雨僧先生是一个奇特的人，身上也有不少的矛盾。他古貌古心，同其他教授不一样，所以奇特。别人写白话文，写新诗；他偏写古文，写旧诗，所以奇特。他反对白话文，但又十分推崇用白话写成的《红楼梦》，所以矛盾。他看似严肃、古板，但又颇有一些恋爱的浪漫史，所以矛盾。他能同青年学生来往，但又凛然、俨然，所以矛盾。……雨僧先生在旧社会是一个不同流合污、特立独行的奇人，是一个真正的人。
——季羡林
一九七八年一月十七日，在陕西泾阳县一家医院，一位八十四岁的老人，拖着一条跛腿，带着一双失明的眼睛，走完了他最后的人生旅程。他去世时，全部积蓄只有“枕头下的七分硬币”，他就是民国时期曾执教过东南大学、清华大学、西南联大、燕京大学、武汉大学等诸多名校的大名鼎鼎的“部聘教授”吴宓。
吴宓，原名陀曼，字雨僧。一八九四年出生于陕西泾阳世家，童年时就读于三原宏道书院。少年即受到清初关中学者李因笃等人朴实刚健学风的影响，打下了良好的国学功底。一九一一年二月以第二名成绩考入清华学堂，从此开始六年清华生活。清华学堂为留美预备学校，毕业生可直接进入美国大学。一九一七年九月，吴宓赴美留学，进入弗吉尼亚大学文学专科，主攻英国文学；一九一八年八月，哈佛留学生梅光迪来访，两人一见如故，成为密友。在梅的鼓动下，吴宓同年九月转入哈佛大学比较文学系，师从新人文主义文学批评运动的领袖白璧德教授，主攻欧美文学；一九二〇年六月从哈佛大学毕业，获文学学士学位。九月，升入哈佛研究生院，选修文艺复兴史、欧洲学术史、各体戏剧和莎士比亚时代的英国戏剧等，一九二一年六月获文学硕士学位。
吴在哈佛求学时，与梅光迪、汤用彤、俞大维、陈寅恪等人相从甚密，因其在哈佛的杰出表现，与陈寅恪和汤用彤一起被称为“哈佛三杰”。其间受陈寅恪影响最大。一九一九年陈寅恪到哈佛时，吴正在哈佛求学。吴与俞大维是哈佛同学，在俞大维介绍下认识了陈寅恪。吴发现陈学问高出自己许多，文学、历史、政治甚至连巴黎妓女如何卖淫都知道，十分佩服，对陈的国学功底更是佩服得五体投地，后来在其《空轩诗话》中这样写道：“始宓于民国八年，在美国哈佛大学，得识陈寅恪，当时即惊其博学，而服其卓识，驰书国内诸友，谓‘合中西新旧各种学问而统论之，吾必以寅恪为全中国最博学之人’。今时阅十五六载，行历三洲，广交当世之士，吾仍坚持此言，且喜众之同于吾言。寅恪虽系吾友而实吾师，即于诗一道，历年所以启迪予者良多，不能悉记。”从各种资料看，吴宓当是第一个向国人大力推介陈寅恪的人，他甚至还将陈闲谈的内容和一些日记散页寄回国内供人欣赏，由于这些渊源，后来两人维持了终生的友谊。
一九二一年五月，毕业前夕，吴宓接到先期回国的梅光迪的来信，要他辞去北京高师的聘约，到东南大学一边教书，一边共同创办《学衡》杂志，并希望他来做杂志的总编辑：“总编辑之职，尤非兄来担任不可……”梅光迪邀请吴宓到东南大学，一个最主要的原因，是因为东大副校长兼文理科主任刘伯明博士是梅在美国西北大学的同学，梅光迪、胡先骕、汤用彤等人正准备创办一份同人刊物《学衡》，连出版社都谈妥了。这一点对吴宓产生了很大吸引力。于是，吴宓决定提前回国。
一九二二年《学衡》创刊，吴宓任总编辑。其宗旨是：“论究学术，阐求真理，昌明国粹，融化新知。”一九二八年改为双月刊，到一九三三年停刊，共出七十九期。虽是同人发起的刊物，但后来却基本上成了吴宓一个人的事，所以吴宓自称：“谓‘《学衡》杂志竟成为宓个人之事业’者，亦非诬也。”几乎同一时期，吴还主编了另一份颇有影响的报纸天津《大公报文学副刊》，每星期一出版，自一九二八年一月二日起，到一九三四年一月一日止，共出三百一十三期，在当时的文学界产生了很大影响，培养了一批作家。
吴宓到东大后，任东南大学外文系教授，讲授西方文学和世界文学。他也是第一个把“比较文学”概念介绍到国内的人，首开比较文学研究之先河，因此吴宓被视为研究中西比较文学的先驱者。
一九二四年七月，因杂志主要创办人和支持者刘伯明溘然病逝，梅光迪去美国哈佛大学执教，友人星散，吴宓遂辞去教职。八月就聘沈阳东北大学英语系，一九二四年八月至一九二五年一月任东北大学外文系教授。
一九二五年，清华学堂改为国立清华大学。同年二月，吴宓被聘为清华外文系教授，吴宓当时住在清华工字厅的藤影荷声之馆。曹云祥校长请吴负责清华研究院国学门的筹备工作，按照哈佛模式制订学生培养计划。曹云祥校长原拟请王国维任清华研究院院长，但王国维以“院长须总理院中大小事宜”，嫌事繁，坚辞不就，只愿做专职教授。于是改请吴宓任院主任，六月十九日正式聘任。吴宓在清华期间被后人称道的一项主要工作，就是替清华国学院聘请了王国维、梁启超、陈寅恪和赵元任四个国内一流的学者，也就是世人公认的清华四大导师。冯友兰说：“雨僧一生，一大贡献是负责筹备建立清华国学研究院，并难得地把王、梁、陈、赵四个人都请到清华任导师，他本可以自任院长的，但只承认是‘执行秘书’。这种情况是很少有的，很难得的！”
在吴宓主持下，制订了清华研究院章程：强调“本院以研究高深学术，造就专门人才为宗旨”。“本院拟按照经费及需要情形，逐渐添设各种科目，开办之第一年，先设国学一科，其内容约为中国语言、历史、文学、哲学等。其目的专在养成下列两项人才：（一）以著述为毕生事业者，（二）各种学校之国学教师。”
对聘请教授的资格，要求：“（一）本院聘宏博精深、学有专长之学者数人，为专任教授，常川住院，任讲授及指导之事。（二）对于某种学科素有研究者，得由本院随时聘为特别讲师。”“本院略仿旧日书院及英国大学制度。研究之方法，注重个人自修，教授专任指导。其分组不以学科，而以教授个人为主，期使学员与教授关系异常密切。”（转引自孙敦恒《吴宓与清华国学研究院》）
九月十四日，清华研究生院开学。
根据规定，每位教授都必须开设普通演讲和专题研究两种课程。王国维普通演讲有《古史新证》、《说文练习》、《尚书》等，专题研究有《经学》、《上古史》、《金石学》等。梁启超普通演讲有《中国文化史》、《历史研究法》等，专题研究有《中国文学史》、《中国哲学史》、《儒家哲学》等。赵元任普通演讲有《方言学》、《普通语言学》，专题研究有《中国音韵学》、《中国现代方言》等。
一九二六年一月五日，吴宓在清华校务会议上提出研究院第四次教务会议上形成的提案，但遭否定，相反通过了“缩小研究院范围”等决议。因办学方针上存在不同意见，吴宓提出辞职。三月十五日正式辞职。研究院主任由曹云祥兼理，但整个研究院仍按吴宓制订的章程进行。一九二七年六月，王国维投湖自尽。一九二九年一月，梁启超病逝。一九二九年秋，随着王、梁两位导师的先后去世，盛极一时的清华国学院只得宣布停办。清华研究院办学四年，共有四届七十四人研究生毕业，培养出王力、刘盼遂、刘节、高亨、谢国桢、姚名达、吴其昌、徐中舒、姜亮夫、陆侃如等一大批优秀人才。
一九二六年三月，吴宓离开国学院，专任清华外文系西洋文学教授。对这段清华经历，吴宓曾在自撰简历中有清楚的说明：“……民国十四年二月来北京清华大学任国学研究院主任，教授学程《翻译术》。民国十五年三月起任清华大学外国语文学系教授，授《英国浪漫诗人》、《希腊罗马文学》、《西洋文学史》（代）、《翻译术》、《中西诗比较》、《文学与人生》、《大一英文》、《大二英文》。”
吴宓在清华外文系的一个重要贡献，是制订了清华大学外国语言文学系的培养方案与课程设置，他办系总原则是：
“（一）本系课程编订之目的为使学生：（甲）成为博雅之士；（乙）了解西洋文明之精神；（丙）熟读西方文学之名著，谙悉西方思想之潮流，因而在国内教授德、法各国语言文字及文学，足以胜任愉快；（丁）创造今世之中国文学；（戊）汇通东西之精神思想，而互为介绍传布。
（二）本系课程之编制总的原则是二种原则同时并用：其一，研究西洋文学之全体，以求一贯之博通。其二，专治一国之语言文字及文学，而为局部之深造。课程表中，如西洋文学概要及时代文学史，皆属于全体之研究，包含所有西洋各国而为本系学生所必修者，但每一学生并须于英、德、法三国中（意大利、西班牙、俄罗斯俟后增入）择定一国之语言文字及文学为精深之研究，庶同时可免狭隘及空泛之病。
（三）文学而外，语言文字之研究特为注重。普通功课皆以英文讲授，而选修德、法文者，在本系须续修四年，以得专长，而求实效。”（转引自黄延复《吴宓先生与清华》）
吴宓按哈佛大学比较文学系的培养方案创办清华外文系，目标是培养博雅之士。
吴宓是一个诗人气质很浓的人，在清华上课时，主讲英国浪漫诗人和希腊罗马古典文学，“雨僧先生讲课时也洋溢着热情，有时眉飞色舞。”“雨僧先生讲授英诗，提倡背诵。特别是有名的篇章或诗行，他都鼓励学生尽量读熟背诵。”（王岷源《忆念吴雨僧先生》）因此他的课对二十多岁的青年学生很有吸引力，很受欢迎。三十年代中叶，清华外文系培养了一批著名学者作家，如钱钟书、曹禺、李健吾、张骏祥、季羡林等。
一九三七年“七七”卢沟桥事变后，抗战全面爆发，清华奉命南迁。十一月七日，吴宓与毛子水等清华师生离开北京，经天津、青岛、汉口、长沙，于一九三八年三月抵达昆明西南联大。在西南联大外文系，主要讲授世界文学史、欧洲文学史、古代希腊、罗马文学史、新人文主义、文学与人生、翻译课、中西诗之比较等。吴宓同时还给研究生上课，主要课程有：雪莱研究、西方文学批评、比较文学等。
吴宓精通多种外国语，学贯中西，又没有一般教授的学究味，所以在西南联大时很受学生欢迎。一时兴起，他还会在课堂上朗诵自己的诗作，甚至他写给毛彦文的情诗，课堂气氛是相当活泼轻松的。他的上课风格也很特别，很有些欧美之风，“先生讲课从不照本宣科，而常是漫谈性质的，只指定些参考书，要我们自己阅读，提出看法，并多写读书报告。课上先生有时讲些文人轶事，风趣横生，使我们忍俊不禁。”（茅于美《怀念吴宓导师》）
虽然吴宓作风很民主，诗人气质很浓，但治学却十分严谨。“吴宓先生在西南联大讲授‘欧洲文学史’时，除继续采用翟孟生这部教科书外，主要根据他自己多年的研究和独到的见解，把这门功课讲得非常生动有趣，娓娓道来，十分吸引学生，每堂课都济济一堂，挤满了本系的和外系的同学。这是当时文学院最‘叫座’的课程之一。每次上课书里都夹着许多写得密密麻麻的纸条。吴宓先生记忆惊人，许多文学史大事，甚至作家生卒年代他都脱口而出，毫无差错。吴先生还为翟孟生的《欧洲文学简史》作了许多补充，并修订了某些谬误的地方。他每次上课总带着这本厚书，里面夹了很多写得密密麻麻的端端正正的纸条，或者把纸条贴在空白的地方。每次上课铃声一响，他就走进来了，非常准时。有时，同学未到齐，他早已捧着一包书站在教室门口。他开始讲课时，总是笑眯眯的，先看看同学，有时也点点名。上课主要用英语，有时也说中文，清清楚楚，自然得很，容易理解。”（赵瑞蕻《我是吴宓教授，给我开灯》）
弟子李赋宁也有类似的回忆：“先生写汉字，从不写简笔字，字体总是正楷，端庄方正，一丝不苟。这种严谨的学风熏陶了我，使我终生受益匪浅。先生讲课内容充实，条理清楚，从无一句废话。先生对教学极端认真负责，每堂课必早到教室十分钟，擦好黑板，做好上课的准备。先生上课从不缺课，也从不早退。先生每问必答，热情、严肃对待学生的问题，耐心解答，循循善诱，启发学生自己解答问题。先生批改学生的作业更是细心、认真，圈点学生写的好句子和精彩的地方，并写出具体的评语，帮助学生改正错误，不断进步。”（李赋宁《怀念恩师吴宓教授》）
吴宓是一个双重性格的人，这一点许多人都有同感：“……先生不善料理家务琐事。但他给我们修改文章时，总常用毛笔蘸红墨水书写，字迹工整。涂改一字，必涂很四方满格，免被误认。他那种治学的严谨与生活的散漫形成了鲜明的对比。”（茅于美《怀念吴宓导师》）“西南联大外文系里有五位老师给我的印象最深。……那就是吴宓、叶公超、柳无忌、吴达元和燕卜荪这五位先生。其中吴宓先生可说是最有意思、最可爱、最可敬、最生动、最富于感染力和潜移默化力量，也是内心最充满矛盾、最痛苦的一位了。吴先生外表似是古典派，心里面却是个浪漫派；他有时是阿波罗式的，有时是狄俄尼索斯式的；他有时是哈姆雷特型的，有时却是堂吉诃德型的；或者是两种类型、两种风格的有机结合。”（赵瑞蕻《我是吴宓教授，给我开灯》）
在西南联大时，虽然生活贫困，但吴宓却始终保持着绅士风度，这体现在两个方面，一个是个人衣着，一个是对女士的态度。当时朱自清身着云南当地赶马人穿的毡披风，可吴宓始终西装革履，很注意仪表。“记得在西南联大，无论在长沙、南岳还是蒙自、昆明，吴先生都是西服革履，脸上的络腮胡刮得光光的。”（刘兆吉《我所知道的吴宓先生》）对女士的照顾也一如既往：“遇有车马疾驰而来，他就非常敏捷地用手杖横着一拦，唤着苏生和我，叫我们走在街道里边，自己却绅士派地挺身而立，站在路边不动。等车马走过才继续行走。他这种行动不禁令人想起中世纪的骑士行径。”（茅于美《怀念吴宓导师》）这一切使得吴宓十分可爱。
鉴于吴宓的突出成就，一九四二年八月，国民政府教育部聘他为英国文学部聘教授，与陈寅恪（历史）、汤用彤（哲学）同时获得“部聘教授”殊荣，后又被聘为教育部学术审议委员会审议委员。这是对吴宓学术成就的一种肯定。能与他所景仰的陈、汤二人一起获此殊荣，吴宓感到十分光荣，所以虽然有人建议他拒绝这一荣誉，他还是接受了。
一九四四年秋，吴宓离开求学执教三十年的清华大学，与系主任陈福田之间的矛盾是他离开的原因之一，据说这多少与钱钟书有关。有一种说法，吴宓与钱钟书的父亲钱基博私交很深，当年吴宓曾让钱钟书在清华旁听一年，还亲自辅导他外语，后钱考入清华。吴对钱钟书十分欣赏，专门写诗称赞钱的才华：“才情学识谁兼具？新旧中西子竟通。大器能成由早慧，人谋有补赖天工。源深顾（亭林）赵（瓯北）传家业，气胜苏（东坡）黄（山谷）振国风。悲剧终场吾事了，交期两世许心同。”从中可以看出，吴宓对钱钟书的学识是十分赏识的，钱学成归国时，吴宓与清华说好，拟聘请他为清华外文系教授，清华当时也基本同意了。可钱到联大时，学校却只肯聘为副教授，年轻气盛的钱钟书自然很是不快，对陈福田和清华更是不满，甚至怪罪吴宓，并发泄到小说《围城》中。吴宓对清华的变卦自然很是不悦，只好劝钱去了湖南兰田师范学校做教授。这件事加深了吴宓与陈福田的矛盾，吴宓最终离开清华去了燕京大学，他在清华的生活从此画上了句号。
谈到吴宓，不能不谈到他与毛彦文的爱情。这件事或许更能反映吴宓的性格。
二十年代自哈佛回国，吴宓办《学衡》，主编《大公报文学副刊》，主持清华国学院，执教多所名校，在文坛和学术圈子里拥有显赫的名声。但最令吴宓出名和为人谈论最多的，并不是他的学术成就，而是他与毛彦文的恋爱。吴与毛彦文的恋情从不回避，甚至在课堂与学生公开谈论，并写进自己的诗中，一时惊世骇俗，成为一段历史佳话。
吴宓在外形上并没有什么特别吸引人之处。对他比较熟悉的清华教授温源宁曾对他有比较生动的描写：“世上只有一个吴雨生，叫你一见不能忘。……但是雨生的脸倒是一种天生禀赋，恢奇的像一幅讽刺画。脑袋形似一颗炸弹，而一样的有爆发性，面是瘦黄，胡须几有随时蔓延全局之势，但是每晨刮得整整齐齐，面容险峻，颧骨高起，两颊瘦削，一对眼睛亮晶晶的像两粒炙光的煤炭——这些都装在一个太长的脖子上及一副像支铜棍那样结实的身材上。”但就是这样一位大名鼎鼎的教授，却是一个爱情至上主义者。“他立论上是人文主义者，雅典主义者，但是性癖上却是彻头彻尾的一个浪漫主义者。”（温源宁《吴宓》）
吴宓的双重性格在他的婚姻爱情生活中反映得非常充分。
吴宓的第一次婚姻完全是自由恋爱式的。
一九一八年十一月，清华留美同学陈烈勋把自己姐姐陈心一介绍给吴宓。陈心一也是大学毕业，接受过良好教育，曾听陈烈勋谈起过吴宓，又看过吴宓在清华周刊等杂志上发表的诗文及照片，对吴宓很崇拜，自然表示愿意。
非常有戏剧性的是，在吴宓与陈心一的婚姻中，毛彦文当初还起到了一种桥梁作用。其实在认识陈心一之前，吴宓已经认识了毛彦文，虽然没有见面，但对她的一切却十分熟悉。当时吴宓有个大学同班同学朱君毅，两人同桌六年，后一同到美国，关系非浅。吴入哈佛，朱入霍普金斯大学，后去哥伦比亚大学。毛彦文是朱的表妹，从小寄养在朱家，青梅竹马，经常给朱写信，而朱对吴并不保密，常把毛的来信给吴看，因此吴对这个素未谋面的女孩毛彦文印象极深。一九一八年初夏，毛从浙江吴兴湖郡女校肄业，吴在朱的信中附了一封信，请她为他考察一下陈心一，陈恰好是毛彦文一个女同学的姐姐。毛考察后回信道：“不知吴君选择对象的条件为何？陈女士系一旧式女子，以贤妻良母是为合式。皮肤稍黑，但不难看，中文精通，西文从未学过，性情似很温柔，倘吴君想娶一位能治家的贤内助，陈女士似很适当，如果想娶善交际、会英语的时髦女子，则应另行选择。”
不知出于什么原因，这封内容翔实的考察信似乎并未引起吴宓的重视，吴宓回信说：“我之婚事，俟回国后方能决定。”但不久，吴、陈宣告越洋订婚。一九二一年八月二十三日，二人在上海正式结婚，婚后生有三女。
朱君毅与表妹毛彦文的恋情却突然生变。一九二四年回国后，朱君毅移情别恋，爱上了江苏汇文中学一个女生，要与毛解除婚约。南京教育界为之哗然。许多人出来做朱的工作，陶行知甚至说，如朱不能回心转意，下学期不再发给他东大教授聘书。吴宓对朱的这种做法也十分不满，对毛充满了同情，当面向朱表示反对，但朱意已决，调解最终失败。
朱、毛分手，对毛是一个打击，却给了吴宓一个机会，让吴宓重新看到了希望。这个意外事件对吴宓的离婚产生了一定的影响，加速了吴宓离婚的进程。几年的婚姻生活，吴宓渐渐感到陈心一虽然是个好主妇，却不是他理想的伴侣，不能满足他精神上的需求，而毛才是他理想中的恋爱对象。他甚至专门为毛彦文取名海伦，以示对她的眷恋。在吴、毛关系中，显然是吴先爱上了毛，或者说很长时间是吴对毛的单相思。相比之下，毛彦文显然要清醒得多，对吴的认识也深刻得多，这在她后来的回忆录中也有反映：“吴脑中似乎有一幻想的女子，这个女子要像他一样中英文俱佳，又要有很深的文学造诣，能与他唱和诗词，还要善于词令，能在他的朋友、同事间周旋，能在他们当中谈古说今，这些都不是陈女士所专长，所以他们的婚姻终于破裂。”（毛彦文《有关吴宓先生的一件往事》）
一九二八年，吴宓与陈心一离婚。
吴宓自己对这段失败的婚姻曾这样总结道：“生平所遇女子，理想中最完美、最崇拜者，为异国仙姝（美国格布士女士），而爱之最深且久者，则为海伦。故妻陈心一，忠厚诚朴，人所共誉，然宓于婚前婚后，均不能爱之。余之离婚，只有道德之缺憾，而无情意之悲伤，此惟余自知之。彼当时诋余离婚，及事后劝余复合者，皆未知余者也。”
离婚后，吴宓并未真正与夫人分离，只是一居西郊，一居城内，每月领到薪水后，亲自回家把生活费交予夫人，然后立即回校。“宓于故妻陈心一女士，德性夙所钦佩，但敬而不爱，终致离婚，然至今仍书信往还。夫妇之谊虽绝，良友之情故在也。”（姚文青《挚友吴宓先生轶事》）毛彦文也有类似的回忆：“吴君是一位文人学者，心地善良，为人拘谨，有正义感，有浓厚的书生气质而兼有几分浪漫气息。他离婚后对于前妻仍备加关切，不仅担负她及他女儿的生活费及教育费，传闻有时还去探望陈女士，他决不是一个薄情者……”（毛彦文《有关吴宓先生的一件往事》）
虽然吴宓拼命爱毛，而毛似乎对吴宓并没有太多的感情，或者说并未失去理智。她知道吴宓不过把她理想化了，所以她并没有接受吴宓的示爱，最终却嫁给了比她大许多的熊希龄。这让吴宓一时十分失望。毛与熊结婚时曾邀请吴宓参加婚礼，吴宓以编诗话为由谢绝了，赋诗道：“渐能至理窥人天，离合悲欢各有缘。侍女吹笙引凤去，花开花落自年年。”
毛彦文结婚仅三年，熊希龄就因脑溢血突发病逝。虽然吴与毛后来并没有走到一起，但吴宓对毛的感情却终生不渝。《诗集》中题下不少未注姓名的情诗，都是为毛彦文而写的。吴宓曾在诗中自道：“吴宓苦恋毛彦文，三洲人士共知闻。”（《诗集》）
一九四三年八月二十日，已是知天命之年的吴宓于昆明写下一首五言长诗《五十自寿》，对毛彦文的感情依然一如既往，其中有云：
平生爱海伦，临老亦眷恋。
世里音书绝，梦中神影现。
怜伊多苦悲，孀居成独善。
孤舟泛黄流，群魔舞赤县。
欢会今无时，未死思一面。
吾情永付君，坚诚石莫转。
相抱痛哭别，安心归佛殿。
即此命亦悭，空有泪如霰。
这样的感情也称得上是难能可贵了。吴宓对毛彦文的思念并未因为时间推移而消失，据说六十年代在西南师大时，他还请一位美术教师把毛彦文的肖像画了挂在墙上以慰相思之情。他一生都把毛彦文当女神一样供奉在自己的心中，几乎没有改变。这是吴宓真实性格的体现，这也使他显得真实而可爱。
谈到这位学界奇人，他的弟子著名学者季羡林曾这样写道：“雨僧先生是一个奇特的人，身上也有不少的矛盾。他古貌古心，同其他教授不一样，所以奇特。别人写白话文，写新诗；他偏写古文，写旧诗，所以奇特。他反对白话文，但又十分推崇用白话写成的《红楼梦》，所以矛盾。他看似严肃、古板，但又颇有一些恋爱的浪漫史，所以矛盾。他能同青年学生来往，但又凛然、俨然，所以矛盾。……雨僧先生在旧社会是一个不同流合污、特立独行的奇人，是一个真正的人。”（季羡林《始终在忆念着他》）
