看看这些调度，不得不佩服他的先见之明。在卢沟桥事变的时候，上海的一般舆论还是倾向于认为这场事变会和以前的“九·一八”事变、华北事变、“一·二八”淞沪事变一样，最终以和谈告终，不会演变成中日全面开战，所以上海还是可以安然无恙。独杜月笙一人未雨绸缪，在报上发表言论，认为抗战很快将波及上海，上海各界应该预作准备，奋起支持北京抗战的二十九路军。他一方面组织抗战后援会支持军队抗战，一方面为自己的基业打算，开始转移资产，以上他对通商银行的处置，就是这种常人不及的先见之明。有人指出，杜月笙之所以“料事如神”，只是因为有孔祥熙这位内线给他通风报信，当蒋介石下定决心开辟淞沪战场全面抗战的时候，孔祥熙第一时间就通知了杜月笙。
2．布局工商旧上海形容杜月笙发迹靠的是“三杨开泰”，指杨度、杨志雄、杨管北这三人做他的谋臣策士。从1931年开始，杜月笙全面插足上海的工商业，在自己银行家的头衔上又摞上顶实业家的帽子。这真是他风生水起的一年。
这一年，由杨管北开路，帮杜月笙打进状元实业家张謇和他三哥创办的大达轮船公司，杜月笙从此成了水运行业的龙头之一，很快控制了长江的航运产业。张氏兄弟以在南通兴办的大生纱厂起家，在清末民初横踞江苏一带，上到总理总统，下到督军巡按，以及府县衙门，都得买他们的账。
当杜月笙崛起上海滩的时候，张謇故去，张氏的大生资本集团已经破产，张家的势力也土崩瓦解，只剩下张謇的一个独子张孝若苦苦支撑着几个企业，其中盈利还算可以的就是大达轮船公司，因为这个公司垄断了上海至扬州的苏北航线。杨管北趁大达公司遇到困难时，设法替杜月笙和自己收购大达的股票。1933年新董事会开会酝酿董事长人选时，杜月笙指使青帮头目戴步祥率领徒众抢做大达码头的工头，把原工头张金奎及徒众赶出码头。双方发生械斗，警察局长蔡劲军亲自带了大批武装警察弹压，大达码头被封锁起来，轮船无法装卸货物，营业几乎瘫痪。在这种僵局之中，双方反复谈判，尤其是与张、杜两家都有交情的史量才从中调解，杜月笙如愿以偿担任董事长，执掌了大达公司管理权。张謇的儿子张孝若任总经理，杨管北任董事。
杜月笙一旦踏上了航运业的码头，他就要在这个码头发号施令，不肯屈居人后。当时航运业中的老大是虞洽卿，他本是蒋介石的大金主，其公司叫三北公司。此外还有他同乡开办的平安、达兴等公司势力也颇雄厚。
他们看到杜月笙插足航运业，心下当然感到威胁。三北公司、达兴公司联名申请航行苏北线，但杜月笙暗中授意，让上海航政局长从中作梗，致其通航苏北的许可证迟迟办不下来。虞洽卿等据理力争，在航运界调停下终于分到上海至海门、启东航线。可是他们有摆不平的关系，杜月笙却能摆平，那就是江上做着“阮氏兄弟”一般生意的土匪。杜月笙却是此道中人，他请出苏北青帮的头面人物“高老太爷”高士奎传话，让这些洗劫轮船的兄弟“看菜吃饭”，只要是大达公司的船就请高抬贵手，至于其他公司，则杜月笙并不干涉。这样一来，上了杜月笙大达公司的轮船，就等于上了一道保险，当然是顾客蜂拥云集。后来，在惨烈的价格战之后，三北公司竞争不过大达轮船公司，只好转而和大达合营，划分势力范围。杜月笙就此巩固了其航运业的地位。
当时面粉业为上海十大行业之一，利润丰厚，这使杜月笙生了觊觎之心。
上海小沙渡路有个华丰面粉厂，老板卢少棠嗜赌如命。1931年他在赌场大败亏输，迫于无奈宣告要将华丰出卖，杜月笙仅以一百零九万元的低价将其纳入囊中，而实际上，这笔钱也不是杜月笙自己掏腰包，他也掏不出。
这时正值通商银行董事长傅筱庵解除通缉后从北方回来，为“报答”杜月笙，同意以极低的利率向杜放贷。
杜月笙买到华丰面粉厂后，便把目光放到面粉交易所理事长的宝座上。
这个位置可制约大江南北数省的面粉贸易。当时，在面粉业交易所掌握实权的是交易所常务理事荣宗敬及其弟荣德生。荣氏兄弟是无锡人，早在光绪年间就在上海开设钱庄，并投资于面粉业。他们开办的面粉厂，多达几十家，创出有名的“兵船牌”面粉。杜月笙想凭一厂之力夺取面粉业领导宝座，难度甚大，所以必须另出奇谋。
王禹卿多年来主管荣家以“福新”为厂号的十个面粉厂，经验丰富，声望卓著，是荣氏企业的台柱子。杜月笙的第一步，就是以高价将王禹卿从荣氏兄弟手中挖了过来。第二步，打入面粉业的行业协会。当时在上海面粉交易所有两派势力，一派是上海面粉业公会，一派是苏浙皖三省面粉业公会。荣氏兄弟的影响主要在前者。而杜月笙有个得力助手叫杨管北，此人祖上在扬州、高邮一带曾开设面粉厂，故此与三省面粉业公会颇有渊源。适逢1931年国民政府裁撤厘金，改为统税制，这反而加重了面粉商的负担。杜月笙抓住这一机会，亲自跑到三省面粉业公会活动，为减轻同业的负担而奔走呼吁。他的智囊团想出一招，写了一篇致国民党中央的呈文，请江苏省政府转呈中央实业部，要求特准“补助内地实业”，减税50％。
当时的江苏省财政厅长张寿镛是杜月笙的好友，中央的财政部长宋子文、实业部长孔祥熙，也都与杜交情匪浅，“交关要好”，请他们做个顺水人情，不过是“闲话一句”。自然，杜月笙的呈文一级级畅通无阻，最终水到渠成地取得批准。各厂商对杜月笙自是感激不尽。于是，在上海面粉交易所的股东大会上，在杜氏暗中支持下，荣宗敬等便以其在维护同业利益上无所作为，受到各方抨击，而杜月笙则在改选中名列榜首，成了上海面粉交易所的理事长，杨管北被选为常务理事。
就是凭着这五花八门的手段，杜月笙当上了许多大中型企业的董事长、董事或理事。但他并不满足。
上海华商纱布交易所利润丰厚，但章程规定只有该所经纪人才可入场交易。杜月笙并非经纪人，所以不得其门而入。但这难不倒他。首先，他的徒子徒孙混入交易所捣乱，迫使交易所暂停交易，后来是时不时去搅和一番，致使该所无法正常营业。而公共租界捕房早与杜月笙沆瀣一气，交易所报警并不解决问题，因巡捕房回答说：“捕房只管屋外纠纷，你们场内纠纷，我们管不着。”到这时候，那些理事终于认识到斗不过杜月笙，只得请他帮忙，好歹生意还可以做下去。这时候，杜月笙就乘汽车来到该所，对那批流氓装模作样地呵斥几声，顿时交易所秩序井然。当年下半年理事会改选，杜月笙理所当然地当选为理事，复经杜月笙“推荐”，其搭档张啸林当选为监事。杜、张并无真正入股，是纱布交易所的大股东吴瑞元奉上的干股。后来纱布交易所又经历了一次风潮，杜月笙最终如愿以偿地登上了理事长的宝座。他真是“及时雨”，只要有地方“刮风”，他就很及时地出现了，然后别人等着“恩承雨露”。然而，往往那些“风”，也是他刮出来的，为的就是要下雨。
杜月笙跻身于金融、工商界之后，又对上海滩上影响最大的一个华人商界组织——上海市商会——的领导权发生了兴趣。此时担任会长的是虞洽卿，其实和杜月笙关系还算融洽。他在金融界、工商界的势力和影响都超过了杜月笙。况且，阿德哥（虞洽卿的外号）不仅从商资历之深非杜月笙这种十六铺毕业的水果行门徒所及，而且蒋介石当年北伐之后东进江浙和上海时，之所以能一举反共，阿德哥也是出了大笔银子的，故政坛的水深水浅，他都趟过。这样的人，杜月笙要直接将他拉下马来，取而代之，一时之间恐难奏效。经过再三盘算，他决定将一个可资利用的人选王晓籁作为替身，将其推上上海市商会会长的宝座。
王晓籁是浙江嵊县人，在金融工商界上层人士中关系较多，被虞洽卿引为心腹。此人还有个外号“多子王”，可以和四川军阀杨森媲美，因其姨太太和子女几乎“多不胜数”。一个可能真实的笑话是说，他在抗战结束后从重庆返沪，进了自家院子，见一小孩在游玩，乃兴味盎然地摸着孩子的头说：“小毛头真可爱，是谁家的孩子啊？”结果保姆匆忙跑出来拉着小孩子说：“宝宝，爸爸回来了，快叫爸爸！”
杜月笙对“多子王”施展了先打后拉的手法。当时王晓籁有意出任鱼市场总经理，但不少渔民和鱼行经纪人对王晓籁并不支持，可见他在社会下层没有势力，不能服众，即使虞洽卿在上层支持他，也无济于事，乃向虞洽卿请求辞职。无奈之下，当虞洽卿请王晓籁推荐继任人时，王曾气愤地说：“杜月笙！”他或许已经知道，让自己塌台的后台就是杜月笙。这时的杜月笙并未一鼓作气换掉王晓籁，倒是转过头来去拉拢他。杜很畅快地答应让王晓籁留任，只要王听话就行。一得一失之间，王晓籁自然知道如何取舍，以后便逐步靠拢杜月笙了。此后，杜月笙在鱼市场有了股份，被推为董事长。再之后，杜月笙又着手拉拢市商会关键人物之一的骆清华，也无不奏效。眼见得旧日心腹逐步跑到杜月笙那边，而且跟杜是如胶似漆，关系比跟自己还火热，在商场奋斗多年的虞洽卿也心生凉意，去意渐生。
于是，在杜月笙的筹划和力推下，王晓籁继任市商会会长。此后，王晓籁对杜月笙更是言听计从，而上海市商会也就纳入了杜月笙影响力之范围内。
3．操纵工会杜月笙是旧上海有名的工会“领袖”，这一点说出来让人吃惊。不过这里的“领袖”二字当加上引号，因为他是一个表面上处在超然地位的劳资纠纷的热心调解人，自己绝对不去当什么工会领导人的。但当时上海几个大工会的领袖都是杜月笙的门人，这是上海滩人所皆知的，所以称杜为工人领袖亦不为过。
当时的上海工会有“黄色工会”和“红色工会”之分，前者控制在国民党手里，后者则是中共地下党的地盘。邮务工会的主席陆京士刚从大学毕业就投身工运，年轻有为，非常精干，是上海七大黄色工会中很出风头的一人。杜月笙从别人口中听到陆京士，非常欣赏，派人去找陆京士，说是杜先生想结识他，请他得空来一趟杜公馆。
陆京士初一出道，就得到权势熏天的杜月笙青睐，自是惊喜过望，有点受宠若惊，连忙登门拜访。杜月笙对他大大夸奖了一番，更是让他感激涕零。于是，陆京士顺势提出拜杜月笙为老师，杜月笙满口答应连声曰好，这样，陆京士笼络了自己一帮兄弟友好，合成十一人一同拜杜月笙为“老头子”，这就是所谓的工会“十一股党”。不久陆京士又拉来一帮人合计三十九人一起拜杜月笙的同好顾嘉棠、金廷荪等人为“老头子”，这是“三十九股党”，他们五十人组成了控制上海工会最大的一帮势力。其中，有几个秘密共产党员出于利用青帮从事革命的原因也加入进来，如出身邮务工会，1932年当到上海市总工会主席委员的朱学范，就是中共地下党员，解放后曾任全国人大副委员长。
在1932年以前，杜月笙也出面调解工潮，但次数很少，而且主要在法租界。自从他的门生朱学范等人掌管工会后，他出面调解工潮的次数越来越多，范围遍及全上海。当时国民党的市党部和社会局往往对市总工会施加压力，要求工人不要和资本家对抗，于是工会的朱学范等人就请出杜月笙这尊门神来撑腰。杜月笙出面说话，谁都要卖面子。上海市政府、市党部等机关里都有杜月笙的门生，如市长吴铁城手下管地方政治问题的王绍斋、出身工运后来到市党部管工运并在警备司令部当军法处长的陆京士，和市党部执行委员陈君毅等等。杜月笙一出面调解，当然大家都得给他面子，因为都是“杜氏大家庭”的兄弟。
杜月笙在1931年杜氏宗祠开祠以后，声势如日中天，这也和他经常出面调解工潮有关。因为这些工运领袖每次请杜月笙出面摆平工潮后，总要号召各大单位在各大报上刊登鸣谢杜月笙调解的启事，杜月笙觉得很有面子，也就乐得出马排忧解难。罢工积极分子被警察逮捕了，或者受到其他帮会的威胁，只要朱学范请杜月笙出面，总是迎刃而解。通常是工人被警察前门铐进警察局，朱学范打着杜月笙的名义从后门将这些人保出来。
杜月笙调解工潮与国民党党政机关的态度不完全一样。他好面子，自以为在上海滩上主持公道，“一碗水端平”，所以他觉得自己说出去的话各方面都应该接受，不然就是塌他的场，跟他过不去。所以，朱学范等人组织罢工的时候，事情弄僵了请杜月笙解困，工人这一边，一般都是扯顺风帆，先做一些让步，给杜月笙面子，这样杜月笙就也可以要求资方给他面子，做出一定让步。
例如，有些工厂倒闭的时候，工人要求三个月的遣散费，资本家不肯，形成僵局，无人解套。这时候，或者是焦急的工人，或者是怕事的资本家，来求到“杜先生”，请他出面调解。一般是杜月笙出面跟工人说，某某老板工厂关门了，生意都做不成，经济困难，现在的确拿不出钱，但是工人要求三个月的遣散费，也是情理之中的事情，——这样吧，老板拿不出钱来，他出两个月的遣散费好了，我出一个月，你们也不要难为人家了。有时候他干脆越俎代庖，代表资方答允工人要求。他的口头禅是，某老板不拿出钱来，我出钱，我说话算数。一般情况下，他说得起这句话，因为一般的资本家都不敢不承他的情。但有一次，是1928年12月30日，法商电车公司工人因劳资纠纷罢工，他以法商电车公司的代表身份出场，提出了一个协议，工人依了他的条件，可法商电车公司却不买杜月笙的账，杜月笙就只好自己掏腰包安抚这些工人了。
