孔子是我国历史上著名的教育家，传说他共有弟子三千，显达的就有七十二人。在这七十二个高才生里，又有四门十哲的说法，子贡就被列在了四门中的言语科里，是一个口若悬河的辩士。
孔子似乎不太喜欢这个弟子的巧辩，常常压制他的言辞，但有意思的是，正是凭了子贡的巧辩，孔子和他的弟子们才消除了不少的困厄和不必要的麻烦。据说，有一次子路和子贡经过郑国的神社，看见社树上有一只很神气的鸟，于是子路就爬上去想把它捉下来玩。哪知道，那鸟就是郑国的社神所化，它对子贡这种很不恭敬的做法大为不满，于是就使起了一阵法，把子贡拘系在了树腰，让他上下不得，只能干着急。子贡知道他是冒渎了社神，连忙向神鸟申辩和求情。也亏得他一张利嘴，说得神鸟也觉得自己实在不该把这么一个冒冒失失的莽汉拘执起来，于是赶紧礼貌地把子路从树上放下来，生怕它因为这一“无理”的行为，给异国的客人留下了蛮横无理的印象。
当然，子贡雄辩的价值并不仅仅体现在为孔子师徒的排忧解难上，还体现在对保社稷，安邦国的贡献上。
那时候，齐国的田常想发动叛乱，但又畏惧高氏、国氏、鲍氏、晏氏的势力，所以想调动他们的军队去攻打鲁国。消息传到了孔子的耳朵里，老先生便对弟子们说：“鲁国是父母之邦，丘坟所处，现在国家危险到了这个地步，你们为什么还不挺身而出呢？”
子路是个急性子，马上请求出去活动，孔子不答应。子张、子石请求出去，孔子还是不答应。子贡请求出去，孔子允许了。
于是子贡到了齐国，劝田常说：“您攻打鲁国，实在是太失策了。鲁国多难打呀，它的城墙又矮又薄，它的护城河又浅又窄，它的国君昏聩无能，它的臣子虚伪无用，它的百姓厌恶战争，这样的国家是不能和它交战的。您不如去攻打吴国，吴国的城墙又高又厚，护城河又深又宽，军备也很精良，战士也很骁勇，能人精兵全在那儿，又有贤明的大夫镇守着它，这才是容易攻打的嘛！”
田常顿时勃然大怒，厉声质问道：“你认为难的，别人都认为容易；你认为容易的，别人都认为难。你拿这些来指教我，究竟有何居心？”
子贡忙说：“您先息怒，听我给您解释。我听说，忧患来自国内的，就去攻打强大的国家；忧患来自国外的，就去攻打弱小的国家。我听说您三次受封，三次失败，不都是因为政敌的反对吗？这不就说明您的忧患来自国内吗？现在您用政敌们的兵去发动战争，以攻打鲁国来扩充齐国的疆域，以战败对手来使国君骄纵，以打败别国来使政敌尊贵，可您的功劳在哪里呢？您又没出一兵一卒。既然你的功劳不在其中，那么国君骄纵了就会疏远您；政敌得势了就会打压您，要成就大事，难啊！所以，您还不如去攻打吴国呢！攻打吴国失败，百姓死在国外，政敌在国内的势力空虚，这样您在上没有强大的政敌反对；在下没有刁蛮的百姓非难；到了那个时候，能控制齐国的，除了您还有谁呢？”
田常说：“这样好倒是好，不过我国的军队已经开赴了鲁国，如果从鲁国撤军开往吴国的话，大臣们就会怀疑我，那怎么办？”
“这好办！”子贡信心十足地说，“您按兵不动，只做出一副要攻打鲁国的样子就行了，我请求出使吴国，叫他援救鲁国攻打齐国，您到时让部队趁势迎击他就是了。”
田常立即就答应了子贡，派他南去游说吴王。
子贡对吴王说：“我听说，行王道的人，不拒绝和世人交往；行霸道的人，没有强劲的对手；在承受千钧重的物体上，哪怕只加一铢一两，也会发生根本性的变化。现在拥有万辆兵车的齐国，想吞并千辆兵车的鲁国，再和吴国争强斗胜，我私下替大王感到危险。况且援救鲁国，可以显扬名声；打败齐国，可以获得大利；同时，还可以借此安抚泗水以北的诸侯，惩罚嚣张的齐国，慑服强大的晋国，好处没有比这次更大的了。名义上是存活了即将灭亡的鲁国，实际上是困窘了强大的齐国，这样的事，聪明的人是绝不会犹豫的。”
吴王连连地赞道：“高明！高明！不过，我还是想先讨伐越国，再听从您的妙计。因为我曾经跟越国交战，使越王栖身在会稽山上。越王苛求自己，优抚百姓，一直有报复我的意图，实在是我的心腹大患。”
子贡摇头道：“越国的强劲不超过鲁国，吴国的强劲不超过齐国，如果等您拿下了越国，齐国也早就吞并了鲁国，那时，您再和齐国交战，胜算就渺茫了。况且大王一直以存亡继绝为号令诸侯的旗号，但您却畏惧强大的齐国，去攻打弱小的越国，这不是勇敢的表现啊！勇敢的人不会逃避困难，仁爱的人不会陷人于困境，聪明的人不会失去时机，行王道的人不会拒绝跟世人交往，以此来树立他们的道义。如今您放过越国，向世人彰显您的仁德；援救鲁国，讨伐齐国，威慑晋国，如此一来，天下的诸侯一定会络绎不绝的前来朝觐，您称霸天下的大业，不也就成功了吗？大王如果真的不放心越国，那我就请求去会见越王，让他出兵跟随大王，名义上是去讨伐齐国，实际上却是让他国内的兵力空虚。”
吴王非常高兴，于是派子贡前往越国。
越王让人把大路打扫得干干净净的，亲自驾着车到郊外去迎接子路。越王问道：“这里是偏远落后的国家，大夫怎么屈尊到这里来呢？”
子贡说：“现在我劝说吴王救援鲁国，攻打齐国，但他心里却畏惧越国，说‘等我拿下了越国才行’。像这样，攻破越国是一定的了。况且，一个人没有报复别人的想法，却被人怀疑了，这是笨拙的；有报复别人的想法，却被人知道了，这是危殆的；事情还没有发动，却被人洞晓了，这是凶险的。这三种情况，是举事的大忌啊！”
越王叩头再拜，坦诚地说道：“我曾自不量力，与吴国为敌，被困在了会稽，忍辱含垢，唇焦舌枯，只想和吴王决一死战，这就是我的愿望。”于是，他就问子贡该怎么办。
子贡说：“吴王为人猛暴，大臣们无法忍受；国家又屡次作战，军旅疲惫，士兵们也无法忍受；百姓怨恨国君，大臣发动内乱；良将伍子胥因为直谏被杀死了，太宰嚭专权，他顺从吴王的过错，稳固自己的私利；这完全是国家将要灭亡的表现。如果大王发兵跟随他以迎合他的意愿，拿财宝贿赂他以讨得他的欢心，用言语奉承他以求得他的信任，他就一定会去攻打齐国。如果他战败了，那就是大王的福气；如果他战胜了，肯定会兵临晋国，到时我去游说晋君，让他不遗余力地攻打它，那么吴国的势力就一定会削弱。它的精锐消耗在了齐国，他的主力牵制在了晋国，大王只消乘虚而入，灭亡吴国易如反掌。”
越王大悦。为了答谢子贡，于是送给他黄金百镒，宝剑一柄，锐矛两支，但都被子贡谢绝了。
子贡回去向吴王汇报说：“我不敢怠慢大王的使命，将您的话转告给了越王。越王听后，万分惊恐，战战兢兢地说道：‘我有眼无珠，得罪了吴国，军队失败，自身受辱，幸好吴王宽宏大量，仰仗了他的恩赐，我才能够捧着俎豆祭祀祖先。吴王的恩德，我死也不敢忘记，怎么敢还有其他的打算呢。’”
五天后，越国的使者文种前来朝见吴王，跪着说：“东海的奴仆勾践，派奴才文种冒昧地询问大王的左右：今天私下听说大王将要兴起正义的师旅，前去征伐强暴的齐国，救护弱小的鲁国，以安定微弱的周王室，勾践请求自己披着甲衣，拿着武器，带领越国境内的全部兵力，追随在大王的左右。并由越国的下臣文种，向大王进献勾践祖上珍藏的宝器，铠甲二十件，斧头、锐矛、宝剑若干，以作为向军吏的祝贺。”
吴王十分开心，问子贡说：“越王要亲自跟随我去讨伐齐国，您觉得合适吗？”
子贡斩钉截铁地说：“不行。调动人家所有的兵马，使人家的国内空虚，又让人家的国君亲自跟随，这样做是无理的。大王不妨辞谢它的国君，接受它的礼物，允许它派军队前来助阵。”
吴王听从了子贡的建议，果然辞谢了越王。于是吴王出动了九个郡的师旅，浩浩荡荡地开赴了齐国。
离开吴国后，子贡又马不停蹄赶到了晋国。
子贡对晋国的君主说道：“我听说，计谋不事先定好，就不能应对突发的变化；军队不事先备好，就不能战胜强大的对手。现在吴国要攻打齐国，要是它战败了，越国就会乘虚入侵，这当然是最好的了；要是它战胜了，就一定会把军队开到晋国的边境上来。”
晋君顿时恐慌起来，忙问道：“那我该怎么办呢？”
子贡说：“打造兵器，休养士卒，做好充分的准备，等待吴军的到来。”
晋君照办了。
于是子贡离开了晋国，回到了鲁国。果然，吴王在艾陵和齐军展开了血战，把齐军打得七零八落，还俘获了齐国七个将军的兵马。接着，战胜了齐国的吴王又把军队开到了晋国，和晋军在黄池相遇。晋君听从了子贡的建议，厉兵秣马，把吴军杀得大败而归。越王一听到吴国战败的消息，即刻渡江袭击吴国，把军队驻扎在离吴都七里远的地方。吴王慌了神，忙回师救援，和越军在五湖接兵，三战三败，城门失守，国家灭亡，吴王自己也被勾践杀死了。灭吴后三年，越国成了霸主。
子贡这一次出国，存活了鲁国，混乱了齐国，灭亡了吴国，强大了晋国，又使越国成了东方的霸主。并且这次出使还破坏了国际形势，十年之间，这五个国家的局势各有变化。
子贡还喜欢经商，价贱买进，价贵卖出，逐时转易，增殖财富。他乐于道人之长，却不能饰人之短，一度做过鲁国和卫国的相国，富有千金，最后老死在了齐国。
