朱尼厄斯去世之后，皮尔庞特甩掉了精神上的一些桎梏。一种新的自重意识在他心中像花朵一般盛开了。在潜意识里，他成为了J.皮尔庞特·摩根，商界巨头、艺术家们的私人赞助商。朱尼厄斯去世前，皮尔庞特的艺术藏品数量不多。1888年，他买入了第一本文学作品的手稿，一部萨克雷的著作。现在，他开始狂热地收购，日后成为世界上最大的艺术品收藏家。为了宣传J.P.摩根的新形象，他雇用了他的朋友J.弗雷德里克·泰姆斯为他设计"海盗二号"游艇。泰姆斯拿到一张德雷克塞尔——摩根公司的空白支票，并被告知不必顾虑费用问题，唯一的限制是游艇必须能在哈得逊河流经克赖格斯顿的地方转身。新的"海盗号"船身呈黑色，光洁闪亮，上面矗立着黄色的烟囱，颇为壮观。它全长241英尺，耀武扬威地摘取了水面上最大的豪华游艇的桂冠。后来，只要海盗二号在外国的港口一出现，它的雄姿就会使当地居民惊恐不已，仿佛是看到了美国资本步步逼近，席卷而来。
如果摩根家族不是连续三代都只有一位男性活到继承财产的年龄，那么摩根家族的男人也许会快乐得多。在商人银行家的家庭里，男孩子一出世就背上了继承这个王国的重负。上市公司有其自己的公司生命，而私人商人银行的合伙制则不同，它往往需要依赖一个家族的背景、资本和声望。因此如果家族的男性继承人拒绝参与家族事业的话，这一事业恐怕就得终结了。因此，摩根家族的希望首先是由朱尼厄斯寄托到皮尔庞特身上，又由皮尔庞特寄托到杰克身上。在这两代人的关系中，生意上的压力都严重地加剧了父子之间惯有的紧张与对立。
从一开始起，皮尔庞特与杰克的关系就异于他和朱尼厄斯的关系。如果说皮尔庞特是深受朱尼厄斯那种令人窒息的过度管制的困扰的话，杰克的不幸则在于根本得不到关心。这孩子其实深深地渴求父爱，只是皮尔庞特似乎如此遥不可及，如此全神贯注于他自己的生意，以至无法顾及儿子那孩子气的需要。因此在杰克和皮尔庞特之间，总有一些距离感，有一种难以名状的不适之感。这远远不像皮尔庞特和朱尼厄斯之间那种强烈的男子汉气概的相互敬慕。皮尔庞特和杰克都生性羞怯，举止笨拙，严格地拘泥于新英格兰的正统礼教。对于敏锐纤弱而又缺乏安全感的杰克来说，要同一个脾气暴躁、时常大吼大叫的名满天下的父亲打交道，实在不是易事。
皮尔庞特在孩提时代就生性狂野、倔强，因而需要强有力的管制。而杰克则不同，他需要父亲激励他那微弱不振的勇气。但是皮尔庞特却未能这么做。杰克性情温和，喜欢久久地坐着。他缺乏那种火一般的激情。他进了新罕布什尔州康科德的圣保罗学校。这里是富豪子弟们接受正统的、斯巴达式的美国常规教育之处。孩子们每周都得写信回家，但却不能接受礼物。零花钱也得向校长要。在这里，皮尔庞特曾写过充满了孩子气的文章歌颂拿破仑。而今的杰克却似乎更倾向于保护弱者。当他解释为什么最喜欢某位老师时，他说："可能是因为比起其他老师来说他最可怜吧——男孩子们总是这么捉弄他。"381880年，他13岁时，曾被小说《董贝父子》感动得落泪。狄更斯的这部小说讲述了一位严厉却又颇具魅力的父亲和他敏感的儿子的故事。像他父亲一样，杰克也常常连续为偏头痛所困扰。他身材高大，举止笨拙，性情温顺，喜欢和家世较好的孩子们交往，而不屑与粗暴之徒为伍。年仅12岁时，他的言谈举止就俨然是个中年人了。他曾对母亲范妮解释他不喜欢大理石的原因："大理石经不起损耗和磨撞，不合算。"39杰克缺乏向他那令人生畏而又遥不可及的父亲挑战的勇气。如果说皮尔庞特会用坚毅来对付朱尼厄斯，杰克却只是暗自希望得到父亲的赞许，并倾向于寻求母亲在感情上的支持。他发现父亲性情暴躁，又喜怒无常。杰克的焦虑常常在金钱问题上表现得最为突出，而这也是家族中的许多禁区之一。像皮尔庞特年轻时一样，杰克对自己的花销也有一本明细账。人们可以看到他曾记下支付学校图书馆罚款的10美分，以及关于他的"圣诞节收入"和"祖父所给收入"40名下的一笔笔开销。每当把皮尔庞特和钱相提并论时，杰克都会颤抖着说："你看，我从不违背爸爸的意愿，乱花任何一笔钱。"他还告诉母亲说："爸爸是那么痛恨我在他面前提到金钱，因此我根本不曾以任何方式暗示过他该付账单了。"41在他童年的信中充满着这种情感。
杰克写给母亲的信是关于摩根家族最全面的一份记载。可惜的是，范妮的回信却遗失了。显而易见，杰克对母亲有着强烈的感情。他们对彼此的忧郁都极其敏感，都经受着皮尔庞特·摩根这个不可理解的人物的影响，互相安慰长达四十年之久。多年以后，我们可以看到杰克·摩根成为一位刻薄的老者。然而他现在却还是一个热情洋溢的，充满了对母亲的挚爱的孩子。他曾写信对母亲说："亲爱的妈妈，如你所知，我是这样爱你。就在刚才，我一想起在不到一周的时间里就能见到你，我便感到浑身惬意。"42在他十几岁时，他对范妮的态度就是保护性的。以至于有时他不像她的儿子，反而倒像她的父亲了。当范妮变得抑郁消沉，时常卧床不起时（在杰克的信中，关于范妮体弱多病的言辞比比皆是），杰克竭尽全力使她振作。1889年，他写道："至于说到你的忧郁心情，我所能说的只是，不管别人做些什么，你都千万小心别让自己过于疲倦。并且，你要小心应付这些人——你知道该怎么做。"43作为一个十几岁的少年，当他听到一位朋友的母亲将范妮描述为"冷漠、沉静、毫无热情"44时，他有些迷惑不解。但是这些评价也可能表现了范妮只对家庭成员表现出深情挚爱，对外界却漠不关心这样一个事实。
皮尔庞特只是在格丁根浮光掠影地接受了一些大学教育的皮毛，而杰克则是摩根家族第一个获得大学文凭的人。1889年，他毕业于哈佛大学。那时他有一张棕色的脸庞，头顶削得很平整的黑发，还留着小胡子。他在哈佛度过的那些日子，正好是皮尔庞特协商"君子协定"之时，但他却没有任何叛逆行为。当皮尔庞特正在纽约同铁路巨头们周旋得焦头烂额时，杰克却过着游手好闲的日子。他抽着烟斗，得到的成绩是公子哥儿们常拿的C，还把最后一年的时光用在研究海草籽的特性上。每当杰克在实验室里做出一项令人兴奋的发现时，他都将之归结为幸运所致，典型地反映了他内心那种自卑感与不安全感。就像他母亲一样，杰克喜欢文学。然而他却被一种灰暗的世界观所困扰。作为一个行为规矩拘谨的人，《浮士德》那悲惨的结局使他心神不宁；而《茶花女》又使他深感抑郁。在杰克的年轻岁月里，没有出现过咪咪的肺病，也没有沾满了泪水的传奇。1887年他航行到欧洲时，曾经这样写道："船上只有一位可被称为美人的姑娘，然而我同她却丝毫不曾有染，因为她给我的印象是极为平庸。"45他的原则是决不去冒险。对那些好管闲事，而又爱惹麻烦的人他也已经极不耐烦。"我不明白为什么那么多人……好像都认为生意场是臭水沟，一切理想和聪明才智都会消失在其中。我必须承认，只要采取的方式是诚实合理的，我自己看不出做生意有什么害处。"46同时杰克又是极虔诚坚定的宗教信徒。当其他年轻人正热烈地辩论着社会秩序的公平性时，他却在思虑是否应该由教堂出面，公开谴责赌博行为。
对于他和父亲之间的感情鸿沟，杰克留下了一份忧伤的回忆。他曾讲过一个讽刺故事，从中可以明显地看出皮尔庞特在生意上的自我专注。杰克有一次邀请了一位哈佛同学到克赖格斯顿。两个年轻人和皮尔庞特一同乘着"海盗号"漫游。在彼此介绍之后，皮尔庞特就匆匆埋首于报纸之中。然而当船靠岸后他却对杰克说："这是我遇到的最好的年轻人之一。"47皮尔庞特显然发现了儿子性情柔和，并且比较被动，缺乏他年轻时那种进取之心。他分别于1884年和1885年两次让儿子去落基山脉中狩猎。皮尔庞特为儿子安排的猎伴是圣乔治教堂的教区长威廉·雷恩斯福德——一位了不起的猎手。杰克射中了一头长着粗角的羊。他还睡在大雪封门的木屋里。皮尔庞特正是希望借助这种男子气的逐猎使儿子坚强起来。然而，杰克真正亲近的还是限于母亲范妮一人。
1889年，杰克从哈佛毕业，并结识了简·诺顿·格鲁。她是波士顿银行家和矿山所有人亨利·斯特吉斯·格鲁的女儿。她的祖上都是一些显赫家族，其中包括斯特吉斯和威格尔斯沃思这样的家族，杰西（简的爱称）这个波士顿人凭她的家世背景，与杰克门当户对。然而在赞同这桩婚事之前，摩根和格鲁这两家还是相互摸了摸对方的底细。杰克把杰西的家谱拿给皮尔庞特过目，并一直在向势利的父亲请求一个谈论这桩婚事的机会。终于，皮尔庞特答应下一次去波士顿时同儿子谈论此事。在一封充满了愤怒与渴望的信中，杰克对范妮讲述了所发生的一切：
星期六，爸爸拍电报给我，说他要到波士顿来停留几个小时，希望能见到我。他预计6点40分至此，半夜还要回去参加一个午夜12点在"海盗号"上举办的晚宴。我希望能同他待上一个小时，可是他的火车误点了。因为下雨，我在一座铁路桥下站了一个小时，却仍然没有见到他。最终我总算有幸能同他从火车站一直驱车去俱乐部，然而同车的却还有鲍登先生（摩根的合伙人）以及迪皮尤先生（当时纽约中央铁路公司的总裁）。他没有转交给我你的电报中的任何一封，也没有告诉我关于雷恩斯福德的计划，或是他是否一定会在星期三出航。这次会面令人十分不快，我相信有时你也会发现，属于一个忙人也有不利之处，不管他多好。48这封信的结尾最能道出真谛——杰克把范妮和自己描绘成皮尔庞特的共同受害人。一个月之后，在焦虑和颤抖中，杰克向父亲和盘托出了他与杰西的事。皮尔庞特的答复是到春天他和范妮将会考虑这个问题。由于一向敬畏父亲，杰克在皮尔庞特给予他同情性的关注时，总是受宠若惊，感激万分。他大大松了口气。在随后一次与母亲见面时，他告诉母亲说："我对于爸爸在听取我的意见与愿望时所表现出的一切充满了感激之情。由于终于能告诉他事情真相，我自己也很满意。这些都是言辞所难以表达的，这使我几个月来的忧愁郁闷顿然冰释。"491890年12月11日，杰克与杰西在波士顿的阿灵顿街教堂举行了婚礼。《纽约时报》的头版上尽是关于这场盛事的报道。
摩根家族代代相传的说法是杰克本想成为一名医生，而他之所以当了银行家，仅仅是因为其父认为这是有关家族荣誉的大事。501892年，杰克25岁，这时他成为摩根银行在纽约、费城及巴黎三处分行的合伙人。在此后二十年的生意往来中，杰克将一直密切地关注着父亲。他记述了皮尔庞特那交替发作的颠狂与抑郁，并且慷慨地给予他许多同情，远远超过了自己得之于父亲的关怀。在皮尔庞特的暮年，父子间的关系多少变得平等了。
杰克在一个极为关键的时刻进入了摩根帝国。1893年6月，托尼·德雷克塞尔在参观卡尔斯巴德的一家奥匈康复疗养胜地时去世，留下了一笔遗产，据说在2500万至3000万美元之间。虽然德雷克塞尔让摩根掌握着在纽约的经营管理权，但德雷克塞尔家族却保留了费城的德雷克塞尔公司和巴黎德雷克塞尔——哈耶斯公司的控制权。1893年10月，小安东尼·德雷克塞尔决定退休，以坐享荣华富贵。这使皮尔庞特得以加强自己在纽约、费城、巴黎以及伦敦的连锁合伙控制权。在一次大都会俱乐部的晚宴上——那是在摩根历史上唯一的一次纽约和费城的合伙人共聚一堂——皮尔庞特宣布了自己将要大权独揽的计划。
在1895年的公司重组中，德雷克塞尔——摩根公司被重新命名为J.P.摩根公司。同时，巴黎的分号也更名为摩根——哈耶斯公司。费城的分号虽然名义上仍被称为德雷克塞尔公司，可事实上德雷克赛尔家族已退出了实权阶层。皮尔庞特任命爱德华·斯托茨伯里为费城公司的经理。他是费城一位制糖加工商的儿子。在伦敦的J.S.摩根公司也很快会经历一次大规模的人事调整。如此一来，摩根的四处合伙公司中，唯一的共同之处是由皮尔庞特任全权负责的高级合伙人，而他的同事只是某些公司的合伙人，而不是所有公司的合伙人。皮尔庞特将可获取所有公司利润的35%。现在，权力中心已由伦敦移至纽约，从此以后纽约将成为摩根帝国的指挥部。尽管这一庞大的帝国有着跨国经营的外表，它事实上仍是以美国为大本营的。华尔街23号中的少数首脑人物握有与其人数极不相称的重权。当年朱尼厄斯将皮尔庞特派驻到纽约这个较次要的金融中心。而今基于同样原因，皮尔庞特又将杰克派到了很快就将不能与纽约相提并论的伦敦。此时正值美国工业出现史无前例的大景气的前夜，大量托拉斯即将应运而生，摩根财团便抓住机遇，将权力重心从伦敦西移，越过了大西洋。
