从公元前206年到公元前202年的五年之间，汉王刘邦跟楚王项羽互争天下，进行了大小几十次战争。项羽起初一直占优势。后来，由于汉王刘邦的大将韩信破魏、破赵、定燕、平齐，平定整个北方，九江王英布又背叛项羽，萧何从关中调遣军队，输送粮食，增援刘邦，汉王还派彭越截断楚兵粮道，楚汉优劣形势逐渐转变。公元前202年，项羽终于被刘邦和韩信、彭越等人率领的各地诸侯围困在垓下（现在安徽省灵璧县东南），这就是楚汉相争最后的一战，著名的“垓下之围”。
当时，项羽的军队人数已经很少，粮食也吃完了，刘邦又用攻心战术，深夜命士兵们齐唱楚国歌谣。项羽大惊，暗想：难道汉王已把故乡楚国全给攻下了？要不然，怎么会有这么多的楚人呢？项王有一位心爱的美人，姓虞，还有一匹千里马，名骓，永远不离他的左右。这时，他忍不住满怀悲愤，一面大口喝酒，一面对着虞美人高声唱出自己作的歌，歌词的大意是说：“我有拔山的勇力与盖世的气概，但是时机却对我不利，连千里马也跑不动了。乌骓马不能再往前进，怎么办呢？虞姬啊虞姬，我要怎样安排你呢？”虞美人为了免去项羽的后顾之忧，让他突围出去，就自刎而死，项羽要阻挡也来不及了。当天晚上，项羽率领八百名亲信骑兵，突破了南边汉军重重的包围，飞奔而去。汉王派了五千骑兵追去，项羽在途中迷了路，陷到泥泞洼地里，终于被追兵赶上，厮杀一阵，再往东跑。这时项羽的部下已经从八百人减少到只剩二十八人，而汉兵有几千人从后面追来。
项羽自己知道这次绝对逃脱不掉，就对他的部下说：“我从开始起兵抗秦到今天，已经整整八年，身经七十余战，从来没有打过一次败仗，才能称霸天下。想不到今天却遭遇这样的情况，这实在是上天要灭亡我，并不是我不会打仗啊！今天死是免不了的了，但是，我要痛痛快快打一场漂亮仗给你们看，一定要打胜敌人三次，要突出他们的包围，斩掉他们大将的头，还要砍倒他们的军旗，让你们知道这是上天要灭亡我，并不是我不会打仗！”于是，他把二十八个骑兵分成四队，分别向着四个不同的方向，然后命令他们往山下冲去，约定在山的东面分三处再集合。
项羽骑着乌骓马，一面大叫，一面冲下来。重重包围的汉军，吓得一直往后退，果然被项羽杀了一员大将。然后，项羽又和他的部下会合。这时候，项羽的部下分成三队，汉军不知道项羽在哪一队，也把军队分成三部分，再把项羽他们包围起来。项羽又冲下来，杀了一名汉军大将。经过这一番厮杀，二十八个部下只不过损失了两人。
项羽率领部下跑到了乌江边（现在安徽省和县东北的乌江浦），只要渡过江，就是他的故乡楚国了。乌江亭长把船靠向岸边，对项王说：“江东地方虽然不大，也有千里，百姓也有几十万，还是可以称王。请大王赶快上船吧！这里只有我有船，汉军追来，没有船也就追不上！”项羽笑着回答：“上天要灭亡我，我还渡江做什么？当年我率领故乡子弟兵八千人，渡江往西边来，争夺天下。如今八千人没有一个活着回去，就是江东的父老可怜我，再让我做王，我又有什么脸去见他们呢？虽然他们嘴里不说，我心里难道不惭愧吗？我知道你是个忠厚的好人，这匹马我已经骑了五年，从来没有遇到对手，它曾经在一天之内跑过千里的路程，实在舍不得杀死它，现在送给你吧！”于是，项羽的部下都下马，拿短兵器跟追来的汉兵交战。项羽一个人杀了很多人，可是自己身上也受了十几处创伤。突然，他回头看见了汉王的骑兵司马。这人名叫吕马童，项羽对他说：“你不是我的老朋友吗？”吕马童就对汉王的大将王翳说：“这就是项羽。”项羽说：“我听说汉王悬重赏买我的头，我就把这人情送给你吧！”于是举剑自刎而死。
项羽死后，原属楚国的地方都归顺了刘邦，只有鲁不肯投降，汉王派人把项羽的头拿给他们看，鲁地的人民才投降。于是，刘邦就把项羽以鲁公的名义埋葬在谷城。
绵延五年的楚汉之争终于结束，从此就是刘邦所建立的汉家天下了。
汉代大史学家司马迁曾经评论项羽的功过说：“当初秦国用暴政统治天下，英雄豪杰纷纷起来抗暴，互相争胜。项羽起先并没有一点权柄，乘着秦末天下大乱的局势，从乡野间率兵起事，短短三年之间，就率领五国诸侯的兵把秦给灭亡了。又分封天下的土地给各国诸侯，政令都由项羽颁布，自称西楚霸王。虽然最后他没有能够成功，但像他这样的人，历史上实在少有！可是，项羽因为太怀念故乡，放弃了关中形势险要的地方，没有据守；又放逐了自己的君王，后来还要怨恨各国诸侯背叛他。在这种情况下，要成大事，实在太不容易了！项羽自负灭秦有功，又为了要满足自己的私心，不肯学习古代成功立业的帝王的长处，一心想用武力征服诸侯，控制天下，终于在短短五年之间就亡了自己的国家。他直到最后还不觉悟，不责备自己，还要说‘上天要灭亡我，不是我不会打仗’，这岂不是大错特错吗？”
