5月29日，英军吸取3天来的经验，采取很多措施来加快登船速度，特别是在东堤，为了克服高达4至5米的潮位差，凡是能够找到的木板、木梁，连球门的木门柱都被用来当做临时跳板，英军还将卡车一辆接一辆沉在海滩，作为延伸入海的临时栈桥。
大约下午2点钟，阳光又洒满了敦刻尔克的海滩。还不到1个小时，德军3个大队的施图卡大型轰炸机编队便赶到了。一架架德机像饥饿的鹰鹫一样扑向地面的“猎物”，仿佛要夺回这几天的损失。这次德机只把大型运输船只作为主要轰炸对象。一架俯冲轰炸机追上已经驶离港口的“奥洛国王”号大型渡船，从高空直插下去，在机身就要触到船上的烟囱时迅速打开弹仓，炸弹几乎全部落在了甲板上，在一声声震耳欲聋的爆炸声中，“奥洛国王”号很快便沉入了水中。
距岸50米远的另一艘英国先进的驱逐舰也未能逃此厄运，两架德机同时向它俯冲下来，舰炮还来不及瞄准，几枚炸弹就已经命中了舰后的动力仓，锅炉开始爆炸，紧接着又一架德机袭来将其击沉。海上的运输船已经完全失去队形，乱作一团，许多船只起火，抛锚在海上。5：27分，新赶来的德军第二航空队两个轰炸机团又对英国船队进行了猛烈的轰炸。这天下午，英国海军损失驱逐舰3艘，遭受重创7艘，还有“奥洛国王”号、“海峡皇后”号、“洛琳娜”号、“芬内拉”号和“诺尔曼尼亚”号等5艘大型渡船被击毁。
当晚，拉姆齐将军不得不把8艘最现代化的驱逐舰撤出战斗，因为这些战舰直接关系到即将来临的抗击德国入侵的战斗成败，他不能拿它们来冒险。
陆地上，大批法军和法国百姓退入敦刻尔克防御圈，公路被各种车辆拥堵得水泄不通，德军的攻势越来越猛烈，英法联军所控制的地区日益缩小，德军地面炮火已经打到了海滩、东堤和航道上。
尽管英军损失惨重，但因为大量民船加入撤退，使撤退的速度大大增加，达到了创记录的每小时2000千人！全天共撤走了47310人，为几天来的最高记录。
5月30日，敦刻尔克地区大雾弥漫，空气湿度极大，不到中午，小雨又淅淅沥沥地下了起来，加之地面上硝烟弥漫，能见度很低，德国空军无法前来攻击。也许是上帝保佑，海面上以风大浪急著称的英吉利海峡，此时却一反常态的风平浪静，使得英国动员的大批小型船只，其中不少是内河船只都能够出海，到达敦刻尔克接运撤退的官兵。全天共撤出53822人，其中近一半是法军。
5月31日，英国远征军司令戈特奉命回国，他将指挥权移交给第一军军长亚历山大，亚历山大刚在敦刻尔克郊外焚毁了自己的座车，他是骑着自行车赶来接受指挥权的。
中午，大雾依旧笼罩着敦刻尔克，德国空军仍旧无法出击。但海面上风力开始增强，英军用卡车搭成的临时栈桥因此无法使用。尽管如此，撤退仍在紧张而有条不紊地继续。
等到了下午，天气放晴，德国空军出动了9个轰炸机大队。英军也准确预测到了天气变化，料到德军飞机必定会大举来袭，尽最大努力向敦刻尔克派出了战斗机，保证在海滩上空始终有不间断的战斗机巡逻飞行，竭力掩护撤退部队和船只。
地面上，德军从西、南两个方向发起的攻势一浪高过一浪，英法联军的后卫部队拼死坚守防线，战斗殊为激烈。就在这一天，哈罗德·欧文·安德鲁上尉因为他的英勇表现，荣获了敦刻尔克撤退中英国颁发的惟一一枚表彰英勇行为的最高勋章——维多利亚十字勋章。安德鲁指挥着他的连队，经受住了长达10小时的猛烈炮击，打退了德军一次次冲锋，始终坚守阵地。当侧翼友邻部队出现缺口时，他又主动率领36名士兵，赶去支援，击退了至少500名德军，最后当他的部队弹药消耗殆尽，所坚守的阵地的核心据点又被德军炮火击毁，这才带着仅存的8名官兵，在深至下巴的水里艰难跋涉16000米，回到后面的阵地，没有休息又奋战在阵地上。此时的英军在绝境中展现出来大无畏的英雄气概，他们英勇顽强，前赴后继，殊死拼杀，终于遏止了德军的攻势，为敦刻尔克撤退赢得了极为宝贵的时间。
在这一天，68014人顺利地撤回英国。
6月1日拂晓，英吉利海峡上荡起的阵阵微风，吹散了水面上的晨雾，圆盘似的旭日贴着海面冉冉升起，风平浪静的海面上泛起了一道道粼光。
首批担任警戒任务的28架“飓风式”战斗机从英国南部起飞了。它们穿过英吉利海峡，向着预定的敦刻尔克以西30公里的巡逻空域飞去。当机群刚刚抵达敦刻尔克上空时，领航飞机便发现了正在逼近的德国机群，飞行员们赶忙提高飞行高度，直扑德机。
但当他们临近敌机时却几乎被德机强大的阵容惊呆了：德机组成了上、中、下三层的立体编队，下面是40余架轰炸机，中间是担任近距离支援任务的战斗机，最高一层是进行高空支援的战斗机。“飓风”飞机钻入了高空云层，试图躲过敌人强大的掩护机群，然后从背后进行攻击，但为时晚矣，敌机显然已经发现了他们的动机，大批敌战斗机急冲下来，死死咬住了他们。英机迫不得已只好将编队一分为二，一部分直扑敌轰炸机群，另一部分向敌战斗机猛扑过去。
这是一场德军占绝对优势的空中肉搏战。突然，一架德轰炸机首先被英机击中，拖着浓烟滚滚的尾巴掉了下去。德机见状立即将其余的轰炸机排成圆形防阵，互相掩护尾翼，以消除英机从背后攻击的威胁。英机见状只好迅速拔高，企图从高空打开突破口。不料，此时的高空更是弹雨穿梭，炮声一片。英一架“飓风”战斗机从背后向一架德战斗机发起了攻击，德机向左一拐，巧妙地避开了“飓风式”飞机的火力，子弹从它的右侧擦过，使英机扑了个空。可就在这时，另一架斜插过来的德机却躲闪不及，被击中坠落。德军一看形势不好，赶紧变换战术。一架德战斗机急速向下滑行，看起来好像要逃离战场。一架英机立即追了上来将它咬住，正当这架德机眼看要成为战利品的时候，突然从高空射来一束急促的子弹将这架尾追的英机击落。这种德军创造出来的“诱饵战术”使英机频频上当，仅仅几分钟就有3架英国飞机被击落。战斗进行得相当残酷，英国飞行员以顽强的毅力与数倍于己的德机周旋着。不久，第二批从英国起飞的两个中队的战斗机也加入了空战。敦刻尔克西部的天空充满了战斗的喧嚣声，弹片、硝烟、火光在空中弥漫着，本是晴朗的天空此时却看不到一丝蔚蓝。
这一仗英国空军终于以顽强的抵抗打退了德军，击毁击伤德机21架，打乱了德军的空袭计划，狂傲的德意志帝国空军第一次尝到了英国空军的厉害。然而德军并没有死心，他们派出了更加强大的战斗机群，为轰炸提供空中掩护。
6月1日上午，英、德在敦刻尔克的空中交战几乎从未间断，规模在不断扩大。英国空军几乎出动了一切可以动用的飞机——“飓风式”飞机、“喷火式”飞机、装有炮塔的双座无畏式飞机、甚至赫德森轰炸机、双翼箭鱼式鱼雷轰炸机及笨重的安森侦察机都从英国起飞，参加空战。但是尽管如此，仍然未能完全阻止住蜂群一样涌来的德机的进攻，一些德轰炸机躲过了英机的拦截，在敦刻尔克港大肆轰炸。狡猾的德国人改变了战术，他们利用大编队英国轰炸机离开加油的机会，发动主要攻击。以部分战斗机牵制住警戒的小股英机，轰炸机则迅速飞抵敦刻尔克上空，从较高的高度对地面进行袭击，投弹后迅速返回，使得英机几次扑空。这一天英军有31艘舰船被击沉，11艘遭受重创，是为时9天的撤退中损失最惨重的一天。
