杜甫到长安后，写了好几首怀念李白的诗。如说：“白也诗无敌，飘然思不群，清新庾开府，俊逸鲍参军。”意思说他兼有两大诗人的长处。
杜甫在长安奔走于权贵之门，想找到一条入仕的道路。不管他是怎样的卑屈，但是仍然遭到了冷淡的待遇。他自己这样写道：
朝扣富儿门，暮随肥马尘，残杯与冷炙，到处潜悲辛！
——《奉赠韦左丞丈二十二韵》
这是杜甫对自己的行动的真实写照，但这种精神状态是多么的低下。他住在客舍里，幻想着忽然得到别人的赏识，因而飞黄腾达，“邂逅”成其“良图”（《今夕行》语）。
天宝六载（公元747年），玄宗诏令天下通一艺以上的士人到京就选，宰相李林甫怕士人对策揭发他的奸恶，建议由尚书省长官试问。杜甫和诗人元结等都去应了试。结果应试的全部未被录取，李林甫却上表称贺“野无遗贤”。李林甫不学无术，是一个阴险和忌才的人，所以当时人说他“口有蜜，腹有剑”。这次政治欺骗，弄得应试的人啼笑皆非。杜甫感到十分沉痛，几年以后，他还这样说道：
破胆遭前政，阴谋独秉钧，微生沾忌刻，万事益酸辛。
——《奉赠鲜于京兆二十韵》
杜甫这次考试落第以后，又把希望寄托在河南尹韦济身上。杜甫在偃师时韦济曾屡次来访，所以他把韦济当做知己。后来韦济升任尚书左丞，杜甫求他引援不成，最后写了一首长诗《奉赠韦左丞丈二十二韵》，依然存着一丝的希望。这首诗是古诗，但多用排句。它的章法结构严整，说明这时杜甫写诗的艺术技巧已经相当成熟，他对现实的认识也比以往为深。这首诗可以分做四段。第一段四句，首先提出“纨袴不饿死，儒冠多误身”，作为总论，这是两句愤慨的话。第二段“甫昔少年日”以下十二句叙述他自己的才华和抱负，他“自谓颇挺出，立登要路津”，这是写“儒冠”事业。第三段“此意竟萧条”以下十二句叙述考试一再落第，王公不顾的贫困情况，和第二段成为鲜明的对照——理想和现实的矛盾，即他所谓“误身”。第四段十六句写去住两难：既想东去大海，又舍不得离开长安，表现了他的矛盾心理，语意变化莫测，好像长江大水流个不尽：
甚愧丈人厚，甚知丈人真，每于百僚上，猥诵佳句新。窃效贡公喜，难甘原宪贫，焉能心怏怏，只是走踆踆？今欲东入海，即将西去秦，尚怜终南山，回首清渭滨。常拟报一饭，况怀辞大臣？白鸥没（出没）浩荡，万里谁能驯？
我们要了解杜甫在长安旅居生活中的思想，这是最好的材料之一。杜甫以诗干谒大臣，自叹卑贫，向往功名富贵，因而诗中糟粕不少。虽说也提到他的“致吾尧舜上，再使风俗淳”的理想，但前面已谈到，这种“仁政”思想是没有多少积极意义的。但这首诗一向被认为是杜诗的名篇。前人也有很多评价，范元实说是全篇布置“如官府甲第，厅堂房舍，各有定处”，即是说它的章法结构严整。这是一方面。王嗣奭说是“直抒隐衷，如写尺牍”，语意显得自然，这是另一方面。忽略了后一方面，是不能领会这诗的艺术性的。
其实杜甫并没有立即离开长安，只是后来去到洛阳一次，也为时极短。他是打心眼里要在长安待下去，等候朝廷的选拔、任用的。天宝十载（公元751年），杜甫迎合玄宗的兴趣，作了《三大礼赋》，投在延恩匦里，献给玄宗，玄宗很赞许，召试文章，却无结果。直到天宝十四载，才被任命为河西县（今云南祥云附近）的县尉，杜甫没有到任。改任为右卫率府兵曹参军，管理东宫宿卫，杜甫到了职，这时他已经44岁。
从天宝五载到天宝十四载，杜甫在长安住了10年，多数时间都是在客舍里度过的，最后他把妻子接来，寓居于少陵以西的地方（今西安城南）。他的妻子是弘农杨家的女儿，年龄比他小十多岁，他们大概是在开元末年结婚。这时，杜甫靠着“卖药都市，寄食友朋”，他的生活越来越贫穷。他抱着谋求功名富贵的愿望，不断地写诗向当时的一些达官贵人如杨国忠的亲信鲜于仲通求援引，说什么“有儒愁饿死，早晚报平津”，这是杜甫思想里庸俗的一面。求援没有效果，最后不得不就任率府参军这个微末的职务。
长安是汉朝的都城，本为秦朝的乡名。唐朝大加扩建，成为一座雄伟的名城。人口大约接近一百万，在当时全国的大城市中是首屈一指的。由于工农业的稳定和发展，商业比较发达，道路也较畅通，使城市日益繁荣，因而封建统治阶级也日益成为豪富者，而人民则濒于贫困的境地，皇帝和大官僚的生活日趋奢靡腐化，舞马斗鸡，民力供应为难，加以不断又和吐蕃、南诏发生战争，社会的两极化非常鲜明。杜甫的诗歌对这些现象越来越广泛并逐步深入地作了忠实的描写和揭露，是他同时代的诗人都比不上的。杜甫在他和高适、薛据的诗中，已经写下了这样的忧心国家前途的诗句：
……秦山忽破碎，泾渭不可求，俯视但一气，焉能辨皇州？
——《同诸公登慈恩寺塔》
诗里他还用“惜哉瑶池饮，日宴昆仑丘”来暗写玄宗和杨贵妃的温泉游乐。对于贵妃姊虢国夫人等的骄奢淫逸，他还写了《丽人行》等来揭露。
另一方面，玄宗发动了对吐蕃的战争，在关中征兵出战，杜甫根据他在长安和各地的所见所闻，写了《兵车行》。这虽是乐府体，但自出己意立题，是一创新，以后的《悲陈陶》、“三吏”、“三别”都如此。这诗描写战士出发时和家人离别，农业生产凋敝，人民生活困难，战士死亡累累：
耶孃妻子走相送，尘埃不见咸阳桥，牵衣顿足拦道哭，哭声直上干云霄。道旁过者问行人，行人但云点行频。边庭流血成海水，武皇开边意未已，君不闻汉家山东二百州，千村万落生荆杞。长者虽有问，役夫敢伸恨。且如今年冬，未休关西卒，县官急索租，租税从何出？君不见青海头，古来白骨无人收，新鬼烦冤旧鬼哭，天阴雨湿声啾啾。
这里，揭露了封建统治集团急于征兵征税，造成民情的愤怨，社会的骚动和农业生产的破坏，“千村万落生荆杞”，这是当时全国农村悲惨景象的总图。透露了唐帝国的外强中干、开始走向下坡路的征象。这首诗是杜甫第一次较有力地抨击封建统治集团，是他的诗歌创作反映社会现实，走向广阔的现实主义道路的光辉的里程碑。这诗的艺术性也很强，如他抓住了“牵衣顿足拦道哭”的景象加以夸张，“哭声直上干云霄”，描写得多么生动。又如“新鬼烦冤旧鬼哭”完全是幻想，这一幻想的表现也加深了艺术感染的力量。这些又是浪漫主义的手法。杜甫的这一进展，可以说是由于他的仕途失意，眼睛稍稍往下看的结果。
杜甫逐渐注意人民生活，他写过《秋雨叹三首》。那是天宝十三载的秋天，长安久雨，共下了六十多天，秋收大受影响，物价飞涨，杨国忠却挑选长得较好的谷子拿去给玄宗看，说雨水虽然多，但是没有损害庄稼。扶风郡太守房琯奏报了灾情，杨国忠便叫御史审问房琯，以后便没有人敢再说了。杜甫写道：
阑风伏雨秋纷纷，四海八荒同一云，去马来牛不复辨，浊泾清渭何当分？禾头生耳黍穗黑，农夫田父无消息，城中斗米换衾裯，相许宁论两相值？（第二首）
前四句写阴雨的景象。后四句写禾黍被损，城中饥荒的情况，由于杨国忠的淫威，农村消息阻隔。一斗米可以换到被盖，谁管它本来的价值相当不相当呢？这时，杜甫也不能不将妻儿们送到长安东北的奉先县（今陕西蒲城）去就食，而自己独留在长安。
杜甫在长安有几个好友，常常来往：郑虔任广文馆博士；诗人高适、岑参都从西北回来过；苏源明被调到长安做国子监司业。还有诗人储光羲和薛据也在长安。他们有时和杜甫一起出游，并彼此做诗唱和，互相观摩。
