哥伦布日为10月12日或10月的第二个星期一，这一日正是哥伦布在1492年登上美洲大陆的日子。哥伦布日是美国于1792年首先发起的，当时正是哥伦布发现美洲300周年的纪念日。后来在1893年，芝加哥举办了哥伦布展览会，并举办了盛大的纪念活动。从此，每年的10月12日，美国大多数州会举办纪念活动。而这个习俗亦开始传遍整个美洲，现在不论北美洲、南美洲，还是加勒比海地区的国家都会在哥伦布日举行纪念活动。
哥伦布到达小安的列斯群岛和多米尼加
急于想占有所发现的土地和财富的国王和王后，命令哥伦布马上返航回伊斯帕尼奥拉。一支包括17艘船和1200船员的巨大船队，在不到5个月的时间内就组建完成了。本次远征的目的是要哥伦布在那里建一个永久殖民地，使当地土著人归顺，还要弄明白，古巴是否真的是亚洲的一部分。
二次远航
1493年9月25日，哥伦布率领的船队在喇叭伴奏下，堂皇地从良港加的斯出发。这次与哥伦布一同前往新地寻找幸福的人有为数不多的一群宫廷侍卫，数百个贫穷的和夺取了格拉纳达后游手好闲的傲慢贵族，国王的几十个官员和神甫、主教。神甫、主教所担负的任务是使海外的偶像崇拜者转信基督教。由于哥伦布在印第安人的居住区没有看到过牲畜和欧洲的农作物，并且由于准备在伊斯帕尼奥拉岛上开拓西班牙殖民地，哥伦布在船上装运了马、驴等牲畜。除此而外，司令还下令在船上带上各种葡萄藤条和欧洲的各种农作物种子。
从加那利群岛出发，哥伦布向西南航行，因为伊斯帕尼奥拉岛上的居民说，在他们的东南方有另外一些海岛。如果哥伦布正确地理解了印第安人所说的话，那些海岛中应包括“加勒比人即食人者居住之地”和“没有丈夫的女人岛”，这些岛上有大量的黄金。船队这次是沿着比第一次航行方向偏南约10°的地方航行的。这个航向非常正确，哥伦布抓住了顺风——东北季风，只用20天时间就横渡了大西洋，比上次航行少用两个星期。这次航行的路线后来成了从欧洲前往西印度常走的航线。
发现小安的列斯群岛
11月3日，一座覆盖着茂密热带植物的山岳海岛出现了。由于这个发现是在星期日（西班牙语的星期日一词字音是多米尼加），所以哥伦布就以多米尼加命名了新岛。
在一个以哥伦布的旗舰命名的叫马里加朗特岛的海岛上稍事停留以后，船队又继续向北驶进，不久就靠岸在草木茂盛的火山岛瓜德罗普。在这里，船员们发现当地的加勒比人有吃人的习性。从瓜德罗普岛出发，哥伦布转向伊斯帕尼奥拉岛驶去。他向北航驶，发现了一个又一个海岛。在继续向北的航行中，船队又经过了一系列海岛——圣基茨、安提瓜、蒙特塞拉特、尼维斯等，这些海岛的许多名字都是哥伦布起的。
11月22日，船队通过了莫纳海峡，他们上次登陆的地方——伊斯帕尼奥拉出现在眼前。
当船队到达纳维达特堡时，他们发现寨堡已经被烧毁，在这里留守的人也无影无踪了。原来哥伦布派驻在这里开掘金矿的人没有去采金却到处掠夺、抢劫、霸占妇女，这惹怒了岛上的土著人，把他们全部杀死了。于是哥伦布不敢在这里驻扎，而是率领船队到东边估计100英里外的伊萨贝拉，并且在那里又建立了一个新殖民地。而后他们对这个海岛的内陆进行了几个月的考察，最后确认这里并不是日本国。接着，哥伦布的弟弟留下来驻守，而哥伦布自己率三艘帆船到古巴南岸去勘察。
1494年4月24日，哥伦布率领三艘不大的船向西航行，去“发现印度大陆的陆地”。他航行到古巴最东部的海角。在那里还是没有找到黄金，于是他们决定于5月5日出发到热带海岛牙买加去寻找。约一个星期之后，他们又失望地从牙买加回到了古巴。
在9月29日回到伊萨贝拉之前，哥伦布又考察和绘制了牙买加和伊斯帕尼奥拉南海岸的地图。回到伊萨贝拉后，哥伦布发现在他们出海的5个月里，刚建立不久的新殖民地又是一片混乱。成帮结队的西班牙人在岛上来回游逛，不时地吓唬当地土著人，偷窃他们的黄金，抓人做苦役，因此一场公开的战争不久就爆发了，由于情势所逼，哥伦布也不得不率军队参战，对土著人进行屠杀。从1492年开始的50年中，伊斯帕尼奥拉岛上的几十万阿拉瓦克人几乎遭到了灭绝。
1496年3月，哥伦布踏上了返回西班牙的归程，6月，抵达加的斯港。此时，西班牙国王对哥伦布英勇壮举的美好希望破灭了，因为他发现的不是中国，也不是日本，他发现的地方对西班牙来说没有多少价值。
约翰·卡伯特的英国第一次海外探险
虽然英国人对探险并没有多大的热情，他们在新大陆的势力却慢慢建立起来，作为后来者，英国人在许多方面利用了人类其他发现，但对通往亚洲西北路线的探险和对美洲东北部沿海区的发现，首先是由英国人来完成的，这项任务落到了来自威尼斯的外乡人约翰·卡伯特身上。
英国第一次海外探险
纽芬兰
1497年英国人约翰·卡博特到达纽芬兰，1583年正式宣布归英占有，但直到18世纪末仅有一些渔船在此捕鱼。气候寒冷湿润。由于冬季海港冰封，渔船不能出海，渔民都过着半年捕鱼，半年领取政府失业救济金过活。海岸曲折。内地大部为高原。
约翰·卡伯特出生于热那亚，年轻时移居威尼斯，他与一个威尼斯女人结了婚，婚后生了三个儿子（他的第二个儿子名叫塞瓦斯蒂安）。卡伯特在威尼斯的生活情况，人们几乎一无所知，仅知道他大概是个海员和商人。据说，他曾经到过近东地区，并在那里遇到过贩运香料的商队，他向阿拉伯商人打听过一些出产香料的遥远国家的情况。1490年，卡伯特携带家眷迁居英国，居住在布里斯托尔。
当时，布里斯托尔是英国西部的主要海港，同时又是大西洋北部海域英国的渔业中心。从1480年起，布里斯托尔的富商们曾多次派出船只去寻找神秘的巴西群岛和安的列斯群岛，但是这些船只返回后没有带来任何发现。
布里斯托尔的商人们得知哥伦布的发现后，出资装备了一个英国探险队前往“中国”海岸，并任命约翰·卡伯特担任这个探险队的领导。
这个消息被西班牙驻伦敦大使获悉，西班牙国王向英国国王提出警告，这样的探险行动是对西班牙和葡萄牙合法权益的侵犯。但英国国王还是以约翰·卡伯特和卡伯特的三个儿子的名字签发了许可证，批准他们向一切地方和地区，向东海、西海和北海所有的海岸进行航驶。国王约定从探险的收益中提取五分之一的利润，并在许可证中故意不指明向南航行的路线，目的是避免与西班牙人和葡萄牙人发生冲突。
1497年5月，约翰·卡伯特驾驶一艘只有18个船员的航船，离开布里斯托尔向西航行，绕过爱尔兰的北部海岸，一直沿50°线偏北航行。经过一个半月的航驶后，1497年6月25日，卡伯特到达一个气候寒冷的不毛之地，他把这块陆地称为“首次看到的陆地”。卡伯特所看到的这片陆地大概是纽芬兰。尽管卡伯特在那个地方没有见到人，也没有靠近这片陆地的海岸，但是他认为这是一片有人居住的陆地。他转头向东航行，7月底，他回到了布里斯托尔。
在返回的航途中，卡伯特在被他发现的陆地的东南方看到了大群鲱鱼和鳕鱼。这样便发现了大纽芬兰浅滩。这是世界上鱼类最丰富的海区之一。卡伯特对这个海区作了正确的评价，他在布里斯托尔宣布，英国人可以不到冰岛沿岸去捕鱼了。这次探险几乎一无所获，卡伯特只从吝啬的英国国王手里得到了10个英镑的奖赏。
卡伯特的第二次探险
1498年4月，卡伯特组织了对“中国”的第二次探险。为了进行这次探险，一共装备了5艘或6艘航船。在探险路途中，卡伯特逝世了，探险队的领导权落在了他的儿子塞瓦斯蒂安·卡伯特肩上。
卡伯特第二次探险中，英国船只到达了北美大陆，并沿着它的东部海岸向西南航驶了很远的距离。显然，他们是想寻找人口稠密的中国海岸。水手们经常登上海岸，可是他们在那里遇见的不是中国人，而是身穿兽皮的人（北美印第安人），这些人既没有黄金，也没有珍珠。由于食物不足，塞瓦斯蒂安·卡伯特决定返航，他于1498年返回英国。
在英国人的心目中，第二次探险是得不偿失的。这次探险耗费了大量资金，但是没有任何收益，甚至连一点收益希望也没有带回来，因为这个地区的毛皮财富并没有引起水手们的注意。这个新地是一片布满针叶和阔叶森林的海岸，几乎无人居住，这个地方绝对不可能是中国或印度的海岸。在以后几十年过程中，英国人再没有做过沿西部航线前往东亚的任何新的尝试。
哥伦布对特立尼达岛和新南大陆的发现
1498年，重振旗鼓的哥伦布又一次出海到新世界探险。因为哥伦布前面的探险并没有给西班牙带来预期的利益，西班牙国王对探险的热情骤减，这次之所以批准了哥伦布的第三次探险，是因为当时西欧有许多国家都开始了探险事业。哥伦布费了极大的气力才筹备好进行第三次探险所需的资金。可第三次探险航行的规模远不如第二次那样壮观。
对特立尼达岛和新南大陆的发现
1498年5月30日，哥伦布的船队从桑卢卡尔港启程（位于瓜达尔基维尔河河口），向加那利群岛驶去。在耶罗岛附近，他把船队分为两个部分，他派遣三艘船直线驶往伊斯帕尼奥拉岛，自己率领其余的三艘船驶向佛得角群岛。从佛得角群岛出发他向西南航行，力图绕过亚洲东南海角，到达“南部”的印度。
6月31日，一个水兵在指挥船的桅杆上看到了西部有一块陆地，这是一个大岛，哥伦布把这个岛命名为特立尼达（意为“三位一体”）。次日，航船沿这个岛的西南角航行。从西面可以看到一块陆地，这就是南美大陆的一部分地区和奥里诺科河三角洲，哥伦布把这片土地称为格拉西亚之地（幸福之地）。哥伦布看到海岛与格拉西亚之地被一条宽约10公里的海峡相隔。
哥伦布派出一只小船去海峡进行测量。看来这条海峡的水深完全适合船只航行，然而海湾的水朝着两端流去。借着顺风，哥伦布的船只穿过这个海峡。从海峡向北，海水显得很平稳。哥伦布偶然汲了一点水，发现这里的水是淡水。他向北航行，一直走到一座高山之旁，这是帕塔奥峰，位于多山的帕里亚半岛的东部顶端。哥伦布把这条位于特立尼达与大陆之间的北部海峡命名为“龙渊”。哥伦布沿格拉西亚之地向西航行。在航进中，发现海水越来越淡。航船抛锚停泊的地方，半岛显得十分宽阔，群山向北方隐去。
哥伦布派人登上海岸，他们受到了印第安人热情亲切的接待。然而哥伦布不能在那里久停，因为给伊斯帕尼奥拉岛上的移民运送的粮食已经开始腐烂，况且他本人也身染重病，双目几乎失明。他以为格拉西亚之地是个海岛，所以顺着这个海湾的海岸向东和向南航行，白费力气地寻找着它的出口。
在迷失了一阵后，哥伦布从他发现的大河河口出发，向东北航行，趁着顺风，平安地把航船引出了“龙渊”，驶进大海。
穿过海峡驶进加勒比海以后，看见了一个海岛，他把这个岛称为乌斯宾尼岛（即现今的格林纳达岛）。此后，他们的船只航行到印第安人打捞珍珠的岛屿附近。哥伦布把这些岛屿中最大的一个海岛称为马加里塔岛（珍珠岛）。
哥伦布从龙渊海峡到阿拉亚半岛的西部顶端，对格拉西亚之地（即南美大陆）的北部海岸进行了长约300公里的考察。疾病和担心食物腐烂不允许哥伦布在这片奇异的珍珠海岸继续停留，于是从马加里塔岛起调整了航向，直线向北朝着伊斯帕尼奥拉岛驶去。
伊斯帕尼奥拉岛的暴乱
名门贵族们拒绝承认哥伦布任命的官员组成的政权，他们拿起武器，举行了暴动，反对哥伦布的兄弟瓦尔佛罗米。为了寻欢作乐，他们把不幸的印第安人作为射箭的活靶子。他们不仅用种植园的繁重劳动把新的“民众”折磨得筋疲力尽，而且还抓来数十个奴隶为他们捕鱼和狩猎，或者让印第安人用吊床抬着他们周游四方。他们抓来了女奴给他们“干家务活”。他们抢夺了许多印第安女人，与她们一起过着多妻制的生活。
哥伦布被遣送回西班牙
1498年8月20日，伊斯帕尼奥拉岛的南岸已经清晰可见。上岸后，哥伦布得知，这里的殖民者举行了暴动。暴动者的头目名叫佛朗西斯科·罗利丹，他是伊斯帕尼奥拉岛的首席法官。
哥伦布与暴动者签订了一项屈辱性的协定之后暴动才平息。这时，哥伦布收到了一些从西班牙传来的坏消息：暴动者的头目罗利丹被复职为首席法官，暴动者在暴动期间的工资应予保证；每一个暴动参加者还能分得一大片土地。
