然而就在这天黎明，老百姓们穿戴好了传统服装，准备去孔庙参加祭祀活动之时，忽然传来消息：上海被起义的小刀会占领了！听到消息的人面面相觑，不知是真是假。他们怀着半信半疑的态度，继续往孔庙涌去。到了孔庙，操场上空旷无人，只有几杆事先布置好的彩旗在秋风中飘扬，空寂中彩旗抖响的哗哗声，给现场增添了紧张的气氛。
——看来确实是出事了。
先是在该年八月，上海嘉定农民1000余人在徐耀的带领下进行起义。起义军一度占领嘉定城，捣毁县衙门，嘉定知县冯翰匆忙逃跑，保住了一条性命。这次起义的成功，极大程度上鼓舞了上海市民，在小刀会首领刘丽川的带领下，决定于9月7日举行更大规模的起义，恰好这一天，正是祭祀孔子的日子。
起义市民像九月的野火迅猛地向四周燃烧，他们提着长矛菜刀朝县衙门涌去。上海知县袁祖德穿戴上了祭祀孔子的传统服装，坐上一乘绿呢小轿，正准备起程去孔庙，忽然看见黑压压的一群人朝这边涌来。转瞬之间，起义的市民一拥而上，将他团团围住，捆绑起来，一个性急的起义军挥起大刀，手起刀落，杀了袁知县，为他们的这次起义祭旗。
起义军的首领名叫刘丽川。当他赶到县衙门口时，袁知县已经被杀。从另一处传来消息：上海道台吴健彰已被起义军生擒，捆绑在道台衙门里，等候处置。刘丽川招了招手，带着几十个起义军士兵，匆匆朝道台衙门那边奔去。
刘丽川被推到小刀会首领这个位置上有些偶然。他是上海这座城市里的下层知识分子，平时喜欢在酒肆茶坊间逗留，结识了许多三教九流的人物，据说平时还抽鸦片，美国牧师罗孝全在一篇采访手记中说过他见到刘丽川的印象：“我见他时，他正在吸鸦片烟如常。我入室后，他放下烟枪坐起来，身体瘦弱，面容苍白，状如童子，全无战士威严勇猛之仪容。”
关于上海道台吴健彰，刘丽川不仅见过面，而且他们还是广东老乡。不过交情都是以前的事情了，现在这两个人，分别代表不同的阵营，成了一对冤家。刘丽川看了看蜷缩在衙门角落里的吴健彰，还是做出了亲热之举，亲手将道台大人搀扶起来，又吩咐手下的人倒茶。
刘丽川心中拨打的如意算盘是，以吴健彰为人质，在外交上换取洋人的支持。
第二天，刘丽川派人请来了住在上海老北门外的美国公使马沙里和美国传教士晏玛太。两个洋人一高一矮，他们耸着肩膀，一前一后走进了刘丽川占据的道台府衙门那幢房子。
衣服上佩戴着红布标志的刘丽川，向两位洋人简略说了说此次起义的目的和意义。他说，当今清朝廷腐败暴虐，推翻这个黑暗的统治政权是历史潮流，不可阻挡。停顿了一会儿，又说，小刀会与太平天国军队有联系，他们奉行天王的命令，对洋人秋毫不犯。并且说，只要被捕的吴道台不再为清朝廷卖命，可以让他担任太平天国的官职，继续管理上海这座城市。
两个洋人碰在一起嘀嘀咕咕说了几句，决定先将吴道台带到上海租界。刘丽川考虑良久，点了点头，答应了两个洋人的要求。他叫手下文书开了一张路条，凭这张路条，两个洋人才能顺利将吴道台带走。
关于吴健彰从小刀会手中逃出的情况，1853年9月10日的《北华捷报》曾经作了较详细的记录：……道台脱去官服，乔装商人——穿上便服、蓝袜子，戴上阔边黑眼镜，手持雨伞，跟随外国朋友从屋里走出来——伫立在客堂上的广东帮武士，建议由他们护送道台出城。这一建议未被采纳，因为如果这样办，在中途或是到了城门口，势将引起广东帮与福建帮之间的争执。于是选定身强而力壮者两人充任侍从，其中一人身缠坚实的长布条，以备不虞之需。这一勇敢的小集团就此出发，穿近路向城墙走去。
洋人救出上海道台吴健彰，自然有他们的想法。
上海等五个口岸城市开放以后，最受优惠的英国人兴奋异常，他们雄心勃勃地夸下海口：“一个新天地已经展现在工商业者面前了！”然而，开港以后头几年的情况并不如预期的那么美妙。1844年，英国的纺织品向华输出曾达到157万英镑，1849年减少到100万英镑，又过了5年，到1854年急剧下降到64万英镑。面对对华贸易的萧条，洋人们认真分析了其原因与对策，他们的结论是：首先需要降低输入英国的中国茶叶的现行高额关税来增加输入，从而打开贸易萧条的局面。
英国新任领事阿利国上任以后，决心扭转这种不利局面。此人曾历任厦门、福州、上海、广州等各地领事，是典型的“中国通”。任职上海领事期间，他还主持了创立税务司的工作，被清朝地方官吏认为是“最为狡诈的人物”。
阿利国上任前后，正值太平天国运动爆发，商业大受影响，长途跋涉运送来的棉纺织品失去了销路。相反，走私活动（尤其是利润丰厚的鸦片走私）达到了高潮。合法贸易衰退，非法贸易增长，英国商人纷纷向阿利国叫苦，使得他很伤脑筋。
小刀会起义，活捉了道台吴健彰，给阿利国提供了一个机会。
在吴健彰未放出来之前，英国领事阿利国就伙同美国副领事金能亨公布了关于船舶结关手续的《临时规则》，其内容是：出入船舶及货物的结关手续均由领事馆办理，关税既可用现金缴纳，也可用“远期支票”。英国领事馆还为此发出了长篇通告，其要点是，眼下上海地方政府已被推翻，海关行政也陷于停顿，外国租界内的财产安全令人担忧。在这种情况下，英国已没有遵守海关规章或缴纳关税的义务。
现在，上海道台吴健彰被美国人保释出来了，阿利国脑子里的想法是，一定要想办法让吴道台承认他们制定的《临时规则》。
吴健彰被洋人保释出来的秘密，清廷几乎没有人知道。吴健彰也不愿意让其他人（尤其是官场上的同僚）知道这件事，他把这件事包裹得严严实实，不许走漏半点风声。因为这关系到他头上的乌纱帽——如果他被小刀会俘获的消息让朝廷知道了，肯定会查明真相，他花大价钱买来的上海道台这顶官帽子，将会保不住。于是，在洋租界避难期间，吴健彰给朝廷打了个假报告，谎称县城失陷之际，恰值外出巡察，途中闻报，急返县城，但是小刀会已经占据上海，云云。这样一来，他可以免去失职的惩处，保住了官帽子。
由于上海失陷，吴健彰的海关监督官印丢失了，于是他发出通告，将用“常州漕运使官印代替海关监督官印，仍按旧制办理关税征收事宜”。
当天下午，英国领事馆作出了反应，在一份“复吴健彰照会”的信函中强硬地提出：要“与阁下进一步谈判征收关税事宜”。
吴道台起初的态度也很强硬，复函阿利国：要求缴纳上海失陷之前英国十艘船只所欠税银四万五千两。阿利国回信：战乱期间，英国商人没有向中国政府缴纳关税的义务。
单靠几次照会是不能解决问题的。吴健彰考虑到关税是一笔很大的收入，这笔经费对于从小刀会手中夺回失陷的上海有直接的关系，更重要的是，夺回关税征收权还关系到他本人的地位和名誉。因此在给英国领事的几次照会中，吴健彰坚持要求对方缴纳上海失陷之前英国十艘船只所欠税银四万五千两，字里行间无不流露出他的焦躁情绪，而且还带有一定的威胁口吻。
而阿利国一口认定：上海之所以幸免于难，是“由于在英国军舰大炮之掩护下”的缘故。他说：“目前贵国海关既不存在，对于上海地方，贵国又失去了控制权力，而他国商人且可以乘机逃税。情况既然如此，贵国皇帝根据何种平等法律或条约向英国商人追收是项税款？如果执意征收关税，对于英国商业乃系一种敌对与侵略行为，如阁下采用挑衅行为，则我国政府必将报复之。”
吴健彰在信函中态度强硬，在实际操作中却显得灵活多变。他心里清楚，朝廷最怕洋人，万一得罪了洋人，朝廷也不会帮自己说话，甚至会断送掉个人的政治前途。更何况，在与洋人打交道的种种活动中，他已多次尝到了甜头，洋人不仅不能得罪，暗中还应该搞好关系。
吴健彰思来想去，决定将苏州河上的军舰作为临时海关之用，并将这一决定通知了英国领事。阿利国回答说，利用军舰作为征收关税的临时场所是否妥当，他个人不能作出决定，必须请示英国驻香港全权公使“裁决”。很快，英国驻香港全权公使的“裁决”结果出来了，认为在这战乱时期“中国当局没有征收任何关税的权利”。法国、美国等国家领事馆也乘机表态，认为战乱时期上海并不存在中国海关。
清朝政府经过与洋人几轮谈判，总算达成了一致的意见：成立税务司，但是税务司必须有外国人参与。谈判中，阿利国三番五次对清廷官员许诺说，如果中国当局愿意聘用外国人在海关税务司任职的话，他将全力协助清政府制止走私活动，使用英国武装力量予以保卫。
经过几番波折，吴健彰同洋人签订了《协定》。这份《协定》主要内容包括以下几个方面：
1.为解决上海道台遇到的困难，中国海关将聘用外国人；
2.海关组织（税务司）的全部开支费用，由上海道台从税款中支付；
3.英、美、法三国领事馆各选派一名税务司员，由清廷正式任命；
4.税务司员每人有一个投票权，道台有两个投票权；
5.税务司在海关设立办公处所，允许随意翻阅中国海关的册藉公文等详细记录。
这么一来，清廷税务司完全被洋人把持了。虽说道台“有两个投票权”，但洋人有三人，意味着有三个投票权，上海道台永远属于少数。
吴健彰是广州十三行出身，和洋人有千丝万缕的联系。他是个头脑灵活的人，也想通了，如今处于战乱时期，自己何不也去捞一把？这个念头一萌生，马上就有昔日的老朋友找上门来。
来者是美国旗昌行一个叫詹姆士的中年商人，虽然话说得很隐晦，但是意思十分明白，要拉上海道台吴健彰下水，请吴健彰为他们在长江中下游的几艘船只走私行径保驾护航。临走之前，在桌案上留下了一张银票，待詹姆士走后，吴道台拿起来一看，十万两，他倒吸了一口凉气，轻轻拍了拍胸口。
实事求是地说，吴健彰通过买官手段获取了上海道台的职位后，还是为近代上海的振兴作出了重大贡献的。一是太平天国兴起时，江南一片凋零，许多地方精英携家带口纷纷逃难，不少人流落到了上海。这些地方精英带来了成箱的金钱、字画、古董等，却无处栖身。吴健彰允许这些逃难的精英进入租界居住，让中外资本在此汇聚和流通，对近代上海的兴起功莫大焉。二是允许外国人在租界内行使行政权，比如设置工务局，警察局，并掌管税务等等，总之，按照西方人的一套办法管理上海，修马路，盖洋楼，牵电灯，置机械……这是中国旧城市闻所未闻的一套管理方法，使得上海迅速变得繁荣起来。但是，吴健彰的所有努力，在晚清时期都注定了会成为被攻击的目标。
小刀会起义被镇压后，吴健彰遭遇了秋后算账。吏部侍郎程恭寿向朝廷上了一道奏折，弹劾江苏巡抚许乃钊，顺带也弹劾了许乃钊的得力部下吴健彰。关于吴健彰的不赦之罪有两条：一是养贼，二是通夷。
养贼是指吴健彰与刘丽川有广东老乡关系。另外，刘丽川手下的两个重要起义军头目李少卿、李仙云，都是广东商人，是小刀会起义的主要经费资助者，这两个商人以前曾经与吴健彰合伙做过生意，不仅认识，而且关系亲密。通夷是指吴健彰与洋人的来往密切。
咸丰五年（1855），清廷将吴健彰革职治罪，拟发往新疆。正在这时候，江南大营钦差大臣向荣请求朝廷留下吴健彰，让吴负责雇募红单船、夹板船，用以进攻太平天国军营。新任的江苏巡抚吉尔杭阿也向朝廷上奏折，认为吴健彰并无养贼通夷之事，请求朝廷开恩。此外，两广总督叶名琛、浙江巡抚黄宗汉、两江总督怡良等高层官员则写信证明，吴健彰与洋人商行的往来应酬并没有什么大的问题，他是一个勤于为任的官员，并未将海关的银两运回广东老家，请朝廷考虑放人。当时正值太平天国战事吃紧，又有这么多大官出面保这位上海道台，朝廷权衡利弊，临时改变了主意，批准吴健彰暂留上海，在向荣的军营中效力赎罪。
关键时刻，吴健彰的万贯家财救了他。清廷拟将其发配新疆的谕旨发布后，吴健彰倾囊而出，向朝廷捐出了大笔金银财宝和军需用品，同时一掷千金，向吉尔杭阿、叶名琛、黄宗汉、怡良等高官拼命行贿。吴健彰担任上海道台期间积攒下来的巨额财富成功地拯救了自己，他不仅没有被发配到新疆，成功地留在了上海，还在清廷政权中担任了合适的职务：先是在向荣的军营中效力，后来成了两江总督怡良的顾问，协助处理对外事务，再后来又成了美国驻华全权委员伯驾的高级顾问。
到了咸丰八年（1858），吴健彰已经67岁了。年近古稀，人生经历了一番大红大紫之后，他似乎看透了官场中的险恶，主动向朝廷申请告老还乡。
