愿意从当兵做起
1911年10月10日，武昌起义爆发，并迅速取得胜利。武昌起义在全国范围内产生了巨大的影响，它推动资产阶级，小资产阶级领导的民主革命运动迅猛发展，革命的浪潮激荡全国，反动的清王朝面临灭亡。
陈果夫为武昌起义的胜利而欢呼雀跃，但又不知如何响应。这时他二叔陈其美从上海来到南京，准备在南京发动起义，带动东南各省，以响应武汉的革命。陈其美将自己的意图告诉了陈果夫，陈果夫也深受鼓舞，表示愿随陈其美一起行动。于是，陈果夫首先将南京陆军第四中学的同盟会员联络起来，大约有三四十人左右，由陈其美统一指挥。他们“每晚在操场中开会，筹划在南京起义之事”。为了便于领导，他们成立了陆军第四中学同盟会分部，并积极进行起义前的各种准备工作。
但不久，他们的行动为满清官吏所发现，清军对四中加强了防范，并采取了一些行动，如将原储藏在这里的子弹运走，枪械也锁了起来，将与革命党人有联系的第九镇军队也陆续调往城外。而此时，陈其美又回上海去了，陈果夫一时束手无策，只好和另外两名同学赶往上海请示办法。但不巧陈其美刚离开上海到杭州去了，陈果夫只好找到黄兴、宋教仁等人，向他们汇报南京的情况。黄兴等人认为，既然清军已加强防范，南京革命可以暂时推迟。现在面临的主要任务是如何支援武汉革命，发动起义是支援的一个方面，还可以直接动员大批同盟会员到武汉去参军参战，保卫武汉。
一席话激起陈果夫满腔热情，他认为黄兴说的有道理。当时，清政府正调动大军围攻武汉，首义之城危在旦夕，“我革命策源地有动摇的趋势，如果我们能支持武汉这个据点，可以待各省响应，能多支持一天，形势就会好转一天。若是武汉根据地失了，各处就很难响应”。想到这些，他立即决定不回南京，转赴武汉。
青年陈果夫“万里赴戎机，关山度若飞”，一腔热血，赶到武汉。此时武汉已是三镇烽火，满城硝烟。袁世凯派冯国璋出动全军，向汉口进攻，革命军奋力抵抗，伤亡甚多，退守大智门，汉口岌岌可危。
蒋经国在赣南不仅大有作为，而且培植了一大批忠于自己的势力，为自己之后与CC的对抗奠定了基础。陈果夫在民军军务部找到了部长孙武。孙武向他们介绍了武汉的战事，说汉口战事不利，汉阳前一天也发生兵变，情况也很危急，他表示欢迎大家支援武汉的战争。陈果夫急于参战，请求安排具体工作。孙武说：“现在汉口可能不保，而且一时难以恢复，而汉阳必须守住，你们愿意去汉阳吗？”陈果夫回答：“我们为赴难而来，任何危险的地方都可以去。”孙武十分赞赏陈果夫的勇气，即给他发了护照，命他到汉阳去报到。
汉阳的情况十分不妙，原守在这里的民军听说汉口即将失守，军心骚动，几乎都哗变而散。陈果夫报到后，被分到炮兵排当了一名士兵。本来，按他陆军中学的程度，可以当一名下级军官，但陈果夫并不计较这些，他倒愿意先从士兵当起。炮兵排长姓邱，也是从南京来的，他对陈果夫很是信任，常常带着他到长江边巡逻，有时，到龟山上让他试炮。陈果夫原来在学校就学过放炮，但一直没有派上用场，这一次能够直接为革命服务，他心里觉得十分自豪。
蒋氏父子联手，在扫除着他们建立政权道路上的障碍。当兵的生活是艰苦的，特别是晚上睡觉，几乎就是受罪。没有铺盖，大家都穿着衣服，挤在一起，随地躺一下。有时遇到紧急情况，还得在战地上睡觉。每当这时，陈果夫总是睡不着觉。他望着遥远的夜空，听着江边传来稀疏的枪声，头脑里构制着一篇篇有趣小说，心想，将来反满成功，一定做个小说家，但又认为这太浪漫，自己的学识太少，怎能写出传颂千古的小说呢？
陈果夫的思想能够适应这艰苦的环境，可他瘦弱的身体却难以适应。本来，他的肺病刚刚有所好转，吐血已愈。但来武汉后，白天紧张的工作，晚上又睡不好觉，极少休息，渐渐身体支持不住了。有一天晚上，他与部队一起运子弹到黑山，回来时，摇铁道上用的手摇车，十分吃力，但他还是坚持摇，忽然觉得天旋地转，倒在地上便不省人事，长达10余小时才醒过来。他醒来后，二话没说，即投入工作，同伴们见他身体如此虚弱，都劝他回去休息，但他不肯，与大家一起，坚持下来，使其他士兵深受感动。
10月28日，冯国璋率清军向汉口发起总攻击，民军英勇拒敌，广大市民也积极参战，他们自动给民军探消息、送粮食、送军火，汉口商人也“出应箪壶，供给粮秣，所需款项，皆系解囊自助”。军民同仇敌忾，奋力战斗，打破敌人数次进攻。但由于军事指挥上的失利，汉口终于失守。
汉口失守后，汉阳便成了战争的前沿阵地，汉阳军民曾经几次组织反攻，均没成功，自己反受损失。这时，清军也摸清了汉阳军事实力，即向汉阳发动强大攻势。民军英勇御敌，战斗十分激烈。此时，陈果夫受命守卫设在汉阳兵工厂的民军司令部，他与其他士兵日夜坚守岗位，不敢懈怠半分。
一天，清军所派的奸细在民军司令部附近放火放枪，以策应清军大部队的进攻。司令部人员以为敌军已攻进汉阳城内，有的急到军中亲自指挥，有的去组织救火，还有个别的竟临阵逃避。司令部主持工作的几位头面人物一下子全走光了，只剩下陈果夫与四五个卫兵守着空空的司令部大厅。有的士兵见此情况，也要离开，他们认为守着一个空房，不如直接投入战斗。但陈果夫坚持不离开。他认为司令部指挥官虽然走光了，如果卫兵在这儿，还可以唱唱空城计，如果卫兵都走了，那人们一定会以为司令部完蛋了，军心将会大乱。于是，他让几个卫兵守在门口，自己选了一支最好的枪，带足了子弹，坚守在大厅里，演出了一场“空城计”。
蒋经国虽留苏13年，可他身上过多的还是儒家传统教育留下的痕迹。不一会，民军及当地市民将放火放枪的奸细抓获，一个个送到司令部。他们以为陈果夫是司令部指挥人员，便交给他处理，陈果夫只好假戏真做。但司令部只有几名卫兵，他一人又不好审问，审问了也不好擅作主张处置，因此，他便装着严厉的样子说，今天时间已晚，明天审理，便要卫兵将这些奸细分别关在大厅旁的房间里。
几小时后，清军攻势退下，火也被扑灭，司令部的人陆续回来。民军负责人听了陈果夫的报告后，对他在紧急情况下的机智与勇敢行为进行了表扬。后来陈果夫想起这件事来，还真有些后怕。他说：“幸而那些奸细没有知道我们虚实，否则我们虽扣着门，而窗子是洞开的，又没有将他们缚住，或者我们胆怯了些，就不会得到这样顺利的处置了。”
陈果夫与革命军坚守汉阳一个星期后，当战局进入关键时刻，黄兴来到了武汉，任战时总司令，民军士气大振。黄兴来汉后，遇到陈果夫，他见陈只当了一名士兵，觉得委屈了他，便把他转到汉阳府中的军政科办事。军政科的任务主要是招募、训练新军，为保卫汉阳输送武装力量。陈果夫到任后，经常到民众中宣传，强调保卫汉阳的重要性，动员群众参军参战，于是一些市民和郊县的农民都前来参军，很快便组织起了一支近千人的防城营和巡城营。陈果夫每天对这支部队进行训练。他将在陆小和陆中所学的军事知识都教给战士，训练十分严格。短短的时间，这一千人的队伍便掌握了初步军事知识，能够应付战争需要了。
陈果夫的出色工作，令科长刮目相看，也对他十分信任。科长常常有事到武昌，整个科的大小事情都托陈果夫代理。
11月23日，清军向汉阳猛扑，民军扼守的米粮山、锅底山、扁担山先后失守。清军突破三眼桥防线，夺取汤家山，并与乙支队会合，进攻十里铺，汉阳形势十分危急，军政府各机关人员也纷纷上前线杀敌。陈果夫将在汉阳的原南京陆军中学的学生集中起来，组成一支100多人的队伍，也拉上前线，配合大军战斗。陈果夫与陆中同学作战勇敢，奋力杀敌，一些同学先后牺牲，鲜血洒在了江城。26日，十里铺一线终被清军攻破。27日，民军总司令部所在地汉阳兵工厂也被清军占领，梅子山、龟山相继丢失，民军的精华已丧亡殆尽。在此情况下，只好退至武昌，汉阳终于为清军所占领。黄兴悲痛地说：“汉阳失守，吾何颜见人，惟一死耳！”想以死殉职，后在同志的力劝下退至武昌。
黄兴撤退至武昌后，连夜召开军政紧急会议，认为武汉已连失汉口、汉阳两镇，武昌已成孤城，现在应顺流而下进攻南京，建立东南革命基地，到时再收复武汉。黎元洪赞同黄兴意见，但多数革命党人都表示反对。共进会领导人张振武当即拔刀而起，厉声说：“敢言放弃武昌者斩！”全体掌声如雷，一致决议守武昌。黄兴见大家不赞成他的意见，开完会后即乘轮离汉东下。
陈果夫认为黄兴的主张不无道理，在武汉战事紧张的情况下，光复南京是挽救武汉危局、支持武汉首义的正确决策，可以起到围魏救赵的作用，因此在谭人凤的支持下，也离汉东下。当他望着饱受战火洗礼的武汉时，那焦土余烟、断垣残壁似乎格外使他留恋。武汉是他离开学校走上社会、参加革命的第一站，那历历晴川，还回荡着他的呐喊，那萋萋芳草，也留下他奔走的足迹。短短的不到一个月的时间，他甚至没有来得及领略一下武汉的风光，便要离开了，但他又不得不离开。他要到南京去，他希望能亲自参加光复南京的起义，以南京的胜利解武汉之危。他是匆匆地来武汉的，现在又匆匆地离开了武汉。
蒋介石似隐藏在背后的导演，他总是在让剧情顺着他的设想来发展。陈氏兄弟的势力壮大了，可蒋却担心威胁到自己的利益。
上海反袁
当陈果夫离开武昌，匆匆东下的时候，南京已在沪军与江苏、浙江等地民军联合进攻下光复，他为没能赶上这一战斗而深为遗憾。这样，他干脆直抵上海，找到二叔陈其美，希望能参加一些实际的革命工作。
陈其美根据陈果夫的身体状况，便分配他去做接待工作，因为当时汉口、汉阳被清军占领后，很多革命党人纷纷东下，云集上海，这些人来后，需要有人接待并安排适当工作。陈果夫接受任务后，便在上海望平街租了一间房子，作为招待所，专门接待东下的革命党人。他态度和蔼，诚恳热情，每当有人来时，先安排住处，发给生活费用，然后弄清每个人的专长并征求其对工作的要求，最后才将他们介绍到军队及革命机关中去工作。这种接待工作并不如战场蒋介石的政权已显示出了日薄西山之态，他对某些跟随在他身边的要员早已起了厌烦之情，陈立夫此时提出要走，蒋介石自然欣喜不已。上的斗争轰轰烈烈，却十分麻烦、艰苦。陈果夫的细致工作，使从首义之区东下的革命党人来上海后如坐春风，感到十分温暖，都更加努力地去参加上海的革命，这对上海的光复起了很好的作用。11月3日，陈其美领导上海的同盟会发动工人、防营、会党举行起义，次日攻克江南制造局，占领上海，起义取得胜利。在上海影响下，江苏、浙江也宣布独立，这就稳定了全国的形势。
1912年元月，孙中山在南京就任临时大总统，通告中华民国临时政府成立。也就在这一年，陈果夫第一次见到资产阶级革命的先行者孙中山。对于孙中山，陈果夫早就十分景仰，还在当学生时，就总是听他二叔陈其美讲到孙中山是一个伟大人物，说“此刻中国有世界眼光，有建设计划，有坚忍不拔精神的，除了孙中山先生以外，再没有第二人”，但却一直没有见到孙中山，亲睹伟人风采，更没有聆听孙中山的讲话。民国成立后的一天，陈果夫与一位同志到沪军都督府办事，第一次见到了孙中山。据他回忆：“总理正和一位廖君谈话，用广东话，我听不懂。但他慈祥而又沉着的态度，使我肃然起敬。”但此时的陈果夫是一个名不见经传的瘦小青年，孙中山不认识，他也不可能与孙中山谈话，只能是在一旁多看几眼这位伟人。
不久，陈果夫再次见到孙中山，并且有幸聆听了他的讲演。他说：这次见到孙中山，“是在上海南京路国民党本部。总理对世界各种社会主义分析批评，至为详尽。他演讲的姿态、声调，非常动人，那次留下的印象，永远没有淡忘”。后来陈果夫又多次见到孙中山并聆听训示。如有一次，听孙中山详细地讲解瑞士的地方自治制度；还有一年元旦，陈果夫和许多同志去给孙中山拜年，总理见面的第一句话便是“恭喜发财”，然后又借题发挥，谈“大家发财”的民生主义，这些都令陈果夫难以忘记。他从孙中山的演讲中受到教育，也为孙中山的革命意志和人格所感动，因此，陈果夫参加资产阶级民主革命的意志更坚定，思想也日趋成熟。
民国成立后，整个社会一度呈现一派欣欣向荣的景象，革命党人认为革命已经大功告成，可以刀枪入库了，于是有的去从事实业，有的重新进入学校读书，有的要出国留学，似乎一个建设新中国的时期已经到来了。
这时，陈果夫原来所在的南京陆军第四中学已恢复正常学习，好多同学都返回学校，继续学业。陈果夫原也想复学，但经医生检查身体后，认为他肺部有病，不宜再学军事。他本来对军事兴趣不大，也就放弃了。不久，又有人建议他到法国去勤工俭学，他接受了这一建议。他向往那产生过卢梭、伏尔泰、拿破仑的地方，那雄伟的埃菲尔铁塔和凯旋门，那美丽的塞纳河，那神秘的巴黎圣母院，对他有极大的吸引力，他决定到法国去。他收拾行装，告别亲友，欣然西行，但还没走出中国，肺病加重，法国之行也只好取消。这时的陈果夫心情坏极了，国家百废待举，极需人才，而自己却成了个废物。他认为“这是生平最难过的事”。
在他最痛苦的时候，二叔陈其美给他很多鼓励，并劝他到日本去养病，待病愈后到美国去留学。陈果夫似乎又看到了很多希望。为了到美国留学，他决定先养好身体。1913年3月，他东渡日本，即进入东京杏云堂医院诊视，结果是心脏先天偏左，肺之左尖部分衰弱，便以注射法治疗，然后到海滨休养一月。此间陈果夫的游踪遍及东京、箱根、大阪、神户、长崎、名古屋等城市各处的名胜古迹，还考察了一些工厂，阅读了日本一些工业管理书籍，精神上愉快了，身体逐渐好转。他准备过段时期再去医院复查，如没什么大问题，便准备直接飞入美国留学。
但就在此时，陈果夫接到了陈其美的电函，告诉他，宋教仁在上海被袁世凯派人刺杀，国内震惊，孙中山等革命党人认为“非去袁不可”，正在各地兴师讨袁。上海方面正积极准备，希望陈果夫在身体许可的情况下回国参战。陈果夫接电后，迅即离开日本回国。他放弃了留学美国的计划，人生的历程又一次被改变。
放弃留学，对陈果夫来讲，虽有过暂时的烦恼，但慢慢的，他对学习知识有了自己的看法，认为探求学问不一定非到国外去不可，他后来在《生活回忆》一文中说：“经过三次失败，心里不免烦恼，后在政坛上唯命是从，有时可以得到一时的安定，可长此以往，亦难以安身。图为：陈诚。来遇到许多留学回国的亲友，感觉到他们到外国去了几年，并不能都有了不起的收获。因此我的心里又起了一度的变化，就是：要求学问，并不一定要留学，只要自己肯用心研究，或留心事物，也一样可以长进。”当然，“一个人做到老，学不了。能够到国外去一趟，求一点学问回来，自然是好的，但留学是留学，总不能为留学而老死外国。我的留学机会虽然一一消失了，我的读书兴趣却并没有因此减低。我自己相信，只要这样继续不断地学，活着一天，就学一天，比那远涉重洋，耗费大量金钱，去外国大学求得一纸文凭，或加上一个外国博士头衔，要实际得多”。另外一方面，就是“有些人对于外国的事物自以为很有认识了，而对于本国的事物却全不明了，或仅仅一知半解，这样，又怎样改良本国的社会，为国家尽最大的贡献呢？我是中国人，如果有机会，希望到外国去，研究学问，但我对于中国的事物，知道的并不多，我还是先明了自己的吧。方寸既定，便丢开一切的胡思乱想，专心补习中国书，有时也涉猎许多新的学识，随时订购各种杂志报章。如有一事不了解，则在有意无意之中询问别人，总以求得了解为止”。再说，一个人“只要学问不断的上进，人家不见得不承认他已经具有的高深学识，比对于普通大学生或留学生也不见得不敬重呢。自强不息与自暴自弃，其结果相差如此之远，这在当时的我看清楚了这一点，所以我的志向亦就安定下来，向‘自求进步’的路上迈进”。
陈果夫回上海后，迅速投入反袁斗争。此时，袁世凯已凶相毕露，6月间，他下令免去江西都督李烈钧、广东都督胡汉民、安徽都督柏文尉的职务，并派大军南下，发动反革命内战。7月12日，李烈钧在江西湖口誓师，组织讨袁军，发表讨袁通电。上海、江苏等地先后宣布独立，响应李烈钧，“二次革命”爆发。7月16日，陈其美被推为上海讨袁军总司令。陈果夫积极参加了这辛亥革命的最后一战。据他回忆：
民国二年6月15日，我从日本回到上海，17日即和二叔英士先生商谈讨袁革命进行事宜。英士先生要我和任君合作招集军校同学，其关于经济事项，则和张静江先生商量，军事事项和蒋先生商量。从此每日从事于集合同学之接洽和招待。到6月底同学报到的达数十人……7月10日至12日，我和任君，住在蒋先生寓所，计划奋勇军的组织编制预算和人选……18日，我们出发到梅家弄，在某施医局里面成立奋勇军，共计200名左右，随即发给枪械。奋勇军设司令长和副司令长，由任君和我分别担任。
蒋介石独掌大权20年的高招便是：对外一致“反共”。对内制造派系，互相牵制，互相抗衡，而自己稳坐钓鱼台，获取渔翁之利。奋勇军成立后，陈果夫指挥这支军队，积极配合讨袁军作战，作出了很大努力。
“二次革命”上海方面的战事首先在龙华爆发，陈果夫率领的奋勇军与钮永键所指挥的松军别动队协同作战，向袁军所固守的西炮台发动攻击。战斗刚刚打响，一部分松军因未经过军事训练，陡闻枪声，便仓皇后退。在松军之后的奋勇军一看情况不佳，便临时自动地负起了督战的任务。在陈果夫的指挥下，奋勇军皆持手枪，迫令后退的松军一律归队，不服从命令的当即枪毙。这样，逃散的松军纷纷归队，前方军心稳定下来。接着，陈果夫率奋勇军冒着敌人的密集炮火前进，终于一鼓作气占领西炮台。7月19日，讨袁军控制了南市龙华一带。战斗中，陈果夫率领的奋勇军勇于攻击、不怕牺牲的精神令敌人胆寒，当时上海各报对此连日均有详细的报道。
随后，陈果夫指挥的奋勇军与讨袁各军向敌军盘踞的重点——江南制造局所在的高昌庙发动总攻击。“围攻五日，以北洋军炮火猛烈，革命军死伤重大，官兵疲惫不堪，乃奉命撤退至吴淞炮台，会同居正等守御”。但此时，原来保持中立的海军发生突变，向讨袁军开战。吴淞口外，海军舰队大量集结，巨炮连发，压制了吴淞炮台的炮火。奋勇军奋力拼战，一些同学英勇殉难，总计“死12人，伤30人，不知下落者9人”。在这种情况下，陈果夫只得率军退到闸北。
此时，帝国主义完全站到了袁世凯一边，“英租界当局忽然与袁氏沟通了，派了军队越界，趁我们子弹还没有补充的时候，把我们的枪支都缴了去，这是当时最使人痛心的一件大事”。这样，上海完全为袁军所掌握。陈其美与蒋介石曾到宁波运动军队，似以宁波为根据地，也没有成功。至8月13日，终以失败而结束，这是一场叫人不能甘心的失败。
这次讨袁失败，使上海革命党人的士气大为消退，一些原来十分坚定的革命者，这时也沮丧不已，有的悄然离去，有的从此缄口不谈革命。“数千人中间，始终如一的不及百分之一”。而陈果夫却并没有被袁世凯的汹汹气焰所吓倒，他革命的意志愈加坚定，与陈其美一起，继续从事反袁斗争，密谋待机而起。
孙中山先生逝世后，汪精卫投敌卖国并建立伪国民政府，与蒋介石的南京国民政府形成对立。
打好革命开端的枪声
全国反袁失败后，到处是一片白色恐怖。孙中山、黄兴、陈其美等人被扣以“乱党”名目，严令通缉，他们只好再一次逃亡日本，其他一些反袁重要人物也成为袁世凯缉拿的对象。
陈果夫由于在“二次革命”中的表现，他的行动也受到袁世凯侦探的注意，因此须格外小心。有一次陈果夫外出执行任务，发现有一个熟人追随自己不舍。这人原是陆中同学，后投靠袁世凯，充当侦探。当然，陈果夫此时并不知道此人已当侦探，只是觉得这人鬼鬼祟祟，十分可疑，大意不得。他立即作出决定，摆脱此人的跟踪。此时，刚好一辆电车过来，他忙跳了上去，待电车驶出一段距离后，又跳了下来，这样，终于摆脱了侦探的跟踪，脱离了危险。
陈其美随孙中山赴日本后，继续坚持斗争，“东渡以来，日夕共谋，非欲雪癸丑之耻，实欲竟辛亥之功”。他协助孙中山组建中华革命党后，于1915年从日本回国，以便从运动海军人手，掀起更大的反袁高潮。这样一来，陈果夫与二叔再次见面。在陈其美主盟下，由周炎游介绍，陈果夫正式加入中华革命党，此后，他奉命负责联络通讯工作。
策划这次海军起义的行动，从一开始就不顺利，本来，已将停泊在黄浦江的“肇和”、“应瑞”二舰运动得相当成熟，万事俱备，只等一声令下。但袁世凯那边好像听到了什么风声，突然决定要将“肇和”、“应瑞”二舰调离上海。陈其美不能让煮熟的鸭子飞掉，临时决定提前起义，时间为12月5日。
据陈果夫回忆：
我当时是专负联络通信，及内部抄写等工作。“肇和”舰的布告及陆上举事的布告，就是我担任抄件的一部分。命令发出后，大家在渔阳里候消息。忽然孙祥夫回来报告，士兵半数已上船，还有一半为巡捕干涉，不能上去，请示方针。二叔这时担任总司令的职务，嘱我和周炎游随孙祥夫同去，召集所部，设法上船，务必达到任务。我们同到孙的寓所，才知孙部因为纪律不严，没有上船的纷纷作鸟兽散，亦有在附近沐浴的。正在召集时，“肇和”舰的第一炮已放，孙一面焦急，一面羞愤，意欲自杀。我同周同志竭力劝阻，并归报总司令。总司令正准备出发，临行口号命令，要我和周同志协助，仍须达成任务。可是我们虽多方设法，一因江面戒严，行动不便，二因星期不易租得船舶，不能上“应瑞”舰。只好命孙集合全部人员在寓所候命，一面归报总司令。此时，总司令和参谋长蒋先生亲到南市督战，因为我陆路攻击部队，未能占领警署及其他目的地，乃由水路乘小船回法租界，约十一时左右到达渔阳里五号寓所。
这时，陈其美、蒋介石、邵元冲、杨沧白、吴礼卿等人正在楼上开会，由于已进入严冬，外面北风呼啸，天气极冷，开会的同志冷得两脚直跺，陈果夫便下楼来准备生火取暖。忽然有人打门，他开了门，只见门外站着五个凶狠的巡捕，均以手枪对着他的胸口，不准他乱动。陈果夫想到楼上开会的革命党人，必须拖住巡捕，不能让他们冲上楼去，他急中生智，作出种种响声，如“撼窗作声，排门作声，以脚勾倒椅几作声，以引起楼上的注视”。
正在着急的时候，另一革命党人俞剑光恰从前门进来，陈果夫即挥手示意，但为巡捕察觉，即有两个巡捕向前门追去，楼上开会的蒋介石的两个儿子都已在政坛初露头角，为蒋家势力能绵延千秋万代，蒋不道余力地去除异己，陈家便是其一。人听声音有异，又见巡捕追着捉人，于是一个个都越屋而逃，等巡捕再上楼搜索，开会的人全部逃光，巡捕扑了一空，毫无所得。便将陈果夫关在屋后面的亭子间，陈果夫看清巡捕只扣了门而没有扣窗，待巡捕出去后，便从窗门跳出，免遭衙狱之苦。
“肇和”舰上的官兵不知外面情况，仍按预定计划行动，昂首的大炮褪去炮衣，向制造局方向吐出阵阵火蛇，隆隆的炮声成了指挥令，催促着革命党人去战斗。陈其美等革命党人以为占领了“肇和”舰，便命令市区发动起义，以响应肇和舰，于是陆路纷纷举义。
下午，起义仍在进行。为了便于指挥，陈果夫随二叔陈其美及参谋吴忠信冒险从租界出来，回到华界，但此时，市区各路起义军均告失败，敌方到处布下军警，准备缉拿革命党人，陈其美等人只好退回寓所。而渔阳里5号已被敌人破获，陈果夫远远望见住地周围有生人，知道情况有变，急与陈其美等从旁逃避。
由于指挥中枢遭到破坏，各方联络也中断了，军事进行益感困难。陈其美断然决定，雇小船，登上“肇和”舰，然后凭借军舰优势，杀出血路，占领他埠，作为根据地，以图再起。考虑到船上既无粮草，也缺燃料，便派陈果夫负责采办，并将得来物品运送上舰。陈果夫接受任务后，迅即派人往市内采购物品，自己则到江边雇小船，以便运输物品。他很快雇得一船，到指定地点等候。但采办物品的人却迟迟未到。等了两三个小时，仍是杳无人影。陈果夫无法，只得返回。
此时，“肇和”舰已处于孤军作战的境地。由于袁世凯派淞沪护军使杨善以大量金钱收买了“应瑞”舰上的官兵，“应瑞”舰背叛革命党人，协同“通济”舰，向“肇和”舰施行夹击。在“肇和”舰上指挥的革命党杨虎等人以为“应瑞”舰是自己人，毫无戒备之意，当“应瑞”向“肇和”连发数炮后，杨虎等人才如梦初醒，仓促应战。结果官兵死伤无数，舰上的气炉也被炮弹击中，气炉炸裂，又造成同志死伤多人。杨虎等见大势已去，便易装泅水而逃。敌军很快占领“肇和”舰，不及脱逃的悉行就义。至此，这场轰轰烈烈的讨袁战争，即以失败宣告结束。
肇和起义虽然失败了，但烈士们的英魂却并没泯灭，其不屈不挠的斗争精神始终激励后人，永远奋进。
蒋介石能在几次下野后，又重新执掌大权，依靠的便是他对敌对友的翻脸不认人。当一个功臣可能威胁到自己的利益或不可能再利用他获取任何利益的时候，蒋介石就会将其抛到一边，像丢掉一片叶子一样毫无怜悯之心。肇和举义虽然失败，但它的意义却是十分重大的。正如国民党重要领导人邵元冲后来所总结的那样：这次起义“不仅影响到全国，而且影响到世界。在国内可以打破袁世凯武力万能的迷梦，促进一般人的觉悟。在国际上可以揭破袁世凯种种欺骗的宣传，纠正袁世凯兵力能够镇压全国的错误。同时在本党中间也因此重新鼓励起各同志积极的勇气，在各处做种种发难的准备。所以不久云南起义以后，各省都能很快地响应，到底推倒了袁世凯的帝制，这后来很大的成功，实不能不说因肇和战役传播了最初伟大的发难种子所得效果”。而陈果夫在肇和举义中所作的各种工作也是不可埋没的。他亲眼看到了革命党人屡仆屡起、永不言败的顽强斗志，他不能忘记，二叔陈其美在肇和起义失败的当天，鼓励同志们的话：“革命事业，失败不足怕，我们应该检讨得失，及时再起，必有成功的一天。革命党人不可颓唐，意志消沉，则永远不会有成。所以我们以后仍要积极进行，革命的成功不过是时间问题罢了。”想到这些，陈果夫似乎明白了更多的社会、人生意义。
陈其美几次讨袁，屡败屡起，其不屈不挠的意志令袁世凯既害怕又仇恨，必欲除之而后快。袁贼通过他的党羽在上海以巨金买通了国民党的一名叛徒李海秋。李海秋探知陈其美经济十分拮据，想募款起事，又苦于没有办法。于是，李海秋便派人出面组织了一个鸿丰煤矿公司。他找到陈其美，说是鸿丰公司有块矿地，预备向日本抵押借款，如果他能从中介绍签约，将来借款成功，可以40%帮助他作革命军费。陈其美听了大喜，当即答应与鸿丰公司经理见面。
5月18日，李海秋等5人来到萨坡塞路14号陈其美的寓所，陈十分高兴，在客厅里招待他们。一会儿，李海秋说忘记把合同底稿带来，起身出门去取，陈其美在客厅继续与其他4人交谈。这时，“外面忽然闯进两个凶徒，拔出手枪向他射击，头部连中数枪，顿时气绝”。等到陈果夫等闻讯赶来时，陈其美已死约一小时。缔造民国的一代豪杰与世长辞。
陈果夫失去了亲人、导师，不仅在革命路上徘徊犹豫，无人指点，甚至连生计也发生了困难。他在上海呆不住了，也不想在险恶之地继续呆下去。他觉得前路灰暗，祸福难测。残酷的现实如一盆凉水浇灭了他的理想之火，他不禁发出了“关山难越，谁悲失路之人”的慨叹。他要找个避风港，远离革命和政治的漩涡，于是便打点行装，步履蹒跚地回到了家乡湖州。
1964年，宋美龄接见第十届中央委员会的8位代表时的情形。他们个个白发苍苍，目花耳迟，回想当年的风云岁月，唏嘘不已。陈果夫的军事生涯结束了，他一生中最辉煌的时期也结束了。对于这段不寻常的军旅生活，他还是颇为留恋的。抗日战争时期，他在一次对青年的讲话中以十分惋惜的心情回忆道：“我很惭愧，因为身体不好，落了伍。我很希望我的身体完全恢复，再恢复我的军人生活，和现在一般青年一样，热烈地参加这一次伟大的抗战。”他把自己的落伍归结为身体不好，实际上，他思想的犹豫徘徊、意志的不坚定则是主要的因素。
生意上大发其财
陈果夫回到故乡后，似乎也要过一种像陶渊明那“悦亲戚之情话，乐琴书以消忧”的逍遥生活。闲暇时候，便找来当地各种志书研读，他对地方的风俗习尚、出产十分感兴趣。湖州人信鬼，因此对做梦、鬼怪、狐仙、神灵、异象等十分醉心，往往说得绘声绘色，神乎其神。针对这种情况，陈果夫写了《电感论》等一些文章，对宣传科学、破除迷信起了一些作用。同时，他还对教育、医学等方面多有研究。这些，对地方的移风易俗多有促进。有一段时期，他还对小说发生兴趣，并负责办起了一个儿童文艺杂志。因家乡有个美丽的碧浪湖，陈其美死后便葬在这风景秀丽的湖边，为了纪念他二叔，为了宣传家乡，他将这份杂志取名为《碧浪》。陈果夫后来回忆说：“编这种刊物的时候，最困难的是常常感到稿荒，记得那时候我不知写过多少信给许多朋友要稿子，可是等了好几月，他们寄来的稿子还是很少。后来我因为右臂伤了，于是用左手又写了许多封反字的信，并限定时期请他们交卷，这样给他们一个特别的刺激，他们才如期交了许多稿子来。”除了向朋友们约稿外，陈果夫自己也写了一些文章在《碧浪》发表，这些文章后来收在由王凡夫编的《果夫小说集》里。
陈果夫对家乡这种“南窗寄傲”、“清流赋诗”的隐居生活倒十分惬意，但他的岳父朱五楼先生却认为，闲居在家，终非长久之策，便从上海写信给他，希望他进入商界或金融界工作。对此，陈果夫心动了，他极愿在金融界工作。他认为：“金融界是商业中枢，我的岳父又是老金融界的领袖，与人接触的机会也许比较多。在我结婚的时候，金融界的老前辈，大半都已见过面”，进入金融界，关系比较好相处。因此他即回信表示同意。
第二年春天，岳父又来信，说金融界有两处地方，由他选择：一处是银行，一处是钱庄，都是新开设的，而且与他有关。陈果夫认真考虑后，选择了钱庄。他认为，“对于银行制度，自己可以看书研究，钱庄是老式的，究竟内容如何，无书可看，不容易知道，颇希望借此机会，进去探究”。可见陈果夫进入金融界并不完全是为发财，多半还为了学些知识。为此，他还专门写信给蒋介石，征求意见。蒋介石也赞成他进入钱庄，希望他多学点旧式的东西，并在必要时可以作为革命工作的掩护。这更坚定了他进入钱庄的决心。
1918年5月5日，陈果夫离乡赴沪。搭乘轮船，售票时，付款8角。待船开后，才知自己一人一室，并无其他乘客。他认为付款太少，便找售票员，要求补票4角。但售票员并不接受，说何必如此计较。陈果夫说：“吾与汝本无须计较，但此非关个人，乃予与公事与其他人之计较，惟我与汝相识，尤不能不作一公正交易。”售票员还是不肯接受，说：“凡公正交易，须使众咸知，今惟我与汝两人，何必尔？”陈果夫十分认真地说：“不然，惟其吾侪二人外无他人在，尤当如是，盖人之坏每坏于无人处。予不愿此日为予始坏之日，此事为予始坏之事，尔同取去，毋稍客气。”售票员见陈果夫如此坚决，才接受了补票款。这一夜陈果夫睡得特别舒服。
陈果夫到上海后，即进入晋安钱庄，担任助理信房。信房的工作便是处理各地与钱庄有业务关系的信件。每天都有一大堆信要看，要处理，因此十分繁忙。但陈果夫却干得十分高兴，因为里面好多程序和知识，他原先并不知道，现在接触感到很新鲜，很有趣。
由于陈果夫只是信房的助理，工作再忙也不显得累。但不久信房先生病死，陈果夫奉命代理信房，原来的信房先生是经理的同乡，月薪32元、陈果夫由于是刚开始进入钱庄，月薪只有8元，现在助理信房不再配备，这样，两人的工作只由一人承担，而后业务信件一天多过一天，且月薪仍只有8元，陈果夫才感到工作既忙且累，竟然病了一场。后来朱五楼看不过去，出面找经理说话，才加了4元薪水。
虽然如此忙碌，陈果夫还经常抽出时间来，去帮助别人工作。因为他想学习钱庄各部门的知识，只有在帮别人工作时，才可以接触这些部门，才可以学得知识。到了晚上，他常常是一个人关在房间里翻阅银行或经济学知识的书籍，遨游于知识的海洋。有人约他逛街上酒店或者去妓院，他都予以拒绝。他说：“我有我的兴趣所在！我愿一天忙到晚，自己找事做，可不愿和庄上的同事同流。”
第二年春天，陈果夫约了几个好朋友共同向蒋介石借了一笔钱，做洋钿生意，结果，不到20天功夫，竟赚了600多两银子。旗开得胜，令陈果夫好不得意，因当时陈果夫除了自己生活外，还要接济弟弟陈立夫的学费，一个月的工资实在不够花销，他必须自己做生意，才可赚更多的钱。他心想，还要把这种生意做下去。
正当陈果夫在晋安钱庄碌碌奔忙的时候，蒋介石找到了他，交给他另一项任务。原来，孙中山护法失败后，为了筹借经费，以救济革命先烈遗孤，并资助革命秘密工作，便鼓动江浙财阀虞洽卿出面主持，命一些国民党同志在上海筹设证券物品交易所，蒋介石便属其中之一。他接受任务后，首先将此事告诉了陈果夫，希望陈果夫参加。陈果夫也正感在上海经济困难，难以施展，因此欣然同意，便参与筹设上海证券物品交易所的活动。
对于证券物品的交易，陈果夫从来没有做过，而且这方面的书也没看过，得从头学起。首先，陈果夫跑到日本人在上海办的取引所去参观了两次，了解了证券物品交易的一般知识，然后去请教上海金融界的巨头，如钱业董事及银行、钱庄经理之类。这些人向他面授机宜，说是要闯金融界，必须会嫖、会赌、会吃、会穿，陈果夫觉得这些话并不对，老子说的“天下皆知善之为善，斯不善矣”的道理才是对的，他决定不按此道去办。
看着陈家兄弟，一个疾病缠身，一个远走他，蒋介石轻松了。CC的势力在派系斗争中，就这样衰落了。为了取得上海经济界的支持，陈果夫与蒋介石、戴季陶、张静江先组织了一个“协进社”，拉拢上海工商界知名人上虞洽卿、赵家艺、盛丕华、洪承祁、温宗尧、闻兰亭、李云书等为社员，然后由他们出面，向农商部提出申请开办上海证券物品交易所，要求给予批准。经多方面活动，由农商部核准。
1920年2月1日，上海证券物品交易所正式成立，理事长为虞洽卿，常务理事6人，理事17人，监察人为蒋介石的老师周骏彦。在理事长虞洽卿的号令下，一声锣响，经纪商们鱼贯拥入交易大厅。证券物品交易所的开张，标志着陈果夫开始了他的新经济事业，用陈果夫的话说，亦即“我的商业经验又转入了一个新的阶段”。
在交易厅中，陈果夫的席位排序54，号名茂新，专做证券、棉花两种生意。开始，整个交易所资本共35000元，1000元为一股，共35股，股东17人。其中张静江5股，张静江兄、侄共8股，蒋介石4股，戴季陶2股，陈果夫1股，这样，张静江一家和蒋介石、戴季陶、陈果夫共20股，占全部股份的4/7。而陈果夫茂新的资本只有3000元的现金，由陈果夫向晋安钱庄借了1000元，朱守梅、张静江等人出2000元，仅以这微量本金，便开始做起了证券物品买卖的大生意。
开张的第一天，由于上场的代理人没有经验，场账不清，不能把握价格的变化，结果亏本1700多元，茂新的资本去了大半，真可谓出师不利。陈果夫伤心透了，但他并不气馁，认为商业场上的沉浮起落是正常的，只要吸取教训，是可以转败为胜的。他开除了那位误事的经办人，作出谨慎行事、兢兢业业、稳扎稳打的决策。并且，他也从晋安钱庄辞职，一心一意做起他的交易所生意来。
半年后，茂新稳住了阵脚，陈果夫也学会了很多证券交易的知识，胆子也逐渐大了起来。为了把茂新办好，陈果夫给职工规定的做生意的四条原则：一、不作弊；二、不随便拉客人；三、不劝客人做多；四、认真。为了防止职员利用茂新的牌子自己做生意，陈果夫做出规定，禁止职员自己做生意。为了拉拢职员，他向股东会提出，将红利的分派额酌情予以增加，以使职工为他们卖命，不再斤斤计较于自己的利益。为了便于他掌握每天的行情，陈果夫规定当天的账一定要清算。所以每天晚上，别的经纪人号都熄了灯，惟有茂新的职员还在工作。
陈果夫制定的这些规章，确实给茂新带来了新的面貌，在上海商业场上获得了信誉。当然，有些规章冠冕堂皇，说得好听，但实际上不一定都能做到，为了赚钱，他们是可以打破这些原则的。在陈果夫看来，不管有多少原则，赚钱就是最高原则，整个上海商业场，就是一个互相欺骗、互相吞并、互相厮杀的战场，充满了冒险与残酷，不昧良心绝对不能发财。陈果夫这样想，也是这样干的。有一天，交易所场务科本来拍错了板，但陈果夫凭着他对交易行情的熟悉，将错就错，经过一天的争辩，竟使对方胆虚退让，结果，“赚了1800余元，不但翻回第一次的本，连利息亦有着了”。茂新就是这样由小到大，不断盈利的。据当年交易所理事之一的魏柏桢回忆：“开始时，股票价在30元左右。到了1920年春已拍到每股50多元。及至年终每股涨到120元，这时每股所欠缴的股款3/4，即37元5角已全数缴清，交易所已收股500万元。”陈果夫等大获其利。
茂新的股本不断增加，于是陈果夫想扩大生意范围。他与蒋介石等商量后，便又开了一家经纪号，取名鼎新，由朱守梅任经理，他自己做协理，专门经营棉纱与金银生意。这样，陈果夫的交易所不再是单一经营，可同时做棉花、棉纱、金银、证券四大生意了。因此，本大业大，营业更加兴旺。这一期间，陈果夫的交易所大约做了好几亿元的交易，佣金总收入在20万元以上。
陈果夫已缠绵病榻，而陈立夫也已对蒋失去了信心，准备一走他乡来结束他的政治生涯。从之后的形势发展来看，陈立夫淡泊名利，弃政从商不失是明智之举。陈果夫大发其财，不仅能支持他个人在上海高昂的生活费用，也能较多地支持正在北洋大学攻读的弟弟陈立夫的生活、学习费用，“甚至当粤军于这年8月（按指1920年——引者）回师讨伐桂系时，饷糈奇绌，亦赖以经营所得助之，始得开拔”，多少资助了孙中山的护法革命运动，这当然是一举数得的大好事。
陈果夫发达了，仍然过着俭朴的生活，圈里人视其为异类，背过脸叫他“古板先生”。陈果夫生意照做，钞票照赚，吃喝嫖赌一样不来。后来，他从《商业场中》一文里专门谈了为什么与众不同的原因，他说：“我自信如不与他人同流，我的工作未必就不能胜人。所以在交易所时，以至于上溯到钱业时期，始终保持这种态度，没有把我的信念动摇。这在事业的初期，当然要吃亏，第一天的亏本即其实证。不过结果我还是不失败，并且可以说是成功，因为我们生意不在十名之下。张静江先生等当时对我们的作风也加以称誉，渐渐地他也做了我们的股东”。可见，“事在人为，而且只要自己立得稳，人家相信你可靠，更不怕自己没有地位了”。
孙中山建议创办证券物品交易所，主要是为了筹措经费，同时也有救济烈士遗属的考虑。陈果夫在交易所经营中，也是以此为宗旨，他惟恐勤勉不足，有愧同志和革命，努力工作中，也生出许多额外负担，他说：“同志、亲友们看见交易所赚钱容易，往往要托我们代为做些，那些穷苦的同志来托付时，尤其不能拒绝。他们不能亏本，只有赚钱之一法。所以那时候，我们送同志、亲友的钱，只好我自己做输赢，输是算自己，赢则写上某某记，写一张报告单，联同支票一并送去。在两年之中，我们用这种方式，也送上了万元之数。这些地方，我们对于同志、亲友，可算无愧。”
陈果夫以诚信待人，以严谨为业的风格，终于博得了同行们的默认和赞许，他们再与“古板先生”交往，也习惯遵守陈氏规则，乐于与他做生意，陈果夫在生意场上站稳了脚跟。当然，从总的来说，陈果夫可能比那些靠欺骗、哄诈发财的大亨要正派一些，但在旧中国激烈竞争的上海商业舞台上，是没有什么真正的清正廉洁可言的，“在这个投机市场中活动的各种人物，发财的心理虽同，手脚却各有巧妙，好比群鱼争食，大鱼吃小鱼，小鱼吃虾米，这是普遍的现象”。
在蒋介石失落的时候相助
陈果夫在上海十里洋场翻云覆雨、纵横自如，使证券物品交易所大获成功，除有经济上的收获之外，更重要的是政治上的收获。这一时期，他与同在证券物品交易所的蒋介石、张静江、戴季陶等人开始了密切交往，这几个浙江人以地域关系作为纽带，紧紧地抱成一团，后来成为江浙财团及上海帮会势力在政治上的代表。特别是与蒋介石的交往，更为他今后政治上的发达和权势的不断膨胀奠定了基础。
蒋陈的手足情缘，可以追溯到1908年的夏末，那时，陈其美正在日本留学。一天早晨，他乘着习习凉风，沿湖边散步，看见一相貌英俊的中国青年正临风舞剑，功夫虽欠火候，一招一式却也有棱有角。他上前打听，知道青年叫蒋介石，浙江奉化人，是清廷官派的留学生，正在士官学校读预科。陈其美见蒋介石一身军人气质，谈吐不俗，又是浙江同乡，便开始与其交往。一段时期后，陈其美发现蒋介石做事积极投入，很合自己的脾性，不禁勃发江湖豪气，提出与蒋拜把结盟，蒋即表示同意。于是，陈其美、蒋介石，还有黄郛，三人互换兰谱，立誓具约，结拜为兄弟，陈其美老大，黄郛老二，蒋介石老三。事后，蒋介石郑重其事将誓约刻在宝剑柄上，送给大哥、二哥，誓约云：“安危他日终须仗，甘苦来时要共尝。”
蒋陈结盟后，陈其美即介绍蒋介石加入了同盟会，更深厚了这种同志加兄弟的关系。1911年辛亥革命爆发后，陈其美正在上海准备革命以响应武昌，当时急需人才，因此，电召蒋介石回国。当时，蒋介石军校还没毕业，正在日本高田野炮兵第十三团第十五联队服役实习，接到义兄电文，蒋介石即去找部队长请假，但没获准。在此情况下，蒋介石顾不得军校毕业拿文凭了，尽管那是他梦寐以求的，现在一概置之度外，他脱去军装，将衣物和军刀送还部队，毅然踏上了归国的行程。这番以个人仕途换取忠诚情义的壮举，曾让陈其美感动不已。
蒋介石回国后，受陈其美指派，先至杭州，组织敢死队，攻打浙江巡抚衙门，赢得光复杭州的胜利；随后，蒋返回上海，在新任沪军都督陈其美手下，任沪军第五团团长，为巩固上海新政权而斗争。
1912年1月，南京临时政府任命浙江都督汤寿潜为交通总长，这样，便空出了一把“都督”交椅，谁来补上这空缺的位置呢？汤寿潜提出了章太炎、陶成章、陈其美三个人选。章太炎天性狷介、公开表示，不愿做都督，便剩下陶成章和陈其美两人。陈其美认为杭州光复，自己运筹有功，他也想做一下家乡的父母官，于是派蒋介石到浙江游说，结果收效不大，浙江的革命党积极推荐陶成章继任。
陈其美眼见陶成章要坐享其成，心里不是滋味，再加以前与陶心存芥蒂，竟萌生了杀陶的念头。便此事关系重大，自己又不便亲妇以夫贵荣，夫已失势，依旧紧相随，言多安慰语。图为：陈果夫夫人朱明。自出面，于是便与蒋介石诉说了内心的苦衷，当即激发了蒋介石为义兄两肋插刀的一番义气，于是蒋收买了一名叫王竹卿的杀手，让他伺机而动。1912年1月12日，王竹卿潜入上海广慈医院的陶成章病房，枪杀了陶成章，为陈其美扫除了政敌。
对蒋介石的这种“侠肝义胆”，陈其美大为感动，以后，陈其美多次引荐，让蒋介石接近孙中山，并在孙中山面前夸奖蒋介石，以取得孙中山的信任和赏识。蒋介石对陈其美也更加感激，惟陈其美马首是瞻。蒋介石曾描述他们之间的感情说：“不终不已不成，而不死亦不已，以履去书握别扶桑‘第二化身’之讦语，以守我之信，践我之约。”陈其美以蒋介石为其“第二化身”，足可见二人关系之深，情感之浓。陈其美死后，蒋介石如丧考妣，哀痛欲绝，他写了多篇悼念陈其美的文章，推许他为当今英杰，说：“吾党之能言行一致，俯仰无愧如陈公者，其有几人。”由于陈其美的死，蒋介石爱屋及乌，将感情移到陈家下一辈，即陈果夫和陈立夫身上，以后蒋介石掌握民国党政军大权，二陈兄弟也水涨船高，权倾一时。
陈果夫第一次见到蒋介石是1911年的冬季。那时武昌起义刚刚爆发，陈果夫准备西上武汉，前去参军参战。临走时，因陈其美正患病卧床，便到家中看望。在陈其美的床榻前，陈果夫见到一个身材削瘦、表情严肃的青年正与二叔谈话。二叔即向陈果夫介绍说，这是蒋中正先生，浙江奉化人，现正主持杭州方面敢死队的工作。陈果夫原来也听他二叔谈起过蒋中正，但一直没有见过面。这次见面，果觉他与众不同，便在一旁听这位蒋先生和二叔商谈策动革命、训练军队和起义日期、地点等问题。他们谈得十分投机，陈果夫也听得入迷。对于这位年轻的蒋先生，他有了很多好感。他说：“蒋先生威毅稳重的风度，使我第一次所生的印象非常深刻。”
陈其美死后，陈果夫也常去蒋介石处拜访，交往较前密切。他觉得与蒋介石相处，受益很多。据他回忆：
二叔殉国之后，我常常到他生前许多同志好友处拜访，屡屡见他们生活不整饬的情形，甚至有吸鸦片赌钱等腐化行为，会客的时间也无限制。其时革命环境至为恶劣，而党内一部分同志生活毫不振作，为之太息。但每次去晋谒蒋先生时，情绪就不同了。先生生活严肃……他不在家时，我就在他的书架上抽阅很多有益身心的书籍。蒋先生生活有规律。来客到了黄昏10时，他就请你回去，明日再谈。因此，我对他的敬仰之心便与日俱进。
当然，陈果夫在这里所说杂有阿谀之辞。实际上，陈果夫在蒋面前，是一个后辈的身份，蒋介石在他面前，当然是装模作样，故作严肃，“所谈不外乎对革命的指示和大局的分析”。这时，陈蒋二人并没有什么太深的感情。
陈果夫与蒋介石的深交是在上海从事证券物品交易所经营的时候，可以说，两人的感情是在商业场上投机取巧的风险活动中建立起来的。
第一次护法运动失败后，蒋介石心灰意冷地来到上海。当时孙中山领导的国民革命正处于低潮，中国旧民主主义革命也已临近终结，蒋介石对革命正在失去信心。他抚今追昔，无限感叹：
尔来感慨身世，恍若有亡。倾东海之水，岂能涤我愁肠。
他原来投身革命，本想有番作为，现在革命屡次失败，自己一事无成真是追悔莫及。来到上海，十里洋场灯红酒绿，自己一无所有，触景生情，怎一个“愁”字了得。
念往昔，繁华竞逐，叹门外楼头，悲恨籀续。图为：陈立夫、陈其采、陈果夫。当蒋介石潦倒失落的时候，陈果夫正在商业场上逐渐走红，晋安钱庄经理已视他为庄上股肱，在这种情况下，他并没有对蒋介石冷眼相看。蒋介石向他谈了办交易所的计划后，他立即响应。在他看来，跟蒋介石合作是有希望的。这与晋安钱庄不同，晋安钱庄只是给予他经济上的收获，而与蒋合作会导致政治上的收获，这种合作奇货可居。因此他很快便与蒋介石、张静江、戴季陶等搞到了一起。此时蒋分文无有，交易所股本资金主要由陈果夫与张静江拿出，因此，交易所成立时，张静江做了监事，“陈果夫做了交易所的经纪人。蒋介石、戴季陶那时是依靠国民党津贴度日的，只附名在陈果夫户名下做投机买卖，将上海的日本取引所的大赌博场面转到英美系买办资产阶级这边来”。
交易所开张后，居然大获其利，除少数应付其他外，其余全为陈果夫、张静江等人所有。虽然蒋介石并没投资分文，陈果夫与张静江依然主张按原来所算股份分给蒋介石，这使蒋介石大受感动。在交易所不断获利的情况下，蒋介石以为他们有实力，要陈果夫大做本所股买卖。陈果夫本来认为股票价格已过饱和点，不能再有所发展了。但他还是听了蒋的话，因而使股票一涨再涨，似脱缰野马，一发不可收拾。
交易所原来订有120多条营业细则，规定卖主或买主缴各种证据金，以防止卖主到期不交货和买主到期不缴款，陈果夫一直严格执行。但后来，蒋介石等认为交易所有实力，所以不缴证据金，陈果夫也听从照办了。他们“不仅不缴证据金，反而强迫常务理事郭外峰、闻兰亭等收受空头支票，充作现金。同时现货与期货（本月期货与下月期货）的差价越来越大，差金打出越多，致会计上的现金大量支出”。而陈果夫与蒋介石仍然不思回头，他们像赌博一样，企望在山重水复中出现柳暗花明的奇迹。
正是在饱尝了交易所经营的甜酸苦辣后，陈果夫与蒋介石结成了知己，二人之间的感情得到了升华。1921年6月14日，蒋介石母亲王夫人逝世。陈果夫如同自己母亲死了一样伤心。他专程赶赴奉化，代表孙中山致祭并读祭文。当他读到“文与郎君介石游10余年，共历艰险，出入生死，如身之臂，如骖之靳，朝夕未尝离失”时，似乎说的就是他与蒋介石的情谊，不禁真情显露，潸然泪下。他在帮助蒋介石料理丧事后，还在溪口陪蒋介石守灵数日，才返回上海。
后来，蒋介石的大公子蒋经国在上海求学时，蒋便将儿子托付给陈果夫，而陈果夫也在生活、学习上给予多方照顾。蒋介石在给蒋经国的家书中，曾谆谆嘱咐：
每月可于果夫哥哥处，挪零用银3元。如想买各种书籍，并与果夫兄商定为要。
再嘱你请果夫哥哥寄陈舜耕银20元，给其做学费为要。
你有空暇的时候，可以托果夫哥哥拣选几本小说来看看。但是小说不能作正项功课，只可算是解心郁、发性灵的读物咧。
从这里可以看出，陈果夫与蒋介石的关系已超出国民党中的一般同志了。蒋介石要远离家乡、父母的儿子以陈果夫为倚靠，学习、生活等方面均要与其商量，这种亲密的程度，不是常人所能相比的。
陈立夫见到蒋介石要晚一些，是在二叔陈其美家里，那时陈立夫还是个中学生，蒋介石曾开玩笑地问他：“将来想干什么？”陈立夫相当认真地回答：“我要学采矿。”蒋笑着追问：“为什么要学采矿？”陈立夫振振有词地说：“我最喜欢数理化，适宜于学工程。我相信机器所用的钢铁和锅炉里烧的煤，都是从地下采出来的。”一番话说得蒋介石频频点头，连夸小立夫有志气。后来，二陈与蒋介石接触多了，兄弟俩都亲热地称蒋为“蒋三叔”。陈果夫将蒋介石视作自己的精神支柱；陈立夫则将蒋与二叔陈其美相提并论，他说：“对于蒋介石，不但能有机会耳闻其言，更能目睹其行有二十五年之久”，从他身上，“似乎又看到了二叔的精神与风范”。
“日中则仄，月满则亏”，交易所的好景并不长久。“……到第三年，交易所风潮一起，所有盈余全都倒了，几乎连本钱也赔蚀进去，好比一场春梦”。1922年2月交易所宣告破产，大量股票变为废纸，陈果夫、蒋介石、张静江、戴季陶等从买空卖空的巅峰跌落下来，一时的富翁变为穷光蛋。蒋介石见势不对，便裹挟了4万元，与他的老师周骏彦到广东去了。其他人也树倒猢狲散，纷纷离开交易所，只留下陈果夫，一边收拾残局，一边维持生计，继续做些小生意，并企图东山再起，重温旧梦。
陈立夫出生在贫寒之家，或许就是这样的背景让他幼小的心灵就萌发了奋进的思想。这一时期，陈果夫在交易所做经纪人的同时，还替戴季陶主办的《星期评论》做发行工作，业余时间还喜欢读报、剪报，并有时向《星期评论》、《商报》投稿。据罗时实回忆：
陈布雷先生在沪《商报》主笔政，小义论周匝，文字雅俊蜚声报界。先生时相过从。国民党有重要动作，先生则与布雷先生晤谈，无不撰刊评论，为党作侧面的宣传。国民党之一切主张，乃成为一时之公论。
交易所破产后。陈果夫竟大发雅兴，居然做起小说，编起戏剧来，一时写出了《大家庭中之故事》、《为什么这样快》等小说及《提灯会》、《瞎说》、《做大总统》等短剧，并曾发起组织少年演讲会，以训练儿童的演说口才。
每当闲暇的时候，陈果夫总爱回想他与蒋介石在交易所建立起来的感情，思绪便飞向了南方的广州。他希望蒋介石在南方的政治活动中能够发迹，就像交易所开始后的那样，创出一个新的天地。蒋介石政治上成功了，他也将会水涨船高，在政治上有一番作为，那时候，他陈果夫就不会像现在这样窝囊了。他这样想着，也这样盼着。
蒋介石与老友素来谈笑风生，可对部下，他从来都是一脸的威严。
参加爱国的实际行动
当陈果夫在上海十里洋场中盈亏增损，升降浮沉，历尽种种喜悦与辛酸时，陈立夫正在天津北洋大学孜孜苦读。
按当时的教育制度，学生入校后，必须先读两年预科，然后才能正式进入本系就读，陈立夫也是经过两年预科后，才正式进入矿冶系学习的。北洋大学是全国著名的大学，这里培养出了很多优秀人才，如王宠惠、王宠佑、王正廷、徐谟、吴南如、孙越琦、谌小岑等，学校对学生的训练十分严格，大部分教师都是美国人，全用英语讲课，只有极少数预科课程才用中文，中国教授也一般用全英语讲课。为了鼓励学生用功学习，学校规定，学习成绩总平均在85分以上者，可以减免学费。同时又规定，只要有一门功课不及格，就要退学。
陈立夫进校后，感觉最困难者为语言关，陈立夫虽在中学也学过英语，但基础并不怎么好，课堂上听老师讲课就感到吃力，对功课有相当影响。为此，陈立夫好长一段时间用很大精力攻英语，他看英文书，每天早晨起来读英语，与同学用英语对话，多与美国教师交流，慢慢地，英语提高很快，完全习惯课堂上听老师用英语讲课了。这一关过后，其他各科成绩也提高很快，成为班上优秀学生，有好几个学期获得了减免学费的奖励。
其次，便是经济困难。半年过后，父亲给的25块大洋用完了，生活开始感到窘迫，仅靠每月大哥陈果夫所寄6元应付各种开支，4元作为伙食费，2元作零用。当时，学校伙食分开处理，有以米食为主的南方伙食，也有以面食为主的北方伙食。陈立夫为了节省，作为南方人却加入了北方伙食团，并被推为该伙食团的学生管理委员会的主任，负责督导膳食卫生以及记账。
虽然这项工作很费时间，陈立夫还是欣然接受，并尽职尽责做好此项工作。学生饭菜的卫生工作主要是苍蝇问题，按规定，只要发现菜中有苍蝇，就得重新换一盘，而找厨师换菜，也得由陈立夫具体交涉，虽然麻烦，陈立夫还是乐此不疲。他向校方提出建议，将饭厅做好纱门纱窗，同时，在菜上面加上罩子，并责成厨师和工友勤打苍蝇，很快，饭菜卫生方面有了改观。但有些调皮的同学故意捣蛋，在菜快吃完时，故意放只死苍蝇，大喊大叫，要求换菜。在此情况下，陈立夫不顾同学情面，当场揭穿他们的恶作剧，并责备同学不应愚弄和欺骗厨师。由于陈立夫认真且热心做这种公益工作，既赢得了同学的好感，厨师也感谢处事公正，与他合作良好。陈立夫这个业余的学生管理委员会主任竟做了两年多，成为任期最长的主任。
1919年5月1日，巴黎和会上中国外交失败的消息传到北京，于是，以5月4日北京学生游行示威为标志，爆发了伟大的五四爱国运动。与北京近在咫尺的天津，是最早响应爱国学生运动的城市，5月7日夜，天津中等以上学校学生代表24人聚会，决定成立天津学生临时联合会，并决定速开天津国民大会，去电支援北京学生，同时发动天津商会和学生采取一致的爱国行动，五四运动的浪潮急剧拍打着天津这座近代化的商业都市。
陈立夫所在的北洋大学是天津学生运动的主体学校之一，学生们迅速行动起来，联合南开大学等其他各校学生，开展游行、示威、罢课等爱国行动。
日后当上国民党高官的陈立夫，可会想起他年少时，在困境中奋进的经历？此时，陈立夫在学校正负责北洋大学日刊的出版与发行工作，整天忙于编报业务，很少有时间参加学生的直接行动。虽然如此，陈立夫当时的思想、感情、立场都是站在爱国学生一边的，正如他后来回忆所说：
当时，我觉得最重要的事，就是打倒帝国主义，而五四运动的发生，也就是为了打倒日本帝国主义，才会有全国人民共同的愤愤不平。中国既为第一次世界大战的参战盟国，何以还要受到割让山东半岛的不平等待遇，就在群情激愤，爱国情绪高涨之中，国民都期盼着参加巴黎和会的代表，能有所表现，据理而力争；但列强诸国，却弃正义真理于不顾，彼此相互勾结，狼狈为奸，纷纷帮助日本说话。这时，我才了解到苏俄反帝国主义的意义。……五四运动无疑是促进中国争取独立平等的导火线。
在这一思想指导下，在同学们爱国热情影响下，陈立夫尽管事务性工作很多，还是投入到运动中，参加了好几次游行示威和请愿活动。
5月14日，天津学生联合会正式成立，推举高等工业学校学生谌至笃为会长，南开中学学生马骏为副会长。随后，举行盛大集会、游行，陈立夫参加了这次活动。会上，青年学生满怀爱国激情，登台演讲，南开的周恩来，女子师专的刘清扬、北洋大学的谌小岑等，给陈立夫留下了深刻印象，他觉得他们十分优秀，非常能干。游行中，陈立夫也和大家手挥小旗，高呼口号，表达了自己的心声，体现了国家兴亡、匹夫有责的爱国情怀。
这一时期，陈立夫在新思潮、新思想的影响下，对马克思主义和社会主义苏俄产生了广泛兴趣。对于当时时髦的《新青年》、《新思潮》等刊物，是每期必看，有些文章还反复吟读。特别是对陈独秀的作品非常欣赏，陈独秀文章中勃发的革命激情和充满煽动性的文字、深刻的哲理、精辟的分析，都给陈立夫留下深刻的印象。除此外，陈立夫还看了很多有关俄国革命和共产主义的书籍，受到了革命思想的熏陶，和当时很多热血青年一样，陈立夫也产生过激烈的想法，觉得中国也应该像苏俄一样，用革命方法反对帝国主义，争取国家的新生。
对五四时期的思想革命，陈立夫则多一份保守与理智，由于他出身的家庭，他所受的教育，使得他与中国传统文化有着千丝万缕的联系，对于当时思想界提出的“打倒孔家店”、“扫除旧道德”等口号，他并不赞成，认为传统文化并不怎么不好，把旧传统说得一无是处，提倡一起打倒，是过分情绪化。他说：“我深信完全否定自己传统文化的价值，一味模仿西洋和俄国的作品，未必就能使我们国家强盛，所以我一直认为‘打倒孔家店’，如果只是一句宣传口号，旨在唤起民族的觉醒，则尚无不可，如果是用以全盘否定传统的文化，则是矫枉过正，流于偏失了。”
事实上，五四时期提出的“打倒孔家店”应该说是一句宣传口号，旨在唤起民族的觉醒，因为当时中国面临的最大问题就是帝国主义和封建主义的联合统治，不把人们从传统的封建思想中解放出来，就不能动员广大人民参加反帝反封建斗争。陈立夫的看法从学理上说，有一定道理，但在当时的历史条件下，更多地表现了他思想的保守性。
正因为如此，陈立夫虽然也参加了一些爱国的实际运动，也看了一些共产主义和苏俄的书籍，但并没有像周恩来、邓中夏、恽代英等五四青年一样走上共产主义道路，而是在关键时刻，“雪拥蓝关马1895年，经光绪帝批准，北洋西学学堂在大营门外梁家园成立，使天津成为我国高等教育的发祥地。中国近代第一所大学北洋大学堂诞生。不前”了。陈立夫自己说：“在这个时期，我对于孙中山先生的主义与思想，并没有很深的认识，倒是有感于当时的国情和列强的侵害，我倒很向往共产主义所说的一套，共产主义一向很容易煽惑青年人，所以同学之间，经常在传阅着马克思主义的书籍。有些同学还赞成了共产主义，也有一些同学是信奉着孙中山先生的三民主义，我自己却觉年纪尚轻，同时对政治兴趣不高，所以就没有参加任何政党组织。”
当时共我赏花人，点检如今无一半。回首曾经的荣辱，陈果夫多的是对流逝的岁月的感慨。年纪尚轻，对政治兴趣不高，只是一般的理由，陈立夫不愿意参加政党组织，不愿意信仰共产主义，主要原因还是思想的保守及对马克思主义的偏见。虽然如此，陈立夫毕竟经过了五四风雨的洗礼，这场伟大的革命风暴在他心中所引起的震撼是巨大的，那爱国主义的呐喊不时在他心中回响，直到他的晚年。
陈立夫的政治兴趣不断减弱，他一门心思放在了学业上，快毕业时，他又萌生了出国留学的想法。为了出国，他参加了练习英语的社团，以努力补足最弱的英语课程。在陈立夫临近毕业时，有了一次赴美的机会，当时清华大学选派一批学生赴美留学，同时也提供了校外学生两个名额，给予全额奖学金，南方北方各取一名，陈立夫参加了北方考试，但北洋大学还有一位叫李书田的同学参考，这位李书田，是学校最用功的学生，平时功课都在95分以上，他的参考使陈立夫失去了公费留学的机会。但陈立夫并不灰心，仍各方打探讯息，寻找各种能够出国的机遇。
这种机遇很快就来了。陈立夫继祖母杨氏家中有位独子，小名叫宝宝，一向甚得父母宠爱，家庭富有，但教育无方，宝宝在国内书没念好，便想换个环境，到国外去学习，却苦于无人陪往。听说陈立夫想出国留学，便提出由陈立夫陪宝宝一同赴美，其路费由宝宝家资助。陈立夫听说到美国留学，可以半工半读，便一口答应，这样既照顾了宝宝，又圆了自己的出国梦。想到这些，陈立夫满心高兴，他的思绪也飞到了大洋彼岸，对未来的留学生活，充满了无限的遐想。
当蒋介石苟存于一岛时，即使他用再先进的望远镜也是“西北望长安，可怜无数山”。
