迈克尔是杰克逊五兄弟乐队中最有才华的一个，在加入后不久，他就从几个兄弟之中脱颖而出，成为年龄最小的领唱者。迈克尔的模仿能力是对杰克逊五兄弟乐队的最大贡献，因为他们早期的表演都是在模仿其他演唱队的表演方式。
哥哥杰基在成年后回忆说：“迈克尔极具天赋，五岁时就俨然一副小歌手的样子，只要我们看见别的歌手有什么新的舞姿，他很快就学会了。”
凯瑟琳也曾回忆说：“最令人惊讶的是，那时他还很小，并没有经常到外面去玩，但他却会跳出许多种舞步，说实话，我也不知道他是从哪儿学来的，也许只有他自己知道。”
1964年夏天，杰克逊五兄弟乐队举办了一次非业余性质的慈善专场演出，为当地一家名为“马戏团”的平价商场大甩卖作促销。在演出过程中，乐队增加了风琴手兰笛、兰赛弗以及鼓手约翰尼·杰克逊。
演出结束后，杰基说：“观众们为演出热情欢呼，迈克尔让他们都目瞪口呆。他是大家瞩目的焦点，他就是明星，当时我们就看出来了。”
1967年，杰克逊五兄弟乐队在芝加哥盛宴剧场给魔堂公司的格拉迪丝·莱特和匹普乐队作伴唱。那一次演出，兄弟五人在彩排过程中给格拉迪丝留下了极其深刻的印象，并安排了几位魔堂公司的首脑出席了当晚的演出。但是他们几人对杰克逊兄弟的表演并不感兴趣，杰克逊五兄弟最终只好栖身于一个叫做“猪小肠”的剧场里表演。那是遍布美国的一个专门让黑人天才亮相的非正式剧场。在那样的周末专场中，杰克逊五兄弟为堪萨斯市、克利夫兰、华盛顿、费城、圣路易、波士顿等内地都市的观众表演。在一段时间过后，他们的演技日趋成熟，演出任务也日益繁重。那一时期，这种转场演出给杰克逊兄弟带来的教益是任何东西都无法比拟的。
同年12月，杰克逊兄弟开始为众多明星做伴唱，包括奥·杰、杰姬·威尔逊、格拉迪丝·莱特与埃斯雷兄弟、匹普乐队、“诱惑”乐队和詹姆士·布朗。在演出的空闲时间，当杰基、杰曼、泰托和马龙跑到后台玩闹的时候，迈克尔总是喜欢站在舞台一侧，自顾自地欣赏着台上那些大牌歌手们的表演，试图从他们身上汲取更多的经验。
迈克尔在当时最大的愿望就是进军纽约，到纽约哈莱姆区最著名的阿波罗剧院演出。阿波罗剧院之所以令迈克尔向往，是由于当时许多成功歌星都是从那里起步的。假如在阿波罗剧院能够获得成功的话，接踵而来的就是各种经纪人、出版界的老板和唱片公司的大亨们前来签约。
1968年是杰克逊五兄弟乐队自踏入演艺界以来的一个转折之年。在3月的一次演出中，杰克逊五兄弟乐队在阿波罗剧院轻松取胜，而且赢得了全场起立喝彩。
当杰克逊五兄弟乐队在台上演唱的时候，约瑟夫在台下结识了一位年轻的律师兼音乐协会职员理查德·阿隆斯，两人在一起很快便谈拢了一笔生意。在以后将近10年的时间里，理查德·阿隆斯以他在演艺界丰富的经验，将带领杰克逊五兄弟在艺术天地里驰骋，包揽了从谈判到签约在内的众多事务，而约瑟夫则是充当孩子们发言人的角色。
由于约瑟夫的严格管教，加上孩子们平时的刻苦磨炼，没过多久，杰克逊五兄弟在阿波罗剧院的演出便受到观众的热烈欢迎。五兄弟演出的成功，不仅给这个家庭带来了巨大的欢乐，也使“杰克逊五兄弟”这个乐队的名字从此变得更加响亮起来。
此时，约瑟夫更加急不可待地想让五个儿子拿到一个唱片合同。求贤若渴的作词兼制作人戈登·凯斯让他的钢铁唱片公司同杰克逊兄弟们签订了合同。第一次在客厅里观看杰克逊五兄弟彩排后，戈登·凯斯就看出迈克尔的明星潜质。事后，他回忆说：“在他们开始演唱之前，迈克尔走到泰托的吉他和放大器之间的那条绳子的前面，一跃而过，简直就像个超人一样。”
1968年春天，钢铁唱片公司出版了杰克逊五兄弟第一张单曲唱片《大男孩》。这张唱片的反响相当不错，出版不久便成为一支小小的热门歌曲。此时，约瑟夫越来越感觉自己家中的几个孩子犹如一块未经雕琢的璞玉，而且如果有名家提点的话，必将大放异彩，所以他决定主动出击。
随后，杰克逊五兄弟乐队又回到了阿波罗剧场——这一次是作为受雇的乐队。在有一次演出的观众中，他们遇到了一位电视访谈节目的星探，该节目由彬彬有礼的英国人大卫·弗罗斯特主持，而且非常受欢迎。这位星探向大卫·弗罗斯特的策划人做了报告。一个星期后，该节目的一位制片人给加里市的约瑟夫打了电话，问他是否愿意让杰克逊五兄弟乐队在大卫·弗罗斯特的访谈节目中作电视网上的首次演出。
约瑟夫把这个好消息告诉了孩子们，他们异常兴奋。在接下来的时间里，为在全国电视网上首场演出，几个孩子开始着了魔似的排练。
他们眼看着去制作节目的日子一天一天地临近，于是便开始收拾去纽约的行装。这时约瑟夫突然向他们宣布说，去电视公司制作节目的计划取消了。杰克逊五兄弟被这突如其来的改变给震懵了，甚至都快哭出声来。看到孩子们一个个沮丧的表情，约瑟夫赶紧解释说，计划之所以改变是由于魔堂唱片公司发来了邀请，这是加入唱片公司的绝好机会。
当时在美国，由黑人创办的唱片公司只有为数不多的几家。作为其中的佼佼者，贝瑞·戈迪的魔堂唱片公司拥有非常高的声望和雄厚的实力。
1968年7月23日，杰克逊五兄弟乐队在底特律一曲接一曲地演唱，10位魔堂公司的首脑同时在纸上奋笔疾书。
几位首脑试听结束后，一位摄影师取出为他们拍下的胶片。其中一位拉尔夫·赛尔泽告诉约瑟夫，要等到戈迪有机会看过试听影片后才能给他回话。
约瑟夫和杰克逊五兄弟再一次失望了，他们以为又一次失败了，于是将乐器收进小客车回家。就在他们离开后的几个小时，戈迪就看了试听影片，并命赛尔泽立即起草合约。在戈迪看来，迈克尔简直是个天才明星，其星光之路挡都挡不住，走到哪里都会大放光彩。当时魔堂公司正准备搬迁，戈迪想将公司总部迁往洛杉矶，公司需要补充新鲜血液，而迈克尔和他的兄长们正是最合适的人选。
约瑟夫一家在焦虑不安中度过了一个周末，尤其是几个孩子，他们每天都眼巴巴地盼望着魔堂公司的电话能够打来，然而铃声每次响起，却总是让他们失望。几天后，魔堂公司的电话终于来了，赛尔泽告诉约瑟夫，老板想与杰克逊五兄弟乐队立即签订合同。7月26日，约瑟夫和儿子们来到位于底特律西大街的魔堂公司总部。原先面无表情的赛尔泽这次热情洋溢，他递给约瑟夫一份魔堂公司合约，约瑟夫来不及细看，便毫不犹豫地代表孩子们在合约上签了字。
合约签订后，杰克逊五兄弟乐队就开始了紧张的工作，他们在魔堂公司的录音棚里每天工作12小时。然而，8个月过后，他们仍旧没能写出贝瑞·戈迪要求的歌曲。戈迪有些担心，心想：“这样下去五兄弟很难有什么作为，我的心血也就白费了。”他吩咐杰克逊一家收拾行装，搬到洛杉矶，这样他可以直接参与他们的音乐制作。约瑟夫带着儿子们走了，但他跟戈迪一样谨慎，他只是把杰克逊五兄弟带到了洛杉矶，而把凯瑟琳、拉托亚、珍妮以及最小的儿子兰迪一起留在了加里市。他的计划是如果实在混不出个名堂，也好有个退路。
1969年8月9日，杰克逊五兄弟在父亲的带领下来到洛杉矶。对他们而言，这里简直是一个乐园，尤其是在迈克尔看来，他觉得就像是一场美梦。
