至晚散时，贾母深爱那作小旦的与一个作小丑的，因命人带进来，细看时益发可怜见。因问年纪，那小旦才十一岁，小丑才九岁，大家叹息一回。贾母令人另拿些肉果与他两个，又另外赏钱两串。凤姐笑道：“这个孩子扮上活像一个人，你们再看不出来。”宝钗心里也知道，便只一笑不肯说。宝玉也猜着了，亦不敢说。史湘云接着笑道：“倒象林妹妹的模样儿。”宝玉听了，忙把湘云瞅了一眼，使个眼色。众人却都听了这话，留神细看，都笑起来了，说果然不错。一时散了。
晚间，湘云更衣时，便命翠缕把衣包打开收拾，都包了起来。翠缕道：“忙什么，等去的日子再包不迟。”湘云道：“明儿一早就走。在这里作什么？——看人家的鼻子眼睛，什么意思！”宝玉听了这话，忙赶近前拉他说道：“好妹妹，你错怪了我。林妹妹是个多心的人。别人分明知道，不肯说出来，也皆因怕他恼。谁知你不防头就说了出来，他岂不恼你。我是怕你得罪了他，所以才使眼色。你这会子恼我，不但辜负了我，而且反倒委屈了我。若是别人，哪怕他得罪了十个人，与我何干呢。”湘云甩手道：“你那花言巧语别哄我。我也原不如你林妹妹，别人说他，拿他取笑都使得，只我说了就有不是。我原不配说他。他是小姐主子，我是奴才丫头，得罪了他，使不得！”宝玉急的说道：“我倒是为你，反为出不是来了。我要有外心，立刻就化成灰，叫万人践踹！”湘云道：“大正月里，少信嘴胡说。这些没要紧的恶誓，散话，歪话，说给那些小性儿，行动爱恼的人，会辖治你的人听去！别叫我啐你。”说着，一径至贾母里间，愤愤的躺着去了。
宝玉没趣，只得又来寻黛玉。刚到门槛前，黛玉便推出来，将门关上。宝玉又不解其意，在窗外只是吞声叫“好妹妹”。黛玉总不理他。宝玉闷闷的垂头自审。袭人早知端的，当此时断不能劝。那宝玉只是呆呆地站在那里。黛玉只当他回房去了，便起来开门，只见宝玉还站在那里。黛玉反不好意思，不好再关，只得抽身上床躺着。宝玉随进来间道：“凡事都有个缘故，说出来，人也不委曲。好好的就恼了，终是什么缘故起的？”林黛玉冷笑道：“问的我倒好，我也不知为什么缘故。我原是给你们取笑的，——拿我比戏子取笑。”宝玉道：“我并没有比你，我并没笑，为什么恼我呢？”黛玉道：“你还要比？你还要笑？你不比不笑，比人比了笑了的还厉害呢！”宝玉听说，无可分辩，不吱一声。
黛玉又道：“这一节还恕得。再你为什么又和云儿使眼色？这安的是什么心？莫不是他和我顽，他就自轻自贱了？他原是公侯的小姐，我原是贫民的丫头，他和我玩，设若我回了口，岂不他自惹人轻贱呢。是这主意不是？这却也是你的好心，只是那一个偏又不领你这好情，一般也恼了。你又拿我作情，倒说我小性儿，行动肯恼。你又怕他得罪了我，我恼他。我恼他，与你何干？他得罪了我，又与你何干？”
宝玉见说，方才与湘云私谈，他也听见了。细想自己原为他二人，怕生隙恼，方在中调和，不想并未调和成功，反已落了两处的贬谤。……因此越想越无趣。再细想来，目下不过这两个人，尚未应酬妥协，将来犹欲为何？想到其间也毋庸分辩回答自己转身回房来。林黛玉见他去了，便知回思无趣，赌气去了，一言也不曾发，不禁自己越发添了气，便说道：“这一去，一辈子也别来，也别说话。”
宝玉不理，回房躺在床上，只是瞪瞪的。袭人深知原委，不敢就说，只得以他事来解释，因说道：“今儿看了戏，又勾出几天戏来，宝姑娘一定要还席的。”宝玉冷笑道：“他还不还，管谁什么相干。”袭人见这话不是往日的口吻，因又笑道：“这是怎么说？好好的大正月里，娘儿们姊妹们都喜喜欢欢的，你又怎么这个形景了？”宝玉冷笑道：“他们娘儿们姊妹们欢喜不欢喜，也与我无干。”袭人笑道：“他们既随和，你也随和，岂不大家彼此有趣。”宝玉道：“什么是‘大家彼此’！他们有‘大家彼此’，我是‘赤条条来去无牵挂’。”谈及此句，不觉泪下。袭人见此光景，不肯再说，宝玉细想这句趣味，不禁大哭起来，……（第二十二回）
本来宝玉是好意调解此事，史湘云发火，还有点道理，说这个“戏子”与黛玉相像，本是凤姐启示的，她不过将大家的想法说了出来，她并没有讲错；黛玉指责宝玉显得忒过无理，她将今日贾母为宝钗过生日，还大演其戏的妒忌和不满，对史湘云的怀恨在心和对宝玉公开说她“多心”的不满，一起发泄到宝玉身上。宝玉被黛玉搞得里外不是人，黛玉不反思自己小心眼的性格弱点，一点不管宝玉维护、爱惜她而得罪了史湘云的情意，气得平时一味迁就她的宝玉也灰心透顶了，气得大哭起来。
而林黛玉见他去了，便知回思无趣，赌气去了，一言也不曾发，不禁自己越发添了气，便说道。“这一去，一辈子也别来，也别说话。”她稍一争吵，就将矛盾扩大化，竟然说“一辈子也别来”，可见她小题大做，恶化矛盾的习性。如果不是碰到宝玉这样特别与她知心、脾气又好的出奇的恋人，如果换做别的人，一万个恋人也要被她踹掉了，一万个恋人也要逃之夭夭，对她敬而远之了。
总之，林黛玉最不智的是经常有意无意地误解宝玉，不和宝玉做必要的沟通，不和宝玉联手奋斗，缺乏慧眼和慧心，终于酿成爱情的苦酒。
●认准情人，生死与共，却缺乏慧眼和慧心
林黛玉认准宝玉为情人，愿意和他生死与共，这是她的心气高傲，凡事追求完美的反映。宝玉容貌出众，性格温和，因为她与宝玉从小生活在一起，互相了解得比较彻底，她熟悉宝玉。
她与宝玉有思想上的共同点：反对热衷仕途经济的人生道路，又都想通过自己的选择而不是父母长辈包办、由媒妁之言来决定婚姻。这两条，对现实社会有一定的叛逆性。
可是后面一条，他们的这种婚姻观的产生，也是贾母创造的条件，她让他们自小一起亲密地共同生活，让他们相互有了知根知底的了解，并在耳鬓厮磨的亲密相处中产生了爱恋的感情。
由于贾母对他们两人的特别的亲密、疼爱，特别的保护和庇护，于是在贾府众人的心目中，都认为宝玉与黛玉的婚事是必然的事。直接议论宝玉与黛玉婚事的就有好几次。如：
一次，宝玉的脸烫伤了，众人不约而同地去看望。聊天中，凤姐笑着与黛玉开玩笑说：“你既吃了我们家的茶，怎么还不给我们家作媳妇？”众人听了一齐都笑起来。林黛玉红了脸，一声儿不言语，便回过头去了。（第二十五回）凤姐当着这么多人的面向黛玉开这个玩笑，影响是非常大的。
另一次，贾琏的心腹小厮兴儿向尤二姐介绍贾府的情况时也说宝玉已经“有了（婚姻的对象），只未露形。将来准是林姑娘定了的。因林姑娘多病，二则都还小，故尚未及此。再过三二年，老太太便一开言，那是再无不准的了。”（第六十六回）
可是，黛玉的性格缺陷，竟然使她与性格温和、万事忍让的宝玉也会经常地发生龃龉、冲突，甚至激烈的争吵。
开头，那宝玉亦在孩提之间，况自天性所禀来的一片愚拙偏僻，视姊妹弟兄皆出一意，并无亲疏远近之别。其中因与黛玉同随贾母一处坐卧，故略比别个姊妹熟惯些。既熟惯，则更觉亲密，既亲密，彼此感情融洽，则不免一时有求全之毁，不虞之隙（因要求完美而常有责难，因相处亲密而常有料不到的矛盾）。这日不知为何，他二人言语有些不合起来，黛玉又气的独在房中垂泪，宝玉又自悔言语冒撞，前去俯就，那黛玉方渐渐的回转来。（第五回）
后来渐渐地产生越来越大的心理隔阂。甚至还互相产生了极不应该的不信任。尤其是张道士与贾母议论宝玉的婚事，他热心地要为宝玉推荐女家。为此黛玉心中不快，与寻事宝玉生气，不欢而散。那宝玉因见林黛玉又病了，心里放不下，饭也懒去吃，不时来问。林黛玉又怕他有个好歹，因说道：“你只管看你的戏去，在家里作什么？”宝玉因昨日张道士提亲，心中大不受用，今听见林黛玉如此说，心里因想道：“别人不知道我的心还可恕，连他也奚落起我来”因此心中更比往日的烦恼加了百倍。若是别人跟前，断不能动这肝火，只是林黛玉说了这话，倒比往日别人说这话不同，由不得立刻沉下脸来，说道：“我白认得了你，罢了，罢了！”
宝玉本是个没有心计，不会揣摩别人心理的人，他对黛玉有这样的心理的隔阂确不应该。林黛玉也有同样的缺点，她听宝玉如此说，便冷笑了两声，“我也知道白认得了我，那里像人家有什么配得上呢。”宝玉听了，便向前来直问到脸上：“你这么说，是安心咒我天诛地灭？”林黛玉一时解不过这个话来。本应该心细的黛玉也粗心对待，伤害了宝玉，宝玉又道：“昨儿还为这个赌了几回咒，今儿你到底又准我一句。我便天诛地灭，你又有什么益处？”林黛玉一闻此言，方想起上日的话来。今日原是自己说错了，又是着急，又是羞愧，便战战兢兢的说道：“我要安心咒你，我也天诛地灭。何苦来！我知道，昨日张道士说亲，你怕阻了你的好姻缘，你心里生气，来拿我煞性子。”作者评论说：原来那宝玉从幼时和黛玉耳鬓厮磨，心情相对，及如今稍明时事，又看了那些邪书僻传，凡远亲近友之家所见的那些闺英闱秀，皆未有稍及林黛玉者，所以早存了一段心事，只不好说出来，故每每或喜或怒，变尽法子暗中试探。那林黛玉偏生也是个有些痴病的，也没用假情试探。因你也将真心真意瞒了起来，只用假意，我也将真心真意瞒了起来，只用假意，如此两假相逢，终有一真。看来两个人原本是一个心，但都多生了枝叶，反弄成两个心了。因为种种语言之间的误会，两人虽都是求近之心，反弄成疏远之意。如此之话，皆他二人素习所存私心，也难备述。
这一次，那宝玉又听见他说“好姻缘”三个字，越发逆了己意，心里干噎，口里说不出话来，便赌气向颈上抓下通灵宝玉，咬牙狠命往地下，摔，道：“什么捞什骨子，我砸了你完事！”
黛玉见他如此，早已哭起来，说道：“何苦来，你摔砸那哑巴物件。有砸他的，不如来砸我。”二人闹着，紫鹃雪雁等忙来解劝，见比往日闹大了，少不得去叫袭人。袭人忙赶了来，才夺了下来。
他们两人这么赌气斗口，误会越闹越大，越收不了场。袭人聪明能干，善于思考和揣摩人的心思。她听宝玉冷笑道：“我砸我的东西，与你们什么相干！”袭人见他脸都气黄了，眼眉都变了，从来没气的这样，便拉着他的手，笑道：“你同妹妹拌嘴，不犯着砸他，倘或砸坏了，叫他心里脸上怎么过得去？”
袭人一语中的，讲准了宝玉不善体会黛玉、体贴黛玉的错误之处。林黛玉一行哭着，一行听了这话说到自己心坎儿上来，可见宝玉连袭人不如，越发伤心大哭起来。心里一烦恼，方才吃的香薷饮解暑汤便承受不住，“哇”的一声都吐了出来。
紫鹃忙上来用手帕子接住，登时一口一口的把一块手帕子吐湿。雪雁忙上来捶。紫鹃道：“虽然生气，姑娘到底也该保重着些。才吃了药好些，这会子因和宝二爷拌嘴，又吐出来。倘或犯了病，宝二爷怎么过得去呢？”宝玉听了这话说到自己心坎儿上来，可见黛玉不如一紫鹃。
紫鹃也点中了黛玉的毛病。总之，宝玉和黛玉都不善为对方着想，都只着眼于自己所受的委屈。
宝玉心疼黛玉，又见林黛玉脸红头胀，一行啼哭，一行气凑，一行是泪，一行是汗，不胜怯弱。宝玉见了这般，又自己后悔方才不该同他较证，这会子他这样光景，我又替不了他。心里想着，也由不的滴下泪来了。
聪慧善良忠诚的袭人见他两个哭，由不得守着宝玉也心酸起来，又摸着宝玉的手冰凉，待要劝宝玉不哭罢，一则又恐宝玉有什么委屈闷在心里，二则又恐薄了林黛玉。不如大家一哭，就丢开手了，因此也流下泪来。紫鹃一面收拾了吐的药，一面拿扇子替林黛玉轻轻地扇着，见三个人都鸦雀无声，各人哭各人的，也由不得伤心起来，也拿手帕子擦泪。四个人都无言对泣。
宝玉和黛玉不善于共同相处，将极其有利的关系弄僵，还连累聪明丫头束手无策，只好陪着流泪。
接着还是聪明灵慧的袭人设法打破僵局，她勉强笑向宝玉道：“你不看别的，你看看这玉上穿的穗子，也不该同林姑娘拌嘴。”
这本是打破僵局的妙语，袭人让宝玉找到具体的题目来检讨，然后给林黛玉以台阶。不想林黛玉听了，也不顾病，赶来夺过去，顺手抓起一把剪子来要剪。袭人紫鹃刚要夺，已经剪了几段。林黛玉哭道：“我也是白效力。他也不稀罕，自有别人替他再穿好的去。”袭人忙接了玉道：“何苦来，这是我才多嘴的不是了。”
黛玉在这种时刻，智慧不够，她不仅未能与袭人配合默契，听着袭人的赞扬，只要不响即可。她却愚蠢地继续扩大事态，逼得宝玉更为生气，于是宝玉向林黛玉道：“你只管剪，我横竖不带他，也没什么。”
他们只顾里头闹，谁知那些老婆子们见林黛玉大哭大吐，宝玉又砸玉，不知道要闹到什么田地，倘或连累了他们，就要大倒其霉了，便一齐往前头回贾母王夫人知道，好不干连了他们。那贾母王夫人见他们忙忙的作一件正经事来告诉，也都不知有了什么大祸，便一齐进园来瞧他兄妹。急的袭人抱怨紫鹃为什么惊动了老太太，太太，紫鹃又只当是袭人去告诉的，也抱怨袭人。
那贾母，王夫人进来，见宝玉也无言，林黛玉也无话，问起来又没为什么事，便将这祸移到袭人紫鹃两个人身上，说：“为什么你们不小心服侍，这会子闹起来都不管了！”因此将他二人连骂带说教训了一顿。二人都没话，只得听着。还是贾母带出宝玉去了，方才平服。
宝玉和黛玉的无端争吵，连累袭人和紫鹃互相怀疑、埋怨。幸亏她俩聪慧善良，器量大，品格高于常人，日后并未造成疙瘩，如果换做两个平常的丫环，双方由此结成怨家，斗个你死我活，他们两个做主人的岂不更要麻烦和倒霉。这两位可爱忠诚的丫头，因为主人的愚行而无端受到严厉责备，宝玉和黛玉在一旁噤若寒蝉，或者继续赌气，竟不为两人辩白，如果换成别的丫环，以后谁还愿继续为他们在危急时出力？
袭人和紫鹃是极其难得的忠诚无私、全心全意为他们服务的丫头，她们以后还是一如既往地爱护、帮助他们。这种优秀的仆人是非常难找的，他们有着这么好的侍候人，白白浪费了她们的心血和能力，造成自己彻底的失败，其中的教训是非常深刻的。
宝、黛两人的错误还在继续发展。过了一日，至初三日，乃是薛蟠生日，家里摆酒唱戏，来请贾府诸人。宝玉因得罪了林黛玉，二人总未见面，心中正自后悔，无精打采的，那里还有心肠去看戏，因而推病不去。林黛玉不过前日中了些暑溽之气，本无甚大病，听见他不去，心里想：“他是好吃酒看戏的，今日反不去，自然是因为昨儿气着了、再不然，他见我不去，他也没心肠去。只是昨儿千不该万不该剪了那玉上的穗子。管定他再不带了，还得我穿了他才带。”因而心中十分后悔。
那贾母见他两个都生了气，只说趁今儿那边看戏，他两个见了也就完了，不想又都不去。
