杜月笙把人分为四类：
第一类：有本事，没脾气——有本事是智商高，没脾气是情商高，这是上等人才。
第二类：有本事，也有脾气——这类人智商高，但有脾气，控制不了自己的情绪，情商不高，这是中等人才。
第三类：没本事，也没脾气——这类人虽然智商不高，但好歹有点自知之明，虽然干不了事，但也不会坏事。
第四类：没本事，但脾气却不小——这类人智商低，情商更低。杜月笙将其列为劣等，他们虽然没希望成事，但绝对会坏事。
残酷命运碾压而来
1888年8月22日，杜月笙出生于上海县的高桥镇。出生时恰逢上海阴雨绵绵、疫疠大作，庄稼烂在地里无人收割，田野之间尽是染疫而死者的累累伏尸。
假如杜月笙晚生100年，能有机会参加电视选秀，他一定会感动评委，并获得人气值满分，因为他的身世实在太惨，不可名状的惨。
2岁时，生母朱氏虚弱而死。
5岁时，父亲杜文卿病死。此后，开始跟随继母张氏生活。
8岁，继母张氏失踪。当地人认为，张氏失踪事件与活跃于乡间、专门拐骗青年寡妇、凌辱之后转卖他乡的蚁媒党有关，不知张氏被他们拐卖到哪里去了。
杜月笙从此无依无靠，茫然无措地呆立在人生的门前。他还没有做好准备就被迫独自面对这个陌生的世界，残酷的命运如同高速运转的巨轮，朝着他瘦小的身体疾速碾压而来。
如何在命运的缝隙中挣扎求生，自此开始成为杜月笙一生的永恒主题。
沦为孤儿后的杜月笙，起初还东邻讨一口，西舍求一口，勉强活了下来。但接连遭遇白眼，最终他沦落街头，混迹于一帮乞丐之中，整天游荡于茶馆、赌棚，硬讨软求，明偷暗抢，偷到什么吃什么，过着席天幕地的生活。
在四处游荡的日子里，他见得最多的，是赌桌上滴溜溜转动的骰子；听得最多的，是赌徒们掷骰子时的吆喝声。耳濡目染之下，他对赌博产生了浓厚的兴趣和强烈的冲动。
少年杜月笙最大的愿望就是能像个大人那样站在赌桌前，敞着胸口，抓起骰子，对着手心吹口气，然后用力猛摇骰子，再突然停住，往桌子上一拍，豪迈地大赌一场。
他以为这就是人生全部的意义，渴望向所有人证明自己。他渴望强化自己的存在感，却只能选择他所知道的唯一方式——赌博。
但要上赌桌，没有赌本是不行的。可是，上哪儿弄钱呢？杜月笙左思右想，脑子里突然灵光一闪，想起了自己那个封门已久的家。
他回到蛛网密布、灰尘厚积的家，把家里的东西全部搬出来卖掉，终于凑足了他人生的第一笔赌本。
于是，在13岁那年，杜月笙做了他的人生第一件大事——上台押宝，像他所羡慕的成年人那样，开始了赌博。
他说，此后一生，他都记得当时人们看他的眼神，那些眼神里有惊讶，有怜悯，有嘲笑，但无论出于善意还是恶意，都在看着他。
“月笙哥，你果然了不起……”
“小赤佬（上海方言，粗话，小鬼）！”
“月笙，你掮了招牌（上海方言，有了依靠，很威风）格（上海方言，相当于“的”）！”
所有人都在议论着他，有人怂恿他多押点赌本，有人催促他快点下注，有人嘲笑他不知天高地厚，有人叹息他不可救药。
成为众人关注的焦点，这正是杜月笙渴望而又陌生的感觉。这种感觉让他心跳加速、面红耳赤，让他的大脑变得亢奋、狂热，让他感受到一种前所未有的愉悦与舒适，体验到存在的快感。
渴望成为芸芸众生中的主角，杜月笙这个一生不变的行为准则就此初露端倪。
渴望成为芸芸众生中的主角
13岁时赌桌上的记忆，让杜月笙从此念念不忘。他渴望重新找回被众人瞩目的愉悦感，并意识到要达到这个目的就必须行非常之事，比如说，去闯荡上海。
对于他这个孤儿来说，上海与高桥镇并无区别。但是杜月笙知道，这个想法一旦说出来，就会迅速传开，并再一次引来当地人对他的惊讶羡叹。食骨知味，他太渴望被人关注，甘愿为此付出一切。
他的一切，其实不过是父母留给他的那幢房子。于是杜月笙对人宣布，他要卖掉祖宅，去上海打拼天下。
果如他所料，一放出风声，他很快就成了镇上人们议论与关注的焦点，远处的人对他指指点点，近处的人用惊异的眼光上下打量着他。杜月笙重新找回了被众目所瞩的感觉，整个人都陷入了亢奋的状态。
投向他的目光，像阳光一样灿烂。他就像一株青嫩的树苗，贪婪地汲取着这一道道阳光。他在心里暗暗发誓，到了上海，一定要干出一番大事业，甭管这个事业是什么，反正不能小，小了就享受不到万众瞩目的快感……
正想入非非之际，他忽然看到一条壮汉正满脸怒气向自己快步走来。
当时杜月笙就有种大事不妙的预感，身体不由自主地向后缩了缩。没等他开逃，壮汉就已经冲到了他的面前，居高临下地俯视着他，问：“你是月笙？”
杜月笙回答：“我是。”
壮汉高声道：“我是你的老娘舅。”
杜月笙刚要说话，壮汉已经一拳打了过来，轰鸣声伴着怒骂在杜月笙的耳畔回荡：“小瘪三！败家子！”
还没明白过来怎么回事，杜月笙已被打倒在地，又被壮汉揪住衣领拖走。杜月笙一直被拖到杜氏祖宅堂屋，就看见许多人早已等待在那里，全都是杜氏族人。杜月笙认出姑丈万春发，急忙喊“救命”。万春发冷着脸，说：“不急不急，月笙啊，等你老娘舅开导过你，姑夫再请你‘吃生活’（上海方言，吃苦头）。”
“什么？”杜月笙还没反应过来，已经被老娘舅掀翻在地，劈头盖脸就是一顿痛打，一边打还一边骂：“杜家的不肖子，天生的败家精！打小就不学好，今天不给你‘吃点生活’，你就不知道正道该怎么走！”
一顿痛打下来，杜月笙被打得肝胆俱裂、连连求饶。看着老娘舅打舒坦了，姑丈万春发走过来，他再次尖叫起来。
“闭嘴！”姑丈呵斥他道，“月笙，你个败家子，竟然想到售卖祖屋，你对得起你死去的爹娘吗？你两岁时，你娘生你妹妹，因为身体虚弱，你妹妹出生你娘就死了，家里不得已把你妹妹送了人。而你爹在上海闯荡了一溜十三遭，连给你娘治棺下葬的本钱都没有，只能把你娘的薄棺厝在田塍上。你5岁那年，父亲又病死了，继母一个女人带着你这个丧门星，更没有能力替你爹下葬，只好把他的薄棺和你母亲的并排厝在田塍上。你去田塍上看看，现在你爹娘的薄棺还放在那里。这叫什么？这叫曝尸荒野啊，月笙！”
万春发继续说道：“月笙，你是你家的长子，你九泉之下的父母正等着你有点出息，收殓他们下葬。可是你不学好，每天只知道赌博、偷窃。你要是再这样下去的话，下一次就是老娘舅不动手，我也饶不过你！”
杜氏族人上前，指着杜月笙，齐齐斥骂。杜月笙蹲在地上，慢慢地醒过神来，心里想的却是：惨了，今天被老娘舅痛殴，高桥镇已经混不下去了，我一定要去上海，闯出一片天地来给你们看……
杜月笙售卖祖屋，老娘舅怒而出手。此事发生后，杜月笙在高桥镇的地位一落千丈，沦为当地的笑柄。
他思前想后，觉得在这高桥镇无论如何也难以出头，一定要去上海。到了上海如何闯荡，姑且别论，但要去上海，至少要带点路费和生活费用，可祖屋不能卖，上哪儿弄钱去呢？
他想起了自己的外祖母，她是高桥镇上最疼爱他的人，只是因为家里太穷，无力照料他，只能任由他如野狗一样在荒野游荡、自生自灭。如今杜月笙有了难处来找外祖母，可是外祖母又有什么法子？唯有抱头痛哭。
哭过之后，外祖母就扭着小脚四处求人，最终找到一位认识十六铺一家水果店老板的乡邻，央求他写了封荐函，让杜月笙收好。这样等杜月笙去了上海，起码有个落脚之地。如果他真的有出息，也未必不是一条出路。
外祖母把身上所有的钱都掏了出来。那钱少得可怜，看得杜月笙潸然泪下，这是他生平第一次体会到什么叫辛酸。
外祖母说：“明朝，我送你一程。”
为求出人头地，孤身勇闯上海滩
1902年春，15岁的杜月笙上路了，白发苍苍的外祖母扭着小脚给他送行。
15岁的杜月笙已经长得很高，身穿粗布衣衫，背着一个小包袱，包袱里是几件换洗衣服，还有外祖母积攒的几个小钱。祖孙二人走到八里桥，外祖母再也走不动了，杜月笙劝她回去，她心里一万个舍不得，忍不住放声大哭。
杜月笙也失声痛哭起来，跪倒在外祖母面前，对她说：“外婆，高桥家乡，人人看我不起。我将来回来，一定要一身光鲜，让我们一家风光！我要起家业，开祠堂。不然，我发誓永远不再踏上这块土地！”
说罢，他强忍着眼泪，头也不回地大步上路。
28年后，杜月笙履行诺言，衣锦还乡，重起家业，再开祠堂。追随他回乡的弟子门人、各界贤达，逾3万人。
杜月笙到了十六铺，找到鸿元盛水果店。
店老板看了乡邻的引荐信，上下打量了一番杜月笙，见他憨头憨脑，身子骨结实，可以干点粗活，就留下了他，让他当了名学徒。
学徒的第一阶段是伺候人，给老板端茶递水，给老板娘倒尿罐、端屎盆，再由高到低，伺候店里的师兄、店员。这样一来，杜月笙每天都要第一个起床干活，晚上等把所有人伺候入睡后，自己才可以睡觉。
杜月笙忘不了老祖母的眼泪和哭声，他心甘情愿吃苦，无论学徒的活儿多么繁重，他从不叫苦，不喊累，不抱怨，对老板不欺不瞒，对老板娘随叫随到，对师兄们言听计从。
就这样过了段时间，从老板到老板娘，从大师兄王国生到店员，都对杜月笙印象极好，高度信任。
于是他进入了学徒的第二个阶段，听从老板安排，干些肩扛手提的粗活，主要是到码头上接货。据晚年的杜月笙回忆，这是他人生的第一次小成功，从厨房卧室，打出了门外的码头。但是有一桩，老板每天给他吃饭的钱，只够买一碗蛋炒饭。而他正处于长身体的时期，一顿吃四碗蛋炒饭都吃不饱，可只有一碗蛋炒饭吃，每天饿得头晕眼花，走路摇晃。
饿得饥肠辘辘的杜月笙，站在码头之上，遥望十里洋场。
这里是犯罪的天堂、冒险的乐园，各路江湖好汉出没，八方人士聚集，赌徒、骗子、小偷、拆白（方言，用流氓手段进行诈骗）党、盗贼、山匪，形形色色的人物尽聚于此，各自逞心智，斗机锋，要在这上海滩头搏出一片天地。年轻稚嫩的杜月笙是深受不法人士喜爱的猎物，为了得到他手中的一枚铜板、两根黄瓜，一个又一个江湖骗局在他面前相继展开。
杜月笙憨头憨脑、天真无邪，见当就上、见套就钻，经常被骗得找不着北。被骗之后，杜月笙回到店里，被师兄斥骂，老板抄起门闩就打。每当这时，杜月笙就双手抱头蜷缩在墙角，心里却偷偷地乐：“嘿嘿，笨老板，你被我骗了还不知道呢……”
将近50年后，在生命垂危之际，杜月笙才对人说起自己当年的骗局。
这个骗局说起来很可笑，就是当年他太饿，饿得两眼昏花、六神无主，于是打起了店里水果的主意。老板开的这家水果店是小本经营，每次进货的水果都是按个数，想偷吃根本不可能。但是杜月笙每天站在码头接货，船上的人把西瓜抛过来，他就用手接住。接了一段时间，他就练出了一种奇特的本事：一个西瓜落在他的手上，他就立即知道这西瓜熟没熟、几成熟。
于是，当船上抛来一个熟透的好瓜时，他就会假装失手，“咚”的一声，西瓜落地跌碎。
工作失误正常，这事不能怪他。等到卸完了货，他再悄悄把碎西瓜收起来，连吸带啃，聊以解饥。
单用手一碰西瓜就能判断西瓜的成色，这种本事绝非一般人所能有，而是需要极为细腻的感知能力。
杜月笙具备这种能力，表明他是个心思和感受极为细腻的人，也反映出他思维缜密。
第一堂政治教育课
眨眼工夫，杜月笙在鸿元盛水果店干了两年。
整整两年，老板竟不知道杜月笙对水果有着独特的感受。在老板眼里，杜月笙只是个不知高低轻重的乡下蠢汉。事实上，杜月笙也的确是，所以他试图在群众游行中寻找一个根本不存在的机会。
杜月笙17岁那年，正逢日俄在中国东北开战，沪上震动。
日俄战争的起因，极为复杂。大致情形是甲午之战，大清帝国北洋水师全军覆没，日军从平壤进发，击溃沿途阻截的清军，势不可挡地渡过鸭绿江，进入中国东北地区。清帝国自知国难临头，就与俄国签订了秘密条约，约定两国任何一国如遭受日本进攻，另一国有义务入境作战。自此，俄军进入中国境内，在北洋军的秘密支持下与日军展开激战。
俄国和日本都对中国觊觎已久，为了争夺中国肥沃的国土，双方都派人入沪，或是号召沪人拒俄，或是号召沪人抗日。每天大街上游行的人群都浩浩荡荡，激昂的口号震动着杜月笙年轻的心。
杜月笙无法抵制游行人群沸腾的感召，无法抵制自己内心的骚动，连忙丢下手中的西瓜，加入游行队伍之中。这是他生平第一次感受到群众的强大力量，并试图在这个过程中找到自己的位置。
杜月笙晚年回忆说：“（我17岁时）已能策动群众，予问时事。”
他效仿别人分析局势，慷慨陈词，并组织群众游行。此时，他发现自己并非汪洋大海中的一滴水，而是那个引导滚滚洪流冲击并改变这个世界的人。
就这样游行了一天，到了黄昏，激昂的人群开始感到疲惫，口号声越来越微弱，所有的人都已经发泄完了精力，拖着疲倦的步子，回家吃饭。长街之上，杜月笙形单影只，满脸憔悴，失魂落魄，他也必须回水果店了。
一进门，就迎来老板一顿劈头盖脸的臭骂：“杜月笙，你有多蠢？你一个饭也吃不上的乡下人，玩什么游行示威？你玩得了吗？你是支持日本人还是支持俄国人？支持日本人你就是汉奸！支持俄国人你更是汉奸！你好端端的中国人不当，当什么汉奸呢？你身无长技，身无分文，出门还不知道自己能不能活着回来，下顿饭还不知道有没有得吃，居然学着有钱人玩政治。有钱人玩政治就是在玩你，被人家玩了你还高兴成这样，你肩膀上顶的是尿罐子吗？鸿元盛小门小店，做的是小本生意，养不起你这种蠢人！滚！”
他进城时背来的小包袱，被老板从门里扔出来，包袱里的东西纷纷散落在他的脚下。“砰”的一声，店门对着他的鼻尖关上了。
杜月笙呆呆地站在门口，满脸绝望，鼻尖淌汗，他生平第一次被扫地出门，生平第一次为自己不可救药的鲁莽冲动行为所带来的后果而后悔。
他的群众运动生涯就这样戛然而止。现在的他必须要考虑如何活下去，而不是怎么玩得更开心。
杜月笙被赶出鸿元盛水果店，是他有生以来上的第一堂政治教育课。从此，他比憎恨日本人更憎恨俄国人。
他的政治观念经此而固化，一生再也未能改变分毫。
落难时刻，交情尤为重要
杜月笙流落街头，一连几天没有饭吃。他体会到了什么是真正的饥饿，饥饿就像一只野兽钻进了他的五脏六腑，掏空了他的心，撕扯着他的肺，让他整个人陷入空茫无际的状态。他全身上下，连脚趾头都在呐喊：我要吃饭！
他开始效仿此前那些乞丐、骗子的招术，壮起胆子去敲诈摊贩老板，想骗口吃的。但对方都是见惯场面的成年人，拿眼睛睥睨着他：“小赤佬！你不要命格！”一巴掌拍在他后脑勺上，拍得他一个踉跄趴在地上。
他的生存挣扎，就此宣告失败。
只剩下最后一招：明抢！
饿红了眼的杜月笙一看到拿着食物的路人，就会立即跟上去，趁对方不备，突然抢过食物就跑，一边跑一边飞快地把食物往口里塞，来不及嚼，先囫囵咽下去再说。边奔跑边吞咽之际，对方已经追上，对他重重一击，就已经把他打趴在地，而后劈头盖脸一顿暴打。杜月笙把身体蜷缩起来，双手护头，把口中最后的食物咽下。好了，反正现在肚子填饱了，只要没死，就还会有明天。
就这样过了段时间，他竟然奇迹般地没有饿死，但每天都在鬼门关徘徊。
这一天，他又在街上寻找机会。鸿元盛水果店的一个伙计忽然跑过来，大声喊道：“杜月笙，你怎么在这里？王大哥找你好几天了。”
“王大哥？”杜月笙一头雾水。
“对啊，”伙计说，“就是鸿元盛大师兄王国生。他现在离开鸿元盛了，自己开了家潘源盛，也是卖水果，要找几个朋友帮忙，你来不来？”
“来，来，这好机会怎么会不来？”杜月笙顿时有种天无绝人之路的感觉，天地之间仿佛一片光明，立即跟伙计去找王国生。
王国生从鸿元盛小店出来单干，他的店面比鸿元盛小。见到杜月笙，他说：“月笙，在鸿元盛时，我就注意你了，你话不多，肯吃苦，又有心计，你帮我把店做起来，我不会亏待你。”
杜月笙看着王国生，心里想：原来是这样，话不要多，肯吃苦，长点脑子，再加上注意观察，这样别人才会认可你，才会给你机会。
王国生是杜月笙的第一个人生导师。从王国生这里，他学到了如何观察人、品评人。
他没有学过“智商”“情商”这些极抽象的术语，而是依据人生经验，把智商具象化为本事，把情商具象化为脾气。
他把人分为四类：
第一类：有本事，没脾气——有本事是智商高，没脾气是情商高，这是上等人才。
第二类：有本事，也有脾气——这类人智商高，但有脾气，控制不了自己的情绪，情商不高，这是中等人才。
第三类：没本事，也没脾气——这类人虽然智商不高，但好歹有点自知之明，虽然干不了事，但也不会坏事。
第四类：没本事，但脾气却不小——这类人智商低，情商更低。杜月笙将其列为劣等，他们虽然没希望成事，但绝对会坏事。
这四类人的评判，源自王国生对他的判析。
杜月笙落难之际，王国生拉他一把，这让他感激不尽。到了王国生的潘源盛，他卖力地苦干，不叫苦不叫累，摒除此前的恶习，没多久，就和王国生把这个小店经营得蒸蒸日上。
一眨眼，杜月笙在王国生的店里干了3年。这时，他已经20岁。
他专注磨砺，练就了一套神奇的手艺：能顺手拈起一枚梨子，一边与客人闲聊，小刀贴上梨后，手指一转，就削下一条完整的皮。把皮立起来，外形宛如一枚未削过的梨。
这门手艺无疑会为店里带来更多的生意，杜月笙也因此获得一个荣誉称号——“水果阿生”。
王国生把杜月笙视为店员，每月支一份薪水给他。逢年过节，还会给他分红。
拿到钱后，杜月笙做的第一件事就是给自己置了一身新衣。一身破衣烂衫遭人白眼的日子，他早受够了。他渴望衣着光鲜地走在众人注目之中，渴望着惊羡的眼光。
他终于从社会最底层挣扎上来，身上有了鲜衣，腹中不再饥饿，衣兜里有铜钿，还有个能睡上安稳觉的小屋。
走在街上，看着那些依然在市井抢劫、敲诈的乞丐，他心里一股自豪感油然而生。
因为害怕失去，所以尽情享受拥有
杜月笙站在路边，靠着石墙，悠闲地看着路边的一个赌摊。几个衣衫破烂、通红的眼睛下挂着肮脏眼屎的乞丐，正凑在摊前聚精会神地赌博。
他已经站在那里看了好久，但全神贯注赌博的赌徒根本没有注意到他的存在。这种感觉，对于杜月笙而言可谓蚀心噬骨，早在他13岁时，就牢牢地攫住了他。那是一种漠视、无视、轻视、蔑视，仿佛大海将他淹没。当年他极力挣扎，想要从这种被人忽视的绝望中挣脱出来，直到有一天，他卖掉家当，上台押宝，才在人们惊讶的目光中找回了存在感。
现在，这种被人视如无物的可怕感觉又回来了。
没错，他现在有个店铺栖身，每月有薪水，年底还有分红，已经淡漠了饿肚子的滋味。但是，这种状态的他不过是大上海无数人中的一个，根本不会引起任何人的注意。缺失的存在感，依然让他心里空空荡荡、无所依凭。
他很清楚，现在这种衣食无忧的日子不过是沙中塔、水中月，无法为他带来真正的安全感。只要发生一点变故，他就会立即被打回原形，与眼前这些肮脏的乞丐为伍。
既然眼前的这一切无法带来足够的安全感，它的价值也就荡然无存，杜月笙对眼下的安逸突然生出无限的担忧。
抓住机会，努力打拼，你的命运就会改变。这是20岁的杜月笙目睹鱼龙混杂的旧上海街头时心中的想法。但在深夜，他突然从噩梦中惊醒，坐起来，双手抱肩，心脏“砰砰砰”地剧烈跳动，有种大祸临头的不祥之感：身处乱世，犹如风中烛火。衣食无忧的日子，比蛋壳还脆弱，稍有风吹草动，他就会被残酷的命运抛回原点。这种衣食无忧的平安日子，究竟能够持续多久？
他的眼睛盯着那粒滴溜溜转动的骰子，骰子在动，他的心也在动。他心里再也不能忍受被人无视的痛楚，他要走入人们的视野之中，让所有人注意到他的存在。
他最早获得的存在感是从一粒骰子开始的，现在的他如果想找回那种熟悉的感觉，仍然要从这粒骰子开始。除了摇骰子，他不知道第二个办法。
他迈着轻快的脚步走过去，俯视着那几个赌徒，说：“阿拉（上海方言，我）来一把。”
赌徒们闻声立即抬起头来，瞪着一双双惊讶的眼睛看着他。霎时间，杜月笙心里涌出一股满足感和优越感，仿佛自己鹤立鸡群，跟他们不是同类。
有了跟乞丐对比的优越感之后，杜月笙感觉飘飘然，觉得自己不需要每天那么卖力干活，于是开始对王国生的水果店不再像以前那么上心。
他每天沉迷于街头的赌摊，结交了一些与他年纪相当的赌友。
在这些人中，他算是混得好的，所以很快就赢得了这些人的尊重。他喜欢他们叫自己“月笙哥”，为了更多地听到这一称呼，他每天都与这些人厮混在一起，只要他们有事找他，他都愿意出面、出手。
酒越喝情越厚，钱越赌情越薄。这伙赌徒每天为了几文赌资争吵不休，每天都有打得不可开交的赌徒找上他：“请月笙哥评评理。”
杜月笙因此自然而然地成了公道主持者。这也几乎成了赌界解决矛盾的一条不成文的规矩。
最让杜月笙兴奋的是，他结识了一些成年人，这些人对他这个毛头小子不但不轻视，反而极为尊重，言必称“月笙哥”，这让杜月笙的虚荣心获得了极大的满足，他感觉自己在八仙桥一带正声名鹊起，在旧时的大上海多少算是个人物了。
那些人经常陪着杜月笙聊天，他们的话题都是成年人的，无非哪家书寓又新来了个姑娘，书画双绝，一口苏州唱腔，唱醉十里洋场。当然，这些书寓姑娘太高端，只有腰缠万贯的阔佬才有资格一亲香泽。处在杜月笙这个地位的人，羡慕的是二等长三，眼馋的是三等幺二，最经常说起的，则是最底层的妓女。
杜月笙虽然年轻，但已经是老江湖了，心里明白这些人是在给自己下套。他在心里一再提醒自己要小心，千万别上他们的当。这些人无非看自己过得滋润，就想把自己诱入花街柳巷。那种地方绝对去不得，一入花街巷，再世难为人，轻则一身病，重则声名裂。自己是有志向的人，决不能走出这一步。
他心里极为警惕，对方看得很透，更是拿定主意非要拉他下水，毁了他。
很快，他们就抓住了杜月笙爱慕虚荣的心理，于是改变战术，从众星捧月转为冷嘲热讽，刻意弱化他微乎其微的存在感。
他们嘲笑他道：“杜月笙，你到底有没有种不是靠嘴巴说的，要到场面上见个真章。你要是真有种，就跟我们一道白相（吴语方言，意为游玩、戏耍）去。倘使你能过赌档不下注，看见姑娘不动心，那才算你狠！”
对方越是嘲讽他不是个人物，他越是极力表白自己有胆敢为。
“去就去，阿拉怕了你不成！”杜月笙气愤地叫道。到了这一步，杜月笙想不上套也不行了。
几名成年男子相视一笑，弹出烟蒂：“走起！”
从此，20岁的杜月笙开始踏入花烟间，深陷烟花柳巷，放纵无度。
他原本只是想在那些人面前表现自己的勇气，但去了一次之后，就有了第二次、第三次。此后，他就整天流连于花烟间，沉醉不知归路。
花烟间是人世间最污浊之地，这里只有简单明快的皮肉交易，所有的情操、节操、道德，在这里都会土崩瓦解、荡然无存。
年轻的杜月笙不知天高地厚，在这里放荡不羁，很快遭遇了一场大难。但究竟遭遇了什么，他终生讳莫如深，从未对人说起。从保存下来的资料来看，只知他惹下的祸不小，他险些因此丧命，幸亏一位开妓院的大阿姐（老鸨）及时出现，伸出援手，帮他解了围，他才躲过这一劫。
杜月笙拜大阿姐为干娘，此后就在这家妓院里认认真真地工作起来，无非替妓女拉拉客，替嫖客跑跑腿。如果一定要给他的职业命名，那么他就是个“大茶壶”。
他把自己置于所有“职业”的最底端。在这个位置，他抬头仰望，看到的是引车卖浆、三教九流的江湖人物。这些人成群结队呼啸而来，呼啸而去，一怒拔刀，流血五步，在杜月笙眼里却相当有派头。
杜月笙渴望的人生，就是这样。
他的生存环境决定了他的视野。在他的人生阅历中，看到的最有派头的场面就是这个，他将自己的人生追求目标牢牢地锁定在了这个不堪入目的地位上。
要怎样做，才能成为呼朋唤友、呼风唤雨的场面人物呢？
干娘告诉他：“月笙啊，你要是想有出息，出人头地，就必须拜个大哥。有大哥护着你、罩着你，遇事替你出面，有难帮你解忧，这样你才能慢慢打开局面，撑开场子。没有大哥，你一个人单打独斗，说不定哪一天惹到了不知哪路煞星，那就是你的死期了。所以，你无论如何，都要找到自己的大哥！”
大哥？杜月笙的心开始激动起来：大哥，你在哪里？
从这一天起，他开始踏上了寻找大哥之路。
直到20年后，他拥有弟子门人过万，独霸上海滩头，蓦然回首，他才突然发现，自己要寻找的大哥就是自己！求人不如求己，大哥就是自己！
拜的不是大哥，是社会背景
当杜月笙萌生出寻找大哥的念头时，一个现成的大哥，“嗖”的一声跳了出来。
这位大哥，名叫陈世昌，胸无大志，沉迷于赌嫖之中。他每天挎着篮子，篮子里装着花生、糖果和一只赌筒，在小东门一带游走，遇到赌徒，就从赌筒中抽赌签比大小，可以赌钱，也可以赌他的花生、糖果。赚到几文钱，他就跑去妓院，忙不迭地把这点钱花在姑娘们身上。
共同的“人生追求”，让陈世昌和杜月笙走到了一起。从此，他们既是赌友，也是嫖友。
听杜月笙说想拜大哥，陈世昌便一拍大腿：“月笙，想拜大哥你不早说？我就是现成的大哥啊！”
“啊？”杜月笙大吃一惊，“你在帮里？”
陈世昌拍了一下杜月笙的肩头，道：“当然，‘悟’字辈的！”
杜月笙说的“帮”是指青帮，青帮在当时的中国是仅次于洪门的第二大帮会。
青帮、洪门，追溯起来实际上是一家。这段帮会史，始自明末，其间曲折离奇、血雨腥风，说起来让人不胜唏嘘。
明朝灭亡之后，清军打败李自成，入主中原。史可法在扬州抗清，兵败殉国。他帐下有个幕僚，名叫洪英，在史可法死后招部众两万，继续抗清，最终于三叉河兵败，伤重而死。临死之前，洪英命部将蔡德英南下福建，往投郑成功。
此后，郑成功为反清复明，派蔡德英潜入珠江流域联络江湖志士，密谋反清。于是在雍正年间，蔡德英于湖北红花亭纠集江湖同道，歃血为盟，义结金兰，共谋大举。当时天色晦暗，红光闪现，众人惊异，以为天意相助，以洪英之名，号“洪家大会”，揭竿起义。这就是“洪门”之由来。
郑成功死后，台湾被清军攻破，郑成功之子郑克爽失败前将洪门兄弟的花名册和一枚金印封于铁箱，沉入海底。
可万万没想到，郑克爽这边刚刚把铁箱沉海，那边划来一条船，一个渔民一网撒下，竟然把这只大铁箱捞了上来。
又过了段时间，有位洪门中人到金门联络同道，借宿在渔民家中，惊奇地发现这家的米缸盖上赫然刻着洪门兄弟的联络讯号。细问之下，得知究竟，于是他将金印赎回，此后洪门兄弟联络，就盖此印为凭。但是洪门兄弟数量庞大，一枚印不够用，于是洪门中又发明出许多联络暗语，名为“海底”——因为洪门印信是从海底捞上来的，所以洪门人见面，相互盘海底（用隐语相互试探、诘问），就可知道是不是会中兄弟。
到了乾隆年间，天地会人士到北京揭皇榜，建议朝廷组织青帮负责漕运，于是青帮的势力也迅速发展起来。但青帮与洪门同属反清复明的地下组织，都是来源于郑成功的汉留（郑成功建立的反清复明的组织）。为免两家在江湖上对抗，所以有“青洪原本是一家”“只有金盆开花，没有青洪分家”等联络暗语。
杜月笙要加入青帮，就是想找个靠山，但他苦无门路，只能靠陈世昌收自己入门。但陈世昌在青帮中的辈分排在倒数第二，杜月笙拜他为师，就此沦为帮中垫底的最小一辈。这件事，成了杜月笙心中难言的尴尬。
后来他声名鹊起，但因为所拜之师是无名小辈陈世昌，帮中人大哗，不断有人找上门来表示愤愤不平之意，实际上不过是暗讽杜月笙。
杜月笙对此心知肚明，只能海涵大度，佯装不知，把苦水全都咽到肚子里。然而，终于有一天，他对人说出了这么一番话：
看我们今朝的排场，像煞鲤鱼跳过了龙门，化鱼为龙，身价百倍了。但是你要晓得，我跳龙门比你们难得多。你好比是条鲤鱼，修满500年道行就可以跳，我是河滨里的一条泥鳅，先要修行1000年，才能化身为鲤，再修500年才有跳龙门的资格。因此之故，我无论做任何事体，都是只可成功，不许失败的。譬如说我们两个同时垮下来，你不过还你的鲤鱼之身，我呢，我又要变回一条泥鳅喽。
泥鳅，钻行于污腥的泥中；杜月笙从最底层的赌嫖陋业起步，开始一步步向上爬。这样一个低到不能再低的事业起点，成了杜月笙一生无法释怀的沉重压力，也让他的人生始终充满了强烈的危机感。
规矩总是被打破
那天夜里，小东门一带的气氛异常诡异。惨淡的月光下，时见三两黑影匆匆走过，脚步声中透着紧张与兴奋。
杜月笙就是那一夜的十数条黑影之一，与他并肩而行的是一个叫袁珊宝的小兄弟。两人都板着脸，心事重重。
为了加入青帮，两人曾发生过激烈的争吵。按道上的规矩，入门拜师，为表诚意要向师傅献上孝心，就是要奉上一笔钱。当时杜月笙和袁珊宝两人把所有的钱凑在一起，共有大洋3块。
杜月笙的想法是：把这3块大洋分成两包，每人1块半，孝敬师傅。
袁珊宝却觉得杜月笙太神经了，不过是拜个老头子，就把身上的钱倾囊以出，明天你拿什么吃饭？吃屎吗？
两人吵了一番，杜月笙发现，自己真的不善于和人吵架，一遇争端，只能退让。最后，袁珊宝收起1块大洋，自己包起1块，另1块交给杜月笙包起。而杜月笙却瞒着袁珊宝去找店主王国生借了块大洋，这样他的包里就有了两块大洋。
跟人谈判，无条件退让，但缺失的部分就得由自己悄悄补上。这个做法，成了他一生的固化模式。他最大的弱点就是气场太弱，镇不住对方，性格上的缺失只能用金钱上的损失来弥补。
一天晚上，杜月笙去拜访一座庙。前方一片漆黑，伸手不见五指，杜月笙好不容易到了庙前，抬手轻轻叩门。
门内一个声音传出：“你是何人？”
“我是杜月笙，特来赶香堂。”杜月笙恭恭敬敬地回答。
“此地抱香而上，你可有三帮九代？”门内再问道。
杜月笙回答：“有格。”
“你带钱来否？”
“带格。”
“带了多少？”
“119文，内有1文小钱。”
“答对了。”
庙门“吱呀”一声打开了——这是从明清时代传承下来的切口，每一句话都隐含着一段帮会血泪史，所以，帮中之人对这番对答极其谨慎，倘有一字答错，轻则终生无缘入帮，重则必有生命之忧。
入了门，引见师带着杜月笙等十几个人来到神案前。神案上供奉的，第一位是达摩祖师，而后是禅宗二祖任慧可、三祖彭增灿、四祖叶道信、五祖万弘忍、六祖杨慧能。再往下是金清源，以及青帮始祖罗净修、陆道远，入京揭皇榜立青帮的三位祖师翁德意、钱德正和潘德林。次下王文敏、姚文全、明建号“隆武”的唐王、建号“永历”的桂王。入门者要向每位祖师磕头，一串长头磕下来，直接磕到了门外。
门外供奉着民族英雄史可法，因为祖师中有两位明朝皇帝，史可法是臣子，不便和帝王平起平坐，只好委屈在外守门。
这一串祖师，从东来的达摩到禅宗的列祖，到郑成功的部将，最后再到明朝的两代亡君，这种组合，堪称匪夷所思，从至高的智慧到最底层的江湖叛乱，其间的勾连串合天衣无缝。这实际上是特殊时代爱国主义历史教育的江湖版本，最适宜用来教导如杜月笙这种天然丧失了受教育机会的底层人。正是通过这么一长串莫名其妙的长头，入帮之人一下子就获得了传统文化从高端到底层的结构性知识。
对于杜月笙这样的有心人来说，瞬间打通从儒、释、道到赌、嫖、抽之间的隔阂，只花了这两块大洋，太值了。
磕过头后是净手，一盆水端过来，大家依次在水里洗手。然后是斋戒，一大碗水，依次传递，每人喝一口，喝时嘴巴不许碰到碗边。喝了这口水，从此就是青帮列祖身边的人了。以后的杜月笙，再也不是一个人战斗，他将与禅家六祖、抗清义师、明末皇帝等无数历史人物相伴而行，从此有了强大的心灵力量。
再经过一系列隆重庄严的仪式，本命师陈世昌出场，他站在坛前，俯视跪在面前的十几个人，问道：“你们进帮，是自身所愿，还是经人劝来？”
众答：“自身所愿。”
于是，陈世昌厉声道：“既是自愿，要听明白。本青帮不请不带，不来不怪，来者受戒。进帮容易出帮难，千金买不进，万金卖不出！”
众人应诺，递上拜师帖和贽敬。拜师帖将由老师永远收藏，帖子的背面写着：“一祖流传，万世千秋，水往东流，永不回头！”
接下来，陈世昌对门徒们进行爱国主义教育，讲述一帮三代的古远历史，以及青帮的规矩切口。
继王国生后，陈世昌成为杜月笙人生中的第二个导师。据杜月笙本人回忆，陈世昌教导他的十大帮规，成了他这个缺乏教养、浪迹沪上的孤儿安身立命的行为准则。
这十大帮规是：
第一，不许欺师灭祖。
第二，不准藐视前人。
第三，不准扒灰放龙（指出卖帮中兄弟）。
第四，不准奸邪淫盗。
第五，不准江湖乱道。
第六，不准引水跳带。
第七，不准扰乱帮规。
第八，不准以卑为尊。
第九，不准开闸放水。
第十，不准欺软凌弱。
最后，陈世昌告诫弟子们，十大帮规之外，最严格的是保守帮中秘密，任何人入了青帮，上不传兄弟，下不传妻儿。帮会里只有纵的关系，没有横的联系，师知其徒，徒知其师，与帮会中人通过江湖暗语建立联系。
陈世昌讲完规矩，杜月笙抬起头，仰望着师傅的脸。
他发现了一个秘密——规矩这玩意，立出来就是供人打破的。青帮最严厉的规矩是严守入会之秘，但他们这伙人还没入帮就已经四处炫耀、吵得尽人皆知了。
凡事不能超出限度
加入青帮之后，杜月笙的人生就开始势不可挡地走了下坡路，命运快车急转直下，载着他冲向九幽冥府。
先是钱不够用。此前，王国生每月支给他几块大洋，吃住之外，再买上几身光鲜的新衣，绰绰有余。但现在他是在帮之人，整日里兄弟往来，吃喝嫖赌，这些场面上的事一样不能少，每样事都要花钱，几块大洋一下子就用完了。
可怜老板王国生还不知经营危机已至，听说杜月笙在帮顿时大喜，就让杜月笙跑码头收钱，心想在帮之人兄弟多，别人如果拖欠，月笙可以叫来兄弟帮场子，讨回欠账。
杜月笙这边却是有着庞大的开销，缺的就是钱。王国生水果摊的回收账款，一旦进了他的手就瞬间消失了。
收回来的钱给花光了，他不好再和王国生打照面，就干脆卧睡烟花场，等到万不得已，才硬着头皮回来点个卯。
店员杜月笙动辄旷工，老板王国生很上火，就劝他几句：事情归事情，白相归白相，凡事总要有个限度。
限度？杜月笙这边的限度就是横竖横，拆牛棚。索性卷走王国生的一大票账款，于赌桌上骰子的悦耳转动声中，那些钱就烟消云散了。
拐王国生的钱逃走，那是因为杜月笙早就想跳槽了。店员的生活平淡如水，缺乏刺激，花会航船的营生，才是他向往已久的生活。
花会，是一种赌法，源自广东，进入江南，在上海风靡一时。这种赌法最诱人之处，就是可以以小博大：押1元，赢了能赚28元，净赚28倍。没押中也不要紧，无非1元钱而已。花会堪称现代博彩业的始祖，迎合了人性中最软弱之处，永远都有市场。
有产业，就有竞争；有竞争，就有促销。当时的上海花会要雇佣大量营销人员，奔赴大街小巷，到处去拉生意。男营销员专门在摊贩处闲逛，寻找如杜月笙这类的店员，花言巧语诱其入彀。女营销员则穿堂入室，诱惑三姑六婆、少妇长女，让她们也投入兴旺发达的赌博行业中来。
花会的男女营销人员都没有工资拿，但他们可以在拉来的客人处抽头，每拉1票单就可以获得10%的提成。
当时花会的营销人员既不叫业务经理也不叫销售，而是叫“航船”。航船的意思就是促驾，催促别人来赌博。杜月笙正是被这些营销高手所蛊惑，从王国生的店里拐了货款，全部投入花会中。
开始时，杜月笙也没想对不起王国生，他希望的是能够一票押中，就可获利28倍。归还了王国生的本钱，他也能大大赚上一票。但等到他的钱输光之后，他才醒悟过来，花会之中，只有两种人能赚到钱：一是花会的老板，二是营销人员——航船。
花会之中，赚钱最多的是花会大王高兰生。此人生性凶狠，杀人不眨眼，打架时手提机关枪沿长街狂扫。就是凭着这股子狠劲，他才得以独霸花会市场。
杜月笙输掉的钱，全都进了高兰生的口袋。
14年后，花会大王高兰生专程登门递帖子，拜杜月笙为师。当时杜月笙看着他，差点脱口吼出一句：“侬个大赤佬，先把阿拉的铜钿还回来！”
杜月笙在花会里表现积极，希望能成为一名营销人员——这时他与高兰生之间的距离，好比意向求职者与大型企业董事长之间的距离。经过一段时间的努力，他终于如愿以偿地拉近了自己跟高兰生的距离，成为高兰生手下众多营销人员中的一名。
当上营销人员之后，他开始东奔西走，拉人来赌。花会正如今天的彩票，许多人会蹲坑守候，矢志不渝地买同一个号码。像这样一些人，就会把钱交给杜月笙，让他替自己去押固定的号。
钱拿到手上，杜月笙的赌性又压倒了理性，忘记了花会中只有老板和营销人员才能赚到钱，他心想：咦，这些钱，我不妨自己先押一记，倘若中了，那就是28倍的利！有了钱，还愁这点赌本还不上吗？
于是，他就把收上来的钱都押到了赌桌上。
一开盘，杜月笙押上去的钱很快就分文不少地归了花会大王高兰生。
钱没了……只能再去收点，再上赌桌。一旦赢了，就是28倍的利，这点小赌本，根本不算个事！
于是他到处去收钱，钱到手全都自己押上了。然后，这些钱也全消失在花会的血盆大口中。
然后，就没有然后了，杜月笙失踪了。
唯恐那些人找他算账，杜月笙脚底抹油——溜了。
因为懂得，所以慈悲
害怕花会的债主追杀，又不敢回王国生的潘源盛水果店，杜月笙再一次流落街头。
光鲜的新衣破烂了，白净的双手满是污垢，穷困潦倒的杜月笙蜷缩在垃圾筒边，心里无比懊恼。
杜月笙怪只怪自己运气太差，押了那么多钱，居然一票也没中。只要中上一票，一票就行，就可以获利28倍，那就赚大发了。说到底，都怪自己运气不好……运气不好，最对不起的就是王国生了。如果能够押中一票，拿的王国生的钱，早就可以还上了。不仅可以还上，还能附上利息……现在说什么也晚了。就算自己告诉王国生，自己只要押中赢了钱，就连本带利归还，人家能信吗？
正在自怨自艾之时，忽见远方有几个人怒气冲冲而来。杜月笙毫不犹豫地跳起来，贴着墙边迅速溜走——债主正在找自己，千万不能被他们逮住，逮住了准保被打个半死。
再怎么东躲西藏，还需要找个夜晚睡觉的地方。可现在身无分文，哪有钱租房子呢？
幸亏在大上海如杜月笙这般穷途末路的人为数不少，杜月笙遇到一个每算必错的算命先生。因为每算必错，这个算命先生也混不下去了，没地方可住，但是他发现了一个可供二人落脚的宝地——十六铺有家烟纸店，店里有间密不透风的亭子间，给钱就让住，夜晚可以落宿在这里。
此后，杜月笙就在这间密不透风的亭子里落了脚。
他在这间亭子里居住的时间不长——如果再长些日子，他肯定会脱胎换骨，成为另一个人。与他在一起的算命先生，原本有机会让杜月笙对这门行业有个清醒的认识，但由于时间太短，远未到可以掏心窝子的程度。结果杜月笙终其一生，对星相命术迷信至极。
即使一间小亭子，也要花钱才能住。为了弄点钱，杜月笙去找师傅陈世昌。陈世昌让他跟着自己，挎着篮子，揣着赌筒，沿街兜售套签子的营生。有一天，杜月笙正给师傅打下手，招呼赌客套签子，忽然远远地看到了同拜陈世昌为老师的袁珊宝。
人逢末路，最是自卑。当时杜月笙的反应是立即转过身去，不愿意让袁珊宝看到自己的落魄样，怕被他嘲笑。但忽然又想起袁珊宝是个憨厚实在人，未必会嘲笑自己的窘状，就硬起头皮招呼袁珊宝。
袁珊宝过来，先问师傅陈世昌好。陈世昌正有几个赌客要套签子，生意要紧，顾不上理他。
袁珊宝趁机把杜月笙拉到一边，问道：“你怎么不回潘源盛？”
“算了吧，”杜月笙懊恼摇头，“我用了店里不少铜钿，王国生一定恨我入骨，我何必回去自讨没趣！”
“天地良心！”袁珊宝大声喊叫起来，“王国生天天都在惦记你，他常说：‘不晓得月笙跑到哪里去了，自从他一走，我们店里就少了个角色，生意越来越差。’至于你欠店里的钱，这么久了，我不曾听他提过一个字。”
“真的吗？”杜月笙听了喜出望外。
“当然是真的。”袁珊宝埋怨道，“月笙哥，不要把人想得那么坏。王国生是个善良人，他只念你曾经的好，只记得你在时店里生意红红火火。即使你做了对不起他的事，他也不会记在心上。”
“要是这样的话，那我……是不是可以回潘源盛呢？”杜月笙的心，突然感受到一种温情。他是个孤儿，从8岁起就不得不闯荡天下，没有人疼过他，没有人关心过他。如今突然遇到王国生，不计较他的劣行，仍然拿他当兄弟，这前所未有的情感，让他一生铭记。
于是，杜月笙就转身向陈世昌请求道：“师傅，我以前在潘源盛的老板王国生，他待我真诚友善，不计较我的过错，我可不可以……先不套签子了，回去跟王国生见个面呢？”
陈世昌道：“月笙啊，你在店里当店员，可比跟着师傅套签子体面多了。这个机会不要错过，一定要回去。但你临去之前，为师有句话，要对你们两个讲。”
两人急忙站好：“请师傅训诫。”
只听陈世昌道：“月笙啊，江湖上有句话，‘百年修得同船渡，千载修得共枕眠’。这一生中得有机缘同船共渡，都要修百世才能够得到。要想修个挚朋诤友，更不知要修几生几世。这王国生，就是你们前世修得的挚友。所谓人生得一知己，足矣。他不计较你的差失，拿你当朋友，你可要领这个情。实话告诉你吧，月笙，别看这上海滩人群熙攘，但愿意像王国生这样待你的人绝不会太多，所以你回去之后，一定要洗心革面、戒嫖戒赌……呃，除了帮师傅套套签子，别的赌摊，能不去就尽量不要去了。”
杜月笙和袁珊宝兴高采烈地回到潘源盛，王国生果然喜出望外，立即迎出，没有责怨他一句，只是希望他好好干，店里仍然像以前一样继续支付他薪水。
刚刚回到潘源盛时，杜月笙在心里发誓，要对得起王国生待他的真诚友情，一定要洗心革面，再也不……不过，“再也不”有点绝对了，以后赌场、嫖局尽量少去几次吧。
这样一想，他故态复发，又溜达回了赌场烟花地。
大病不死，必有后福
每次从赌场烟花地出来，杜月笙都在心里痛骂自己：杜月笙，你怎么这么没出息？人家王国生待你那么好，你就少去几趟赌场烟花地会死吗？唉，死倒是不会死，就是感觉生之无趣。
“恶习难改”这4个字，好像说的就是自己。横竖横，拆牛棚。横竖是恶习难改了，索性就破罐子破摔，变本加厉吧！
这样一想，他彻底放下了心理包袱，从此大赌特赌、大嫖特嫖，不可救药。这辈子就这样了，就算自己不赌不嫖，也根本没机会出人头地，还不如今朝有赌今朝赌，明朝无嫖明朝说。
就这样，他晨昏颠倒、放任自流、荒唐无度地过了一段时间。有天半夜，他拖着疲倦的身体回到潘源盛，觉得浑身酸痛、困倦至极，倒头就睡下了。
睡梦中，他感觉自己仿佛跌入了一个黑暗的深渊之中，那黑暗有千钧之重，压得他透不过气来，他拼命地爬，却怎么也无法从黑暗中挣扎出来。迷迷糊糊之际，恍惚听到有人喊自己的名字：“月笙，月笙，你醒醒……”
他勉强睁开沉重的眼皮，看到袁珊宝与王国生正凑近自己，满脸焦急的神情，刺目的阳光从他们肩上漫洒下来。忽然忆及应该开店生意了，他尴尬地一笑，正要爬起，却觉全身绵软无力，只欠了一下身子，就重重地栽在了床上。
他病了，身体无力，浑身发烫。不到半天工夫，他就陷入昏迷状态，烧得不省人事。
幸亏有王国生和袁珊宝照顾他。王国生立即掏腰包请来大夫，袁珊宝则把他背进隔壁自己房间，以便照料他。
请来的大夫开了方剂。袁珊宝熬了药端过来，却发现杜月笙仍然处于昏迷之中，根本无法服药。强行掰开他的嘴巴，想把药灌下去，浓稠的药汁却顺着他的嘴角流淌下去，一滴也未入腹。
王国生慌了神，再把大夫请回来。大夫进来看了看，方剂也未开，说了句：“凶多吉少，另请高明吧。”
“什么？”王国生难以置信，“月笙他这么年轻，怎么会……再换个大夫来！”
重新请了一个大夫来之后，这次大夫翻开杜月笙的眼皮，认真地检查一番，说了句：“没救了，准备办丧事吧。”
王国生和袁珊宝面面相觑，他们都是与杜月笙相若的年轻人，从未经过生死大事，听了大夫的话，彻底慌了手脚。
最后，大夫提醒了他们一句：“他有什么亲戚没有？要办丧事，他亲戚得出面啊。”
亲戚？两人守在杜月笙床边等了足足一天，才听到杜月笙发出一声微弱的呻吟，从昏迷中缓缓苏醒。
袁珊宝见此情形大喜过望，趁他清醒赶紧问道：“月笙哥，你在高桥乡下，还有什么亲眷吗？”
“亲眷？”听到这两个字，杜月笙的两行泪水顺着惨白的脸颊淌了下来。
他知道自己要死了，但他不甘心年纪轻轻什么世面都没见过就这么死去，他有很多大事要做，他要成为人上人，要衣锦还乡，要回去看自己的外祖母。
可是，不甘心又能奈何？在病魔面前，只能听从命运的摆布。
垂危之际，杜月笙悲从中来。
就这样死掉，真的不甘心。这短短的人生，已经有太多悲惨。2岁丧母，3岁丧父，唯一的妹妹生下来就被送给了别人。8岁时继母也失踪了，没人照顾自己，也没有人管教自己。还没成年，就被人引诱染上了恶习，嗜赌如命，坑蒙拐骗。老娘舅因此不喜欢自己，姑丈埋怨自己，唯一疼爱自己的老祖母，根本不可能扭着小脚来上海照料自己，唯有流泪而已。
但他的好友袁珊宝根本不知道他心里的悲恸，见他不说话只流泪，更加急切地催促道：“月笙哥，你快说，你有什么亲眷要去知会一声？”
听袁珊宝的口气，杜月笙感觉死神就在自己身边狞笑。他强迫自己去想到底有什么亲戚，边想边说：“要么，侬去告诉我格姑母，伊是我爷格阿姐，我姑丈在高桥乡下种田，名叫万春发。伊拉有个儿子，叫万墨林，今年10岁。前一晌听说伊也到小东门来了，勒浪（吴语，在）一家铜匠里学生意。”
说完这番话，杜月笙又陷入昏迷。
王国生和袁珊宝立即跳起来，商量好兵分两路，把小东门附近的铜匠挨家找过来，终于找到万墨林。
一个刚刚10岁的小孩瞪着一双惊恐不安的眼睛，茫然地看着袁珊宝和王国生。他只是个孩子，根本没有能力处理这样的大事。他所能做的，只能是告诉两人，自己家在高桥镇的具体住址。
王国生托了个恰好去高桥镇的朋友给万家带个口信。
一听到消息，杜月笙的姑母就立刻撂下家里的事情，扭着小脚奔赴上海。她吃力地走了多半天，来到了王国生的潘源盛。
进门来，看到杜月笙气若游丝、奄奄一息的样子，忍不住放声大哭。哭罢，姑母板起脸，要求袁珊宝出去另找地方住，她要睡在杜月笙身边，把这个倒霉的孩子救活。
袁珊宝翻起白眼，拿起自己的小包袱让路。
姑母就在屋子里打了地铺，四处烧香，到处拜佛，收罗丹方，买药熬药，开始了她老人家一生中最漫长的实验生涯。
姑母只要听说什么法子有效，就立即照方抓来，用在杜月笙身上。不见效？没关系，反正药方多，一个不行，再换个试试。
姑母在杜月笙房里，义无反顾地实验了恰好100天，给杜月笙吃了无数谁也叫不上名字的怪东西，但仍没有任何效果，杜月笙始终处于昏迷高烧状态，整个人憔悴不堪，只剩一副骨头架子撑着一张皮。
但是姑母依然信心满满，她觉得，这都100天了，杜月笙居然还没死，说明什么？说明这稀里糊涂的治疗还是有效果的！
百日实验后，姑母听到了一个据说能治好这种病的神奇法子：蛤蟆粪！
上海人所谓“蛤蟆粪”，指的其实就是癞蛤蟆所产的蝌蚪。这种东西裹在一团透明略白的黏液中，生长出黑色圆球状的长尾，在池塘里游动成长。民间称此物性最温凉，理论上来说应该能治得了杜月笙的病。
于是姑母就出门去捉蝌蚪，捉回来半盆，撬开杜月笙的牙齿，不由分说就往他嘴里灌。
奇迹终于发生。吞下蝌蚪之后，杜月笙的眼睛缓缓睁开，高热渐退，慢慢清醒起来。
再接再厉，再来一盆蝌蚪！
“不要啊……”杜月笙哀号起来，“姑母，求求你，我不要再吃这怪东西，太难吃了。”
姑母说：“必须吃，除非你的病好了。”
“好了，我好了，”杜月笙吃力地翻身下地，“我的病真的好了。”
姑母长松了一口气：“谢天谢地，你先躺着休息，喝口稀饭。我也得回家看看了……”
救活杜月笙之后，姑母就扭着小脚回家去了。于是，照料杜月笙的工作落到了王国生和袁珊宝的身上。
到底是年轻，经历了这么一场大病之后，杜月笙很快恢复过来。虽然身体仍然很虚弱，不能干重活，但死神已经远离他而去，人生得以重新开始。
生命中不能承受之诱惑
袁珊宝照料了半个月，杜月笙差不多完全康复了。这时候，杜月笙的心里忽然感受到生命不能承受之诱惑：哎呀，好久没听到骰子转动的悦耳声音了，人生好无聊啊！
“有铜钿拿点给我，”杜月笙对袁珊宝说，“阿拉熬不住了，赌赢了就把本钱还给你。”
“完了，”当时袁珊宝呆呆地看着杜月笙，心里无限悲凉，“完了，这熊孩子算是没救了，刚刚死里逃生，想到的第一桩事就是赌。杜月笙的脑子里，就装不进点正常的东西吗？”
袁珊宝善良软弱，待杜月笙真诚友善。杜月笙的回报是——索性吃死了袁珊宝。
袁珊宝后来回忆赌情燃烧的岁月时，说：“月笙哥赌铜钿输脱了底，他就喊我缩在被窝筒里不要起来，他把我的衣服裤子裹成一卷，送进当铺，当点钱来作赌本。每逢碰到这种事情，我总是躺在床上暗里祝祷：南无阿弥佛、观世音菩萨，保佑月笙哥赢到铜钿赎当回来。否则的话，我身上只有一套汗褂裤，岂不是一生一世都爬不起来啦！”
终究是交心换命的好朋友，袁珊宝说话时，已经尽可能地替杜月笙遮掩了。但杜月笙不可能每天都赢，这就意味着，袁珊宝只能光着身子躺在被窝里，郁闷地等把他的裤褂输光了的杜月笙另想办法。
杜月笙能够想到的法子，无非敲诈而已。当然，这段历史丢人现眼，杜月笙终生三缄其口，只字未提，但当时是有报纸的，媒体可不知道这白相人（旧上海俚语，在上海话里，“白相”是玩的意思，“白相人”也就是在社会上玩的人，相当于现在说的花花公子、游手好闲之徒、为非作歹的人、流氓。）日后会大红大紫，难得地披露了当时靠拆梢（方言，敲诈）为生的小赤佬一名。
1911年，杜月笙24岁。这一年的4月18日，上海《民立报》有条短讯报道：
捕房解冒探索诈之杜月笙至案情讯
人和栈伙吕和生，茶房朱彩心禀称：寓客带有烟具吸烟，杜月笙等二人前来，指商人栈中私售洋烟，言如能出洋五元，可免拘解公堂，否则定当重罚。商人系生意人，不欲多事，当给杜月笙五元，有账簿书明为凭。杜供，小的与张阿四同去，实系张起意，现张不知匿在何处，小的分用一元，余洋均张取去是实。
情况是这样子的：那一天在小东门的人和客栈，住进来一个携带烟具的客人，并在客房中兜售洋烟。而后杜月笙和一个叫张阿四的小瘪三昂然闯入，叫道：“侬是掮了招牌格，阿拉是日吃太阳，夜吃露水格。识相点，放阿拉一条生路，否则要侬好看。”
杜月笙和张阿四气势汹汹地指控客栈中有人私兜洋烟，违反法律，如果对方识相点，拿出点钱来消灾，这事就算了。如果不识相，那就别怪他杜月笙去捕房举报了。
客栈却是见多了杜月笙这样的小赖皮，假装害怕，表示愿意拿钱消灾，但哄着杜月笙在账簿上画押，这样就留下了杜月笙敲诈的证据，再叫来客栈相识的捕探。
这时候，神秘的张阿四早已消失不见，懵懂不知世事的杜月笙就被抓了去吃官司。
这是杜月笙一生不敢提起的耻辱，却是他人生最大的转机。
