马又紧张了起来。
杜月笙又是微微一笑，说：“莫紧张，我们桂生姐是刀子嘴豆腐心，菩萨心肠，最多骂你一顿，然后你离开上海滩，不要再让黄公馆的人看见就是了。”
那贼赶紧谢过杜月笙，然后跟着他坐上黄包车，与拉着烟土的黄包车一块儿朝黄公馆奔去。
车子抵达黄公馆后，在门口等候的兄弟们赶紧把麻袋搬进去，同时把偷土贼押进大厅，另有人立即把此事报告了林桂生。
林桂生听说人赃俱获，着实吃了一惊，不得不对瘦弱的杜月笙刮目相看。
她满脸喜色地跑下楼，亲自迎接今晚的英雄。
杜月笙看到林桂生，若无其事地汇报道：“老板娘，货已搬进厨房，人在客厅里，等候您发落。”
杜月笙一脸的平静，仿佛刚才的事情与他无关似的。这令林桂生更是大吃一惊，她原以为，如此一个小伙计立了如此一份大功，一定会绘声绘色地讲述自己如何智勇双全、如何擒获偷土贼，以邀功请赏。
但没想到，眼前这个瘦弱的小伙子居然只是轻描淡写，甚至连轻描淡写都算不上，只是简单了汇报了一下结果。
“真是个人才。”林桂生在心里暗叹。
“好，你下去休息吧。”林桂生对着杜月笙说。
然后，她来到偷土贼面前。与杜月笙预想的一样，林桂生虽然是破口大骂，骂的要多难听有多难听，但也仅仅是停留在“骂”的层面，既没要那贼的性命，也没动他一毫一发。
骂完后，她一挥手，道：“滚吧，滚出上海滩，不要再让我看见你。”
那贼磕头谢恩，从此远走他乡。
立此大功后，杜月笙充分证明了自己，从此成为林桂生最信任的心腹干将。而黄老板从林桂生那里听闻此事后，也着实吃了一惊，并渐渐地委以重任。
杜月笙知道，他离那个核心圈子越来越近了。
