母亲和妻子为柳永打点好行囊，妻子拉着柳永的手，难舍难分。面对妻子的缠绵和伤情，柳永看在眼里，痛在心头。词人立刻把这种寸肠万绪升华为艺术的冲动。在怀着对未来的憧憬和希望中，柳永踌躇满志地骑上马背，踏上晨曦，一首《鹊桥仙》涌上心头：
届征途，携书剑，迢迢匹马东去。惨离怀，嗟少年易分难聚。佳人方恁缱绻，便忍分鸳侣。当媚景，算密意幽欢，尽成轻负。
此际寸肠万绪。惨愁颜，断魂无语。和泪眼，片时几番回顾。伤心脉脉谁诉，但黯然凝伫。暮烟寒雨，望秦楼何处。
一心追求功名又重情善感的柳永日夜兼程赶到京城，信心十足地参加应试。结果，天资聪慧的柳永在激烈的科考竞争中落了榜。第一次参加科考就被淘汰，这是才高气盛的柳永所不曾料及的。面对落榜，柳永丝毫没有心理上的准备，他认为这不是自己的失误，而是时代失去了一位天才。狂傲、自负的柳永把十多年来苦读圣贤书的磨砺化为怨恨和悲恸，牢骚满腹地脱口而出一首《鹤冲天》：
黄金榜上，偶失龙头望。明代暂遗贤，如何向。未遂风云便，争不恣狂荡。何须论得丧，才子词人，自是白衣卿相。
烟花巷陌，依约丹青屏障。幸有意中人，堪寻访。且恁偎红翠，风流事，平生畅。青春都一饷，忍把浮名，换了浅斟低唱。
柳永不甘屈辱，向封建制度发出了自己的人生宣言：“忍把浮名，换了浅斟低唱。”仁宗得知后说：“此人任从风前月下浅斟低唱，岂可令仕宦。”柳永则以放浪形骸的方式进行反抗，打着“奉旨填词柳三变”的旗子，选择了歌楼妓院，朝夕与著名歌妓为伴，开始了他的通俗文艺创作生涯。那首《集贤宾》里他这样描述：
小楼深巷狂游遍，罗绮成丛。就中堪人属意，最是虫虫。有画难描雅态，无花可比芳容。几回饮散良宵永，鸳衾暖，风枕香浓。算得人间天上，惟有两心同。
近来云雨忽西东，诮恼损情悰。纵然偷期暗会，长是匆匆。争似和鸣偕老，免教敛翠啼红。眼前时，暂疏欢宴；盟言在，更莫忡忡。待作真个宅院，方信有初终。
柳永在京城歌楼妓院的红粉知己中，最钟情“虫虫”，她的芳容，令柳永怦然心跳，与虫虫共度良宵，那是平生的第一快事。词人与虫虫“算得人间天上，惟有两心同”，爱得如痴如醉，死去活来，愿与她“在天愿作比翼鸟，在地愿为连理枝”。但虫虫毕竟是虫虫，对柳永的誓言，她愁眉紧锁，无语泪流。一个浪萍风梗，一个沦落风尘，他们的爱情终将是一场虚幻的梦。
柳永在这个虚幻的情感世界里，过着花天酒地的潇洒日子。滋润的时光一晃就是三四年。一天，他在歌楼徘徊时，偶见旧日情人，顿时喜上眉梢、心潮澎湃，情感跌宕起伏，聚与散、喜与悲、爱与恨、浮名与情爱顿时交织在一起。柳永在《人娇》中把这种情感表述得淋漓尽致：
当日相逢，便有怜才深意。歌宴罢，偶同鸳被。别来光景，看看经岁。昨夜里，方把旧欢重继。
晓月将沉，征骖已鞴。愁肠乱，又还分袂。良辰好景，恨浮名牵系。无分得，与你恣情浓睡。
一对萍水相逢、一见钟情的青年，一年后邂逅重逢，又重温旧情。短暂的欢聚，转眼晓月西沉，天色明亮，彼此又将分离。这时的柳永思绪纷乱，愁肠百结，感叹说：人生如萍踪鸿影，无法摆脱“浮名”，更无法把握自己的命运。无奈之下，柳永又只好重新拿起课本，继续读书，追求功名。
在一次与“人人”相聚时，词人进一步流露出了对考取功名的态度和决心。他在《长寿乐》中说：
尤红翠，近日来陡把狂心牵系。罗绮丛中，笙歌筵上，有个人人可意。解严妆巧笑，取次言谈成娇媚。知几度、密约秦楼尽醉，仍携手，眷恋香衾绣被。
情渐美，算好把夕雨朝云相继。便是仙禁春深，御炉香袅，临轩亲试。对天颜咫尺，定然魁甲登高第。待恁时，等著回来贺喜，好生地，剩与我儿利市。
词人与这位“可意”的姑娘“人人”沉醉在“情渐美，算好把夕雨朝去相继”的温柔乡中时，竟觉得像是“仙禁春深，御炉香袅，临轩亲试”，流露出向往功名的心愿和“定然”考取、接受皇帝殿前召见的决心。
试想，一个整天泡在歌楼舞厅、美女堆里，眷恋世俗享乐生活，醉生梦死的词人，尽管才高八斗，但是没有“苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身”的磨砺，怎能“登高第”？结果，柳永又连连在考场中名落孙山。
经过多次落榜打击后，柳永的狂傲和自负心态开始收敛，他思前想后，决定放弃歌楼舞厅的生活，到武夷山看望妻子和年幼的儿子柳涚，继续攻读诗、赋、《论语》《春秋》《礼记》中的薄弱章节，再回京城应考。
