风云突变，在袁绍领导下虽然诛灭了宦官，政权却落入凉州军事集团的董卓手中。对袁绍、曹操来说，当然是不甘心的。与董卓决裂之后，袁绍偕同许攸离开洛阳，投奔冀州。由于曹操在洛阳的声望，董卓企图加以拉拢（董卓拉拢过一批反宦官的著名人物），任他为骁骑校尉。与袁绍相同，曹操看出，今后的政治生涯，不是在洛阳，而是在京师以外的广阔地区；其次则是在这个动乱时代，是否掌握强大的武装力量，是今后政治角逐中能否取得胜利的主要条件。在“变姓名，间行东归”之后，曹操来到陈留，因为这时担任陈留太守的是属于同一政治集团的张邈。在陈留，曹操得到张邈的大力支持，并通过他的关系，结识了当地的著名游侠卫兹。《三国志·魏志·卫臻传》说：“卫臻字公振，陈留襄邑人也。父（卫）兹，有大节，不应三公之辟。太祖（曹操）之初至陈留，兹曰：‘平天下者，必此人也。’太祖亦异之，数诣（卫）兹议大事。”注又引《先贤行状》说：“董卓作乱，汉室倾荡，太祖（曹操）到陈留，始与（卫）兹相见，遂同盟，计兴武事。兹答曰：‘乱生久矣，非兵无以整之。’且言‘兵之兴者，自今始矣’。深见废兴，首赞弘谋。”卫兹“不为激诡之行，不徇流俗之名，明虑渊深，规略宏远”，并得到过郭泰的赞赏（《三国志·魏志·卫臻传》注引《先贤行状》《郭林宗传》）。《三国志·魏志·武帝纪》注引《世语》说：“陈留孝廉卫兹以家财资太祖（曹操），使起兵，众有五千人。”因此，卫兹应该是游侠中能“以财救人”的人物，与张邈属于同一类型。
在卫兹资助下，曹操拉起了一支五千人的队伍，与张邈联合举兵，反对董卓。同时，卫兹自己也拉起了一支队伍，由张邈领导。后来在张邈支持下，这支队伍也归属曹操。说明在讨伐董卓的战争中，曹操得以纠集武装，仍是依靠以袁绍为首的这个政治集团。
这个政治集团，其主要成员，这时分属三地：袁绍、许攸在河北，曹操、张邈在陈留，何颙、伍琼则留在京师。《三国志·魏志·袁绍传》说：“侍中周毖、城门校尉伍琼、议郎何颙等，皆名士也，（董）卓信之，而阴为（袁）绍。”何颙、伍琼留在京师，表面上，他们取得董卓信任，而实际则是暗中支持袁绍，以反对董卓。袁绍投奔河北后，被任为勃海太守，获得了这一块地盘，即是何颙、伍琼等人游说董卓的结果。这个政治集团的矛头所指，已经不是宦官，而是窃夺了反宦官斗争胜利果实的董卓。
在讨伐董卓的战争中，袁绍既是勃海太守，又是盟主，而且“豪侠多附（袁）绍，皆思为之报，州郡蜂起，莫不假其名”（《三国志·魏志·袁绍传》），具有较高的政治地位和强大的号召力。至于曹操，这时寄居于张邈占据的陈留，没有自己的地盘，地位也是一个行奋武将军的空头军衔（这还是袁绍所任命的）。因此，对曹操来说，扩大武装，再以此为凭借取得立脚之地，这是亟待解决的重大问题。以军队来说，最初曹操仅有在卫兹资助下拉起来的一支五千人的队伍，此后卫兹所部虽然前来归属，但是，荥阳一战，就为董卓部将徐荣所大败，“士卒死伤甚多”，卫兹战死，曹操本人也被“流矢所中”，仅以身免。不久，曹操带同夏侯惇等人到扬州募兵，刺史陈温、丹阳太守周昕给予四千多人。出来大力支持曹操的，仍是袁绍。《三国志·魏志·武帝纪》说：“黑山贼于毒、白绕、眭固等十余万众略魏郡、东郡，王肱不能御，太祖（曹操）引兵入东郡，击白绕于濮阳，破之。袁绍因表太祖（曹操）为东郡太守，治东武阳。”当时，“黑山”的活动地区在河北，十余万众的于毒等部所进攻的是魏郡，进入东郡的是白绕一部分。由于王肱不能抵御，在袁绍支持下，曹操被任为太守，从而取得了东郡地盘。东郡与陈留邻接，同属兖州，曹操依赖袁绍，联合张邈，从此开始稳定和发展。
反董卓战争处于停滞状态，关东的反董卓军则剑拔弩张，准备相互火并。由于矛盾的逐渐转化，以袁绍为首的这个政治集团也出现了裂痕。《三国志·魏志·张邈传》说：“袁绍既为盟主，有骄矜色，（张）邈正议责（袁）绍。绍使太祖（曹操）杀邈，太祖不听，责绍曰：‘孟卓，亲友也，是非当容之。今天下未定，不宜自相危也。’邈知之，益德太祖。”说明裂痕是从袁绍、张邈这两个“奔走之友”开始的。处于袁绍、张邈之间的曹操，为了这个政治集团的利益，更重要的，为了自身的利益，只能以调停者的身份，使袁、张之间矛盾不致趋于激化。首先，曹操强调了彼此在洛阳时的友谊，对“亲友”应该采取宽容态度；其次，曹操强调了当时的政治形势，在“天下未定”，即这个政治集团还没有基本控制关东时，“不宜自相危”，导致内讧和火并。曹操这个看法是富有远见的。
当时的形势很明显，在河北，袁绍虽然占有韩馥的冀州，公孙瓒这支强大的军事力量是不能轻视的；在河南，曹操、张邈联合起来，力量仍十分单薄，敌对者环伺于四周，也决不能掉以轻心。同时，“黑山”与“黄巾”，对袁绍和曹操更是严重的威胁。曹操的意图是，依靠袁绍的军事力量，再依靠张邈对兖州地方势力的关系，最后夺取兖州，再以此为根据地统一河南。曹操不希望这个政治集团破裂，原因就在这里。
袁绍虽以河北为根据地，但也插手河南，联络兖州刺史刘岱。《三国志·魏志·程昱传》说：“是时，（刘）岱与袁绍、公孙瓒和亲，（袁）绍令妻子居岱所，（公孙）瓒亦遣从事范方将骑助（刘）岱。后绍与瓒有隙。（公孙）瓒击破（袁）绍军，乃遣使语（刘）岱，令遣绍妻子，使与绍绝。别敕范方：‘若岱不遣绍家，将骑还。吾定绍，将加兵于岱。’岱议连日不决。”“（刘岱从程昱议与公孙瓒绝，）范方将其骑归，未至，瓒大为绍所破。”刘岱也是一个表面上受董卓拉拢的“幽滞”之士，以侍中出任兖州刺史，后参加讨伐董卓的战争。袁绍不惜以“妻子”为质，取得刘岱的信任，一方面，是大力支持曹操在兖州站定脚跟；一方面则是借此排除公孙瓒在兖州的势力。《后汉书·赵岐传》说：“是时，袁绍、曹操与公孙瓒争冀州，绍及操闻（赵）岐至，皆自将兵数百里奉迎。”说明当公孙瓒的军事力量被迫从兖州撤退，袁、曹即合力对付公孙瓒，不但稳固冀州，并企图达到进一步夺取兖州的目的。
刘岱统治兖州，主要依靠的，是济北相鲍信。《三国志·魏志·鲍勋传》说：“鲍勋字叔业，泰山平阳人也。”“勋父（鲍）信，灵帝时为骑都尉，大将军何进遣东募兵。后为济北相，协规太祖（曹操），身以遇害。”泰山是兖州的属郡之一，济北又是兖州的属国，说明鲍信在兖州具有特殊势力。鲍信“少有大节，宽厚爱人，沈毅有谋”，在洛阳曾参加何进诛灭宦官的策划。当他回泰山募兵，率领千余人回到成皋时，何进已为宦官所杀。他又率军返回泰山，“收徒众二万，骑七百，辎重五千余乘”，拥有一支较为强大的队伍。不久，鲍信即以济北相名义参加讨伐董卓的战争。鲍信既是刘岱的朋友，又是曹操和袁绍的朋友，他们之间的结识，应当追溯到在洛阳从事反宦官斗争之时。“时（袁）绍众最盛，豪杰多向之”，鲍信所倾服的却是曹操。“夫略不世出，能总英雄以拨乱反正者，君也。苟非其人，虽强必毙。君殆天之所启！”（《三国志·魏志·鲍勋传》注引《魏书》）这是鲍信对曹操所作的评语。这时，曹操不但有袁绍的支持，张邈的配合，还得到鲍信的拥护，而且公孙瓒的势力退却，兖州已处于袁绍、曹操的控制之下。因此，曹操据有兖州仅是时间上的问题。
《三国志·魏志·武帝纪》注引《世语》说：“（刘）岱既死，陈宫谓太祖（曹操）曰：‘州今无主，而王命断绝，宫请说州中，明府寻往牧之，资之以收天下，此霸王之业也。’（陈）宫说别驾、治中曰：‘今天下分裂而州无主，曹东郡命世之才也，若迎以牧州，必宁生民。’鲍信等亦谓之然。”这里有必要提出这样一个问题，即曹操取得兖州，主要由于地方势力的拥戴，还是由于袁绍的支持？看来，后者是符合实际情况的。《文选》卷四四陈琳《为袁绍檄豫州》指出，这时袁绍大力支持曹操，不但表为行东郡太守，又任为领兖州刺史。李善注引谢承《后汉书》说：“袁绍以曹操为东郡太守。刘公山（刘岱）为兖州，公山为黄巾所杀，乃以（曹）操为兖州刺史。”这表明，曹操乘刘岱战死之机取得兖州，是出于袁绍的大力支持，兖州刺史一职也是出于袁绍的任命。当然，兖州地方势力也有真正拥戴曹操的，首先就是在兖州具有特殊势力的鲍信，其次则是陈宫。鲍信其人已如上所说，至于陈宫，《三国志·魏志·吕布传》注引鱼豢《典略》说：“陈宫字公台，东郡人也，刚直壮烈，少与海内知名之士皆相连结。”说明陈宫是一位著名人士。曹操是东郡太守，陈宫是东郡人，从陈宫对曹操的说词看来，他们之间的关系是密切的；同时，袁绍是“海内知名之士”，陈宫和袁绍当然也有“连结”。作为“刚直壮烈”之士的陈宫与袁绍、曹操是属于同一类型的人物。因此，曹操取得兖州，一方面（这是主要的一面）是兖州地方势力屈从于袁绍强大的军事压力，另一方面则是一部分地方势力如鲍信、陈宫等人的拥戴。从上引《世语》看来，出面游说的是陈宫，兖州地方势力拥护曹操的主要是鲍信，但在《世语》中没有表达，却是潜藏在文字之外的有力人物，这就是袁绍。袁绍的大力支持是曹操取得兖州的根本因素。
曹操的主要谋士荀彧曾经将兖州比作当年刘邦的关中和刘秀的河内，认为“昔高祖（刘邦）保关中，光武（刘秀）据河内，皆深根固本，以制天下，进足以胜敌，退足以坚守，故虽有困败而终济大业”（《三国志·魏志·荀彧传》）。可以看出，兖州对曹操得以统一北方的重要性，历史的发展也正是如此。以袁绍、曹操为代表的这个政治集团，是曹操起家的支柱，应该说，这是符合历史实际的。
